203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására
1 HU 203 725 B 2 20. Újak azok a (VI) általános képletű vegyületek, amelyek R4, R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal és R4, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot nem jelenthet. 21. Az új (VI) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy (XXI) általános képletű nitroszármazékokat, ahol R1, R4, R5 és R° jelentése a fenti, redukálunk. Ha (XXI) általános képletű nitroszármazékként 1- (2-bróm-4-piridil)-2-nitro-etanolt alkalmazunk, akkor a reakciót a (P) reakcióvázlat szemlélteti. A (XXI) általános képletű vegyületek ismertek (K. W. Merz és munkatársai, Arch. Pharm. 297, 10, /1964/) vagy ismert módszerekkel előállíthatok. A (XXI) általános képletben az R1, R4, R5 és R6 helyettesítők előnyös jelentése megegyezik az (I) általános képletnél előnyösként megadott jelentésekkel. Példaként a következő (XXI) általános képletű vegyületek említhetők; 1 -(2-ciano-4-piridil)-2-nitro-etanol, l-(2-amino-3-klór-5-piridil)-2-nitro-etanol, l-(2-amino-3-ciano-5-piridü)-2-nitro-etanol, l-(2,4-diklór-3-amino-6-piridü)-2-nitro-etanol. A reakcióban redukálószerként katalizátor jelenlétében hidrogént alkalmazunk. Katalizátorként például Raney-nikkelt, platina-dioxidot, szénhordozós palládiumot használhatunk. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy egy (XXI) általános képletű vegyületet hígítószerben, sav alkalmazása mellett katalitikusán hidrogénezünk. A reakciót +20 és +150 *C közötti hőmérsékleten, normál vagy annál magasabb nyomáson hajtjuk végre. Hígítószerként bármely inét szerves oldószert alkalmazhatunk, így például alifás vagy aromás szénhidrogéneket, mint például pentánt, hexánt, ciklohexánt, benzolt, toluolt; étereket, mint például dietil-étert, tetrahidrofuránt; alkoholokat, mint például metanolt vagyetanolt. Savként alkalmazhatunk szervetlen savakat, mint például szénsavat; hidrogén-halogenideket, mint például sósavat; kénsavat, szerves savakat, mint például ecetsavat, vagy propionsavat. 22. Azok a (XXI) általános képletű vegyületek újak, ahol a képletben R1, R4, R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, és R4, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot jelenthet. 23. A (XXI) általános képletű új vegyületeket úgy állít juk elő, hogy egy (XII) általános képletű aldehidet, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, nitrometánnal reagáltatunk. Ha a reakcióban (XH) általános képletű vegyületként 2,3-diklór-piridin-4-aldehidet alkalmazunk, akkor a reakciót a (Q-a) reakcióvázlat szemlélteti. (XH) általános képletű aldehidként továbbá a fent előnyősként megnevezett vegyületeket alkalmazhatjuk. A reakciót úgy hajtjuk végre, hogy ekvivalens mennyiségű (XH) általános képletű vegyületet és nitrometánt reagáltatunk egy hígítószerben, bázis jelenlétében. A reakciót -20 és +50 *C közötti hőmérsékleten, előnyösen normál nyomáson hajtjuk végre. Oldószerként bármely inert szerves oldószert alkalmazhatunk, így például étereket, mint például dietilétert, tetrahidrofuránt; alkoholokat, mint például metanolt vagy etanolt. Bázisként alkalmazhatunk például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, mint például nátrium- és kálium-hidroxidot, -alkoholátokat, mint például nátrium- és kálium-metilátot, nátrium- és kálium-etilátot. 26. Azok a (VIII) általános képletű vegyületek újak, amelyek képletében R4, R* és R6 jelentése megegyezik az ^) általános képletnél megadottakkal, és R5, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot jelenthet. 27. A (Vm) általános képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű halogénmetü-ketont, ahol R4, R5 és R6 és Hal jelentése a fenti, oxidálunk. Ha az eljárásban (Q) általános képletű halogén-metil-ketonként (2-acetamido-5-piridü)-bróm-metüketont alkalmazunk, akkor az eljárást az (S) reakcióvázlat szemlélteti. (II) általános képletű vegyületként előnyösen a fent előnyösként megnevezett vegyületeket alkalmazzuk. Az eljárást úgy hajtjuk végre, hogy a (II) általános képletű vegyületeket adott esetben hígítószerben oxidáljuk. A reakciót +20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen normál nyomáson hajtjuk végre. Oxidálószerként előnyösen dimetü-szulfoxidot alkalmazunk (N. Komblum és munkatársai, JAGS 79, 6562/1957/). Ha reakciót hígítószer jelenlétében hajtjuk végre, akkor bármely inert szerves oldószert alkalmazhatunk, üyenek például különösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, mint például a pentán, hexán, ciklohexán, benzol, toluol, metilén-klorid, kloroform, klór-benzol; az éterek, mint például a dietü-éter, tetrahidrofurán; a nitrilek, mint például az acetonitril, benzonitrü, előnyösen dimetüszulf oxidban, más oldószer jelenléte nélkül dolgozunk. 28. Azok a (X) általános képletű vegyületek újak, amelyekben R3, R4, R5 és R6 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, és R4, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatomot nem jelenthet. 29. A (X) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy egy (XXIII) általános képletű vegyületet, ahol R3-R° jelentése a fenti, hidrolizálunk. Ha az eljárásban (XXDI) általános képletű vegyületként (2-ciano-5-piridü)-acetoxi-ecetsav-etil-amidot alkalmazunk, akkor az eljárást az (I) reakcióvázlat szemlélteti. A (XXDI) általános képletben az R3-R6 helyettesítők előnyös jelentése megegyezik az (I) általános képletnél előnyösként megadott jelentésekkel. Egyenként például a következő (XXm) általános képletű vegyületek említhetők: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
