203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 A találmány hatóanyagokként új pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására. A 196696 sz. magyar szabadalmi leírás inszekticid és akaricid hatással rendelkező 3-pirimidinil-ciklopropán-karbonsav-észtereket, míg a 201529 sz. magyar szabadalmi leírás inszekticid és akaricid hatással rendelkező 2-pirimidinil-3-metil-vajsav-észtereket ismertet. A találmány szerint fokozott inszekticid és akaricid hatással rendelkező új pirimidin-származékokat állítunk elő. A találmány tárgya tehát eljárás az (I) általános képletü pirimidin-származékok és sztereoizomcrjeik előállítására - a képletben R1 1 -6 szénatomos alkilcsoportot, 2-8 szénatomos alkenilcsoportot, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent, R2 1-8 szénatomos alkilcsoportot, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot, összesen 2-8 szénatomot tartalmazó dialkil-amino-csoportot, halogénatomot, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált rendcsoportot jelent, R3 hidrogénatomot jelent, X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, és R4 jelentése (i) (XI) általános képletü csoport, amelyben Y nitrogénatomot vagy -CH= vagy-C(CH3)- csoportot jelent, Ra hidrogénatomot, halogénatomot vagy metilcsoportot jelent, Rb fenil^pöportot, fenoxicsoportot, halogénezett fenoxicsoportot, benzilcsoportot vagy halogénatomot jelent, és Rc hidrogénatomot, metilcsoportot, trifluormetil-csoportot, cianocsoportot vagy etinilcsoportot jelent; vagy (ii) (XII) általános képletü csoport, amelyben Rd jelentése halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos alkinücsoport, 1-6 szénatomos halogénezett alkilcsoport, 2-6 szénatomos halogénezett alkenilcsoport, -COOR képletü csoport, -SR képletü csoport, -(CHj)3-Sí(R)3 képletü csoport, vagy -CH2R1 képletü csoport, és az utóbbi képletben R‘ hidroxilcsoportot, halogénatomot, -OR képletü csoportot, -SR képletü csoportot, 2-4 szénatomos alkinil-tiocsoportot, fenilcsoportot, adott esetben halogénezett benzil-oxi-csoportot, -OCOR képletü csoportot, -0-N-C(R)2 képletü csoportot, - N(R)2 képletü csoportot, OCH2OCORképletü csoportot, piperidin-l-il-csoportot vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált ciklopropilcsoportot jelent, és valamennyi felsorolt képletben R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és Re, Rf, Rg és Rh jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluoratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy (iii) (XHI) képletü csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R1 1 -metil-etil-csoportot jelent, R2 csak az a-helyzetben láncelágazást tartalmazó alkilcsoporttól vagy cikloalkilcsoporttól eltérő csoportot jelenthet. Az előzőekben említett „cr-helyzetben láncelágazást tartalmazó alkilcsoport” megjelölésen olyan alkilcsoportot értünk, amely az (I) általános képletü vegyüld pirimidin-gyűrűjéhez közvetlenül kapcsolódó szénatomon kettőnél kevesebb hidrogénatomot hordoz. Az (I) általános képletü vegyületekben R1 előnyösen etil-, 1-metil-etil-, 1,1-dimetü-etil-, 1,1-dimetilpropil-, l,l-dimetil-prop-2-en-l-il-, trifluor-metil-, ciklopropil-, 2-metil-prop-2-en-l-il-, 2-fluor-l,l-dimetil-etil-, 2,2-difluor-l,l-dimetil-etil-, prop-l-en- 2-il- vagy prop-2-en-l -il-csoportot jelenthet. R2 jelentése előnyösen metil-, etil-, 1-metil-etil-, 1,1- dimetil-elil-, 1,1-dimetil-propil-, trifluor-metil-, 2-fiuor-1,1 -d imetil-etil-, 2,2-difluor-1,1 -dimetiletil-, trildór-metil-, ciklopropil-, 1-metil-ciklopropil-, ciklohexil-, 1-metil-ciklohexil-, fenil-, 2- klór-fenil- vagy dimetil-amino-csoport vagy klóratom lehet. R3 előnyösen hidrogénatomot, klóratomot vagy fluoratomot jelenthet. R4 előnyösen (Xla) vagy (XHa) általános képletü csoportot jelenthet - az utóbbi képletekben Ra hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, Rb benzil-, fenoxi-, 4-klór-fenoxi-, 4-bróm-fenoxivagy 4-fluor-fenoxi-csoportot jelent, Rc hidrogénatomot vagy metil-, trifluor-metil-, etinil- vagy cianocsoportot jelent, Y nitrogénatomot, -CH- csoportot vagy -C(CH3)csoportot jelent, Rd jelentése a fenti, Re fluoratomot vagy metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, metil-tio- vagy etil-tio-csoportot jelent, Rf hidrogénatomot vagy fluoratomot jelent, és Rg és Rh jelentése egymástól függetlenül fluoratom, vagy metoxi-, etoxi-, metil- vagy etil-csoport. Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői a következő savakból vagy egyszerű származékaikból a későbbiekben ismertetendő eljárásokkal kialakítható észterek: 2-[2-(l,l-dimetil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetilbutánkarbonsav és sztereoizomerjei, 2-[2-( 1 -metil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav és sztereoizomerjei, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
