203646. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolszármazékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 646 B 2 titán-tetrakloridból indulunk ki. 1,52 g (40%) fehér, szilárd, 114-115,5 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzési adatok (C17H19C12N303): számított: C:53,l%, H:5,0% N:10,9%; talált: C:52,5%, H:5,l% N:10,8%. Infravörös spektrum sávjai: 3150, 3100, 2900, 1715, 1590, 1450, 1370, 1270, 1200, 1160, 1090, 1060,1020,920,800,670 cm-1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, 0x33): 1,3-2,3 (8H, m), 3,70 (3H, s), 4,54 (1H, d, J -14,4 Hz), 5,8-6,0 (1H, d, J -6,3 Hz), 7,16 (1H, s), 7,64 (1H, s), 7,85 (1H, d, J - 6,3 Hz), 8,17 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 383 (M+), 316, 256,173(100%). 5. példa l-(Etoxi-karbonil)-l-[ a-hidroxi- a-(2,4-diklór-fenil)- ß-(l,2,4-triazol-l-il)-etil]-ciklobután (5. sz. vegyidet) előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, de 2,53 g (9,9 mmól) 2,,4’-diklór-2-(l,2,4-triazol-l-il)-acetofenonból, 1,98 g (9,9 mmól) l-[l-etoxi-l-(trimetil-szililoxi)-metilidén]-ciklobutánból és 1,88 g (9,9 mmól) titán-tetrakloridból indulunk ki. 1,13 g (30%) fehér, szilárd, 100-102 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzési adatok (C j 7H j 9C12N3O3): számított: C:53,l%, H:5,0% N: 10,9%; talált: C: 52,3%, H:5,0% N: 10,7%. Infravörös spektrum sávjai: 3150, 3100, 2900, 1710, 1590, 1450, 1370, 1290, 1200, 1140, 1070, 1020,800,720,600 cm-1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDC13): 1,14 (3H, t, J-6,3 Hz), 1,6-2,8 (6H, m), 4,11 (2H, q, J-6,3 Hz), 4,54 (1H, d, J -14,4 Hz), 5,32 (1H, s), 5,62 (1H, d, J-14,4 Hz), 7,1-7,28 (2H, m), 7,66 (1H, d, J - 7,2 Hz), 7,76 (1H, s), 8,14 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 384 (M+H+), 383,256,214 (100%), 173. 6 * * * * * * * * 6. példa l-(Metoxi-karbonil)-l-{ a-hidroxi- a-[4-(trißuor-metil)-fenilj- ß-(l,2,4-triazol- 1-il)-etilj-ciklopentán (6. sz. vegyidet) előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, de 2,53 g (9,9 mmól) 2-(l,2,4-triazol-l-il)-4’-(trifluor-metil)acetofenonból, 1,98 g (9,9 mmól) l-[l-metoxi-l-(trimetil-szilil-oxi)-metilidén]-ciklopentánból és 1,88 g (9,9 mmól) titán-tetrakloridból indulunk ki. 1,71 g (45%) halványsárga, gumiszerű terméket kapunk. Elemzési adatok (Cj 8H20F3N3O3): számított: C: 56,4%,' H: 5,3% N: 11,0%; talált: C: 55,0%, H:5,5% N:10,6%. Infravörös spektrum sávjai: 3350, 3100, 2950, 1700, 1610, 1500, 1400, 1320, 1270, 1160, 1110, 1060,1000,950,920,825,720,670,650,610 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCI3): 1,4-2,2 (8H, m), 3,64 (3H, s), 4,70 (1H, d, J-14,4 Hz), 5,25 (1H, d, J -14,4 Hz), 5,52 (1H, s), 7,47 (4H, s), 7,74 (1H, s), 7,98 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 384 (M+H+), 364,352,301,256,145,83(100%). 7. példa 3-[4-(Trifluor-metil)-fenil]-3-hidroxi-2,2- dimetil-4-( 1,2,4-triazol-1 -il)-butánkarbonsavmetil-észter (7. sz. vegyidet) előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, de 2,53 g (9,9 mmól) 2-(l,2,4-triazol-l-il)-4’-(trifluor-metil)acetofenonból, 1,73 g (9,9 mmól) l-metoxi-2-metil-l(trimetil-szilil-oxi)-propénből és 1,88 g (9,9 mmól) titán-tetrakloridból indulunk ki. 1,61 g (46%) fehér, szilárd, 98-99 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzési adatok (C16H18F3N303): számított: C:53,8%, H:5,l% N:ll,8%; talált: C: 53,4%, H:5,0% N:ll,7%. Infravörös spektrum sávjai: 3150, 3100, 2900, 1700, 1605, 1510, 1450, 1370, 1320, 1280, 1200, 1150,1110,1080,1060,970,840,715,675,620 cm-1. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 1,23 (3H, s), 1,27 (3H, s), 3,68 (3H,s), 4,98 (2H, dd. J -14,4 és40 Hz), 5,56 (1H, széles s), 7,51 (4H, s), 7,74 (1H, s), 7,98 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 338 (M+-F), 326,256,173(100%), 145. 8. példa 3- (2,4-Diklór-fenil)-3-hidroxi-2-metil-2-etil-4- (1,2,4-triazol-1 -il)-butánkarbonsav-metilészter (8. sz. vegyidet) előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, de 2,53 g (9,9 mmól) 2’,4’-diklór-2-(l,2,4-triazol-l-il)-acetofenonból, 1,86 g (9,9 mmól) l-metoxi-2-metil-l-(trimetil-szilil-oxi)-but-l -énből és 1,88 g (9,9 mmól) titántetrakloridból indulunk ki. 1,98 g (54%) halványsárga, szilárd, 70,5-71,5 °C-on olvadó terméket kapunk. A termék két izomer elegye. Elemzési adatok: (C16H j 9G2N303): számított: C:51,6%, H:5,l% N:ll,3%; talált: C: 50,8%, H:4,9% N:10,8%. Infravörös spektrum sávjai: 3150, 3100, 2900, 1710,1580,1450,1370,1230,1140,1080,1020,880, 845,800,730,675,600 cm-1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDC13): 0,82 (2H, t, J -7,2 Hz), 0,84 (3H, t, J -7,2 Hz), 1,14 (3H, s), 1,19 (3H, s), 1,5-2,36 (4H, m), 3,74 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,65 (1H, d, J-13,5 Hz), 4,80 (1H, d, J-13,5Hz), 5,31 (1H, s), 5,80 (1H, s), 6,0 (1H, d, J-13,5 Hz), 6,02 (1H, d, J -13,5 Hz), 7,08-7,28 (4H, m), 7,74 (2H, s), 7,87 (2H, d, J - 8,1 Hz), 8,17 (1H, s), 8,21 (1H, s), ppm. Tömegspektrum csúcsértékei: m/e 372 (M+H+), 304,256,214,173(100%). 9. példa Emulgeálható koncentrátum A következő összetételű emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő: Hatóanyag (1. sz. vegyület) 10 tömeg% Kalcium-dodecil-bcnzol-szulfát 5 tömcg% Synperonic NP13 5 tömeg% Aromasol H 80 tömeg% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
