203642. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-szubsztituált-piridinkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
! A találmány tárgya hatóanyagként 2,6-szubsztituáltpiridinkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények; az új 2,6-szubsztituált-piridinkarbonsav-származékok széles hatástartományú, herbicid hatású vegyületek. A piridinszármazékok biológiai felhasználhatóságát sok éve vizsgálják. így például a 3 748 334 számú USA-beli szabadalmi leírás szerinti 2,6-bisz(trifluormetil)-4-piridinol-származékok hasznos herbicideknek és fungicideknek bizonyultak. Ezeknek a vegyületeknek az a jellegzetessége, hogy egy 4-helyzetű hidroxilcsoport helyettesítőt tartalmaznak. A hidroxilcsoporton kívül a piridingyűrű bróm-, klór- vagy jódatom helyettesítőt is tartalmazhat. Trifluor-metilpiridin-származékokat ismertetnek a 2 516 402 számú és a 3 705170. számú USA-beli szabadalmi leírások is; ezekben a vegyületekben a gyűrű további halogénatom-helyettesítőket, valamint számos egyéb helyettesítőt tartalmaz, és a vegyületek némelyikét herbicid - ként is hatásosnak találták. Ismeretesek olyan fungicid hatású 4-szubsztituált-2,6-diklór-3,5-diciano-piridin-származékok is, amelyek a 4-helyzetbcn alkil-, fenü-, naftil- vagy piridilcsoport helyettesítőt tartalmaznak. Ezeket a vegyületeket a 3284293 számú USA-beli szabadalmi leírás ismerteti; hasonló, a 4-helyzetben heterociklusos csoport - amelynek heteroatomja oxigén- vagy kénatom - helyettesítőt tartalmazó vegyületeket ír le a 3 629 270. számú USA-beli szabadalmi leírás. A44 262. számú európai szabadalmi leírásban herbicid hatású 2,6-dialkü-3-(fenil-karbamil)-5-piridinkarbonsav-észter- és -5-ciano-származékokat ismertetnek. Nem említik, hogy a vegyületek 2-{halogén-alkil)csoport helyettesítőt tartalmaznának, vagy hogy a piridingyűrű a 4-helyzetben helyettesítőt tartalmazna. A piridinszármazékoknak az új herbicidek utáni kutatás során is figyelmet szenteltek, és ilyeneket ismertetnek az 1944412, 3637716 és 3651070. számú USA-beli szabadalmi leírásokban. Mindhárom szabadalmi leírás dikarboxi-piridinek polihalogénszármazékait ismerteti. Közös vonásuk, hogy a gyűrű 3 - vagy 5-helyzetű szénatomján közvetlenül egy h alogénatom helyettesítőt tartalmaznak, míg a 2- és 6- helyzetben karboxüátcsoport helyettesítők vannak. A 4-helyzetben sokféle helyettesítő lehet, például halogénatomok, hidroxil-, alkoxi- vagy karboxilcsoport. Ezek a vegyületek herbicidként, bakteriadként vagy fungicidként használhatók. Az 1944412. számú USA-beli szabadalmi leírás szerint a 4-helyzetben ezüstsót tartalmazó ilyen vegyületek intravénás injekcióban beadva röntgenfelvételek készítésénél használhatók fel. Herbicid hatású piridindikarbonsav-észter-származékokat ismertet az 1985.02.27-én közrebocsátott 133 612. számú európai szabadalmi bejelentés, amely a 602021. számú USA-beli szabadalmi bejelentés megfelelője. Ezek a vegyületek fluorozott metilcsoportot tartalmaznak a 2- és 6-helyzetben és karbonsav-származék csoportot a 3- és 5-helyzetben. További piridindikarbonsav-észter-származékokat 1 HU- pirazol-amid-származékokat is beleértve - ismertet az 1986. 05. 28-án közrebocsátott 0182769 számú európai szabadalmi bejelentés, amely a 768659. számú USA-beli szabadalmi bejelentés megfelelője. Találmányunk olyan készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyaga herbicidként vagy herbicidekké átalakítható intermedierként használhatók, és amelyek az (I) általános képlettel jellemezhetők - ahol R2 fluoratommal és/vagy klóratommal kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített metücsoport, R3 4,5-dihidro-oxazol-2-ü-, 4,5-dihidro-tiazol-2-ü-, 5,6-dihidro-4H-l,3-oxazin-2-U, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített tetrazol- 5-ü-, ciano-, 1,5 szénatomos alkoxi-karbonü-, 1-5 szénatomos (alkil-tio)-karbonil-, pirazol-l-il-karbonil-, karbonil-, amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és iminocsoporttal egyszeresen helyettesített 1 -4 szénatomos alkil-, cianocsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 3-7 szénatomos alkeniloxikarbonil-, N,N-(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, 3-7 szénatomos alkinüoxi-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-5 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-5 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-4 szénatomos alkiltio-karbotionil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-karbotionil-csoport, N-( 1 - 4szénatomos)-alkil-amino-csoport, R4 1 -4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos cikloalkil-, 3-4 szénatomos cikloalkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttai egyszeresen helyettesített 1- 4 szénatomos alkil- vagy bisz(l-4 szénatomos a!kil-tio)-l—4 szénatomos alkilcsoport, R5 adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 4,5-dihidro-oxazol-2-il, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített oxazol-2-ü-, oxazol-5- il-, adott esetben 1-4 szénatomos alkücsoporttal egyszeresen helyettesített 4,5 dihidro-tiazol-2-il-, adott esetben 1 -7 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített l,3,4-oxadizol-2-il, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy oxocsoporttal egyszeresen helyettesített 4,5-dihidro-l,3,4-oxadiazol-2-il-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált 5,6-dihidro- 4H-l,3-oxazin-2-il-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 5,6- dihidro-4H-l,3-tiazin-2-il-, adott esetben aminocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 4,5-dihidro-lH-imidazol-2-il-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített oxazolidin-2-il-, 1,3-ditiolán-2- il-, trifluor-acetil-csoporttal egyszeresen helyettesített tiazolidin-2-il-, 1-5 szénatomos alkilidéncsoporttal egyszeresen helyettesített 4,5-dihidrooxazol-5-on-2-il-, 1-7 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített 4,5-dihidro-lH-imidazol-4-on-l-il-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 642 B 2 203 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
