203543. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexán-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 543 B 2 4,75 (1H, sz s), 5,21 (1H, t, J - 7 Hz), 5,50 (1H, szs). (2) Az alábbi vegyületet a 4(2) példa szerinti eljárással állítjuk elő. 2-(2-(l-(klór-metil)-4-(etil-karbamoiloxi)-l-hidroxi-3-metoxi-ciklohexil))-2-metil-3-(3-metil-2-butenil)-oxirán. Olajos anyag. IR(CHC13): 3500,1720,1135 cm'1 NMR(CDC13): 1,17 (3H, t, J-6 Hz), 1,30-1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,65 (3H, s), 1,73 (3H, s), 1,78- 2,56 (6H, m), 2,97 (1H, t, J=6Hz),3,23 (2H, m), 3,33 (3H, s), 3,25-3,35 (1H, m), 3,48 (1H, d, J=11 Hz), 3,86 (1H, d, J -11 Hz), 4,16 (1H, sz s), 4,75 (1H, sz s), 5,20 (1H, t, J-7 Hz), 5,34 (lH,szs). 8. példa (1) Az alábbi vegyületet a 4(1) példa szerinti eljárással állítjuk elő. 5-metoxi-4-[2-metil-3-(3-metil-2-butenil)-oxira-nil)]-6-(morfolino-karbamoiloxi)-l-oxaspiro[2,5]oktán. Op.: 122-123 6C IR(Nujol): 3250,1700,1525,1250,1150,1100 cm’1 NMR(CDC13, delta): 1,04-1,16 (1H, m), 1,22 (3H, s), 1.65 (3H, s), 1,75 (3H, s), 1,78-2,48 (6H, m), 2,55 (1H, d, J-4 Hz), 2,56 (1H, t, J-6 Hz), 2,76-2,93 (4H, sz t, J=5 Hz), 3,64 (1H, dd, J-12 és -2 Hz), 3,45 (3H, s), 3,73-3,86 (4H, sz t, J-5 Hz), 5,20 (1H, sz t, J=7 Hz), 5,52 (1H, sz s), 5,74 (1H, szs). (2) Az alábbi vegyületet a 4(2) példa szerinti eljárással állítjuk elő. 2-{(2-[ 1 -(klór-metü)-1 -hidroxi-3 -metoxi-4-(morfolino-karbamoiloxi)-ciklohexil]}-2-metil-3-(3-metil-2-butenü)-oxirán. Op.: 49-50 °C IR(Nujol): 3480,1685 cm"1 NMR(CDC33, delta): 1,27-1,42 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1.66 (3H, s), 1,75 (3H, s), 1,70-2,58 (6H, m), 2,86 (4H, sz t, J=5 Hz), 2,96 (1H, sz t, J - 7 Hz), 3,27 (1H, dd, J-12 és 2 Hz), 3,32 (3H, s), 3,46 (1H, d, J -11 Hz), 3,81 (4H, sz t, J -5 Hz), 3,88 (1H, d, J-ll Hz), 4,02-4,26 (1H, sz s), 5,18 (1H, sz t, J - 8 Hz), 5,34-5,44 (1H, sz s), 5,61- 5,80 (1H, szs). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű ciklohexán-származékok és sóik előállítására, ahol az általános képletben R1 jelentése egy halogénatommal helyettesített metücsoport vagy adott esetben a fenilcsoporton aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkánszulfonü-aminocsoporttal egyszeresen szubsztituált fenil-tio-metü-csoport; R2 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport; R3 jelentése (IV) képletű csoport vagy (V) képletű csoport, és R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilkarbamoil-csoport, 1-4 szénatomos alkü-karbamoil-oxi-(l-5 szénatomos)-alkil-karbamoil-csoport, morfolino-karbonil-csoport vagy morfolinokarbamoil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol az általános képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott, egy (EH) általános képletű vegyülettel vagy sójával, ahol az általános képletben X jelentése halogénatom, vagy adott esetben a fenilcsoporton aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoport tál vagy 1-4 szénatomos alkánszulfonüamino-csoporttal egyszeresen szubsztituált feniltio-csoport, reagál tatunk, vagy b) az (Ic) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol az általános képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott, és R5 jelentése 1-4 szénatomos alkánszulfonü-amino-csoport, egy (Ib) általános képletű vegyületet vagy sóját, ahol az általános képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott, egy 1-4 szénatomos alkánszulfonil-csoportot tartalmazó acilezőszerrel reagál tatunk, és kívánt esetben egy keletkezett szabad vegyületet sójává alakítunk. (Elsőbbsége: 1989.08.11.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol az általános képletben R1 jelentése egy halogénatommal szubsztituált metücsoport; R2 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport; R3 jelentése (IV) képletű csoport és R4 jelentése hidrogénatom, azzal j el l emezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1988.08.12.) 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol R1 egy halogénatommal szubsztituált metilcsoport; R2 1-4 szénatomos alkoxicsoport; R3 (IV) képletű csoport és R4 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1989.04.10.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol R1 adott esetben a fenilcsoporton aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkánszulfonü-amino-csoporttal egyszeresen szubsztituált fenil-tio-metil-csoport, és R2, R3 és R4 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1989.04.28.) 5. AZ 1. igénypont szerinti a) eljárás olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol R1 egy halogénatommal szubsztituált metilcsoport; R2 1-4 szénatomos alkoxicsoport; R3 (IV) képletű csoport és R4 morfolino-karbonil-csoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
