203717. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oxim-étereket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

Hü 203 717 B

2

2-heptadecü-2-imidazolin-acetát,

2,4-diklór-6-(o-klór-anflino)-sz-triazin,

0,0-dietil-ftálimido-foszfonotioát,

5-amino-1 -/bisz(dimetil-amino)-foszf inil/-3-fenil -1,2,4-triazol,

2.3- diciano-l,4-ditioantraldnon, 2-tio-l,3-ditio/4,5-b/kmoxalin,

1 -(hiitil-Warh«mnn)-7.-hp.n7ÍmiHa7/i1-karhmnifisflV

-metil-észter,

2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol,

2-(furil/2/)-benzimidazol,

2-(tiazolü-/4/)-benzimidazol,

N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidrof tálimid, N-triklór-metil-tio-tetrahidroftálipxid, N-trüdór-metil-tio-ftálimid; N-diklór-fluor-metü-tio-N’.N’-dimetü-N-fenükénsav-diamid,

5-etoxi-3-triklór-metil-l ,2,3-tiadiazol, 2-rodán-metü-tio-benztiazol,

1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,

4-(2-klór-fenü-hidro-azano)-3-metü-5-izoxazolon,

piridin-2-tio-l -oxid,

8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,

2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metü-l,4-oxatiin,

2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,

2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilin, 2-metil-furán-3 -karbonsav-anilid,

2.5- dimetil-f urán-3 -karbonsav-anilid,

2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,

2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-cildohexilainid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-<limetil-furán-3-karbonsav-amid,

2-metil-benzoesav-anilid,

2-jód-benzoesav-anilid,

N-f ormil-N-morfolin-2,2,2-triklór-€tü-ace tál, piperazin-1,4-diil-bisz( 1 -/2,2,2-triklór-etil/)-for mamid,

l-(3,4-diklór-anilino)-l-fonnil-amino-2,2,2-triklór-etán,

2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói,

2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6-dimetil-morfolin,

N[3-(p-terc-butü-feni)-2-metü-propU]-piperidin, 1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxalan-2-il-etil]-lH-l ,2,4-triazol,

l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-n-propil-l,3-dioxolan-2-il-etil]-lH-l,2,4-triazol,

N-(n-propü)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etü)-N,-imi

dazol-il-karbamid,

l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetü-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,

1 -(4-klór-fenoxi)-3,3 -dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol -l-il)-2-butanol,

a-(2-klór-fenü)-a-(4-klór-fenü)-5-pirimidin-metanol,

bisz(p-ldór-fenil)-3-piridin-metanol,

1 J2-bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,

1,2-bisz(3 -metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, valamint különféle gombaölőszerek, így

3-[3-(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil] -glutárímid, hexaklór-benzol,

DL-metü-N-(26-dimetil-fenü)-N-furoü(2)-alanin

át,

DL-N-(2,6-dimetiÍ-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-al anin-metil-észter,

N-(2,6-dimetü-fenü)-N-klór-acetü-DJL-2-amino-butirolakton,

DL-N-(2,6-dimetü-fenil)-N-(fenfl-acetü)-alanin-metil-észter,

5-metü-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenü)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,

3-[3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-metoxi-metil]-1,3- oxazolidin, 2,4-dion,

3-(3,5-diklór-fenU)-l-izopropil-karbamoil-hidant

ion,

N-(3,5-diklór-fenil)-1 ^-dimetil-ciklopropán-1,2- dikarbonsav-imid,

2-ciano-[N-(etil-amino-karbonil)-2-metoxiimino]-acetamid,

l-[2-<2,4-diklór-fenil)-pentil]-lH-l,2,4-triazol,

2,4-difluor-a-(lH-l ,2,4-triazolil-1 -metil)-benzhidril-alkohol,

N-{3-klór-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-5-tri

fluor-metü-3-klór-2-amino-piridin,

l-(bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-lH-l,2,4-triazol.

Alkalmazási példák

összahasonlító anyagként az EP-253 213 számú európai szabadalmi leírásból ismert 2-benzü-oxi-fenil-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oximot (A) használtuk.

1, alkalmazási példa Hatás Pyrenophora teres ellen ”Igri" fajtájú árpamagoncokat két leveles stádiumban alaposan bepermetezünk egy olyan vizes szuszpenzióval, amely a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaz. 24 óra múlva a növényeket beoltjuk a Pyrenophora teres gomba spóraszuszpenziójával, és 48 órára nagy levegőnedvességtartalmú, 18 *C hőmérsékletű klimakamrába helyezzük. Ezután a növényeket további 5 napig 70% relatív nedvességtartalmú, 20-22 *C hőmérsékletű üvegházban neveljük. Ezután a szimptómák kifejlődésének a mértékét megállapítjuk.

Az eredmény azt mutatja, hogy a 316. sz. hatóanyag mint 0,05 tömeg%-os permedé jobb gömbaölő hatást mutat (95%), mint az ismert összehasonlító (A) anyag (80%).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

11