203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 542 B 2 lyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő jelentésű - R7 halogénatommal háromszorosan vagy ötszörösen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot is képviselhet; vagy R6 és R7 együtt trimetüéncsoportot képeznek! és az R1 és R6 helyén hidrogénatomot és R7 helyén halogénatommal, háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enol-éterei, valamint ezek bázikus sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (II) vagy (IH) általános képletű vegyületek (mely képletben R , R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott és R8 1-6 szénatomszámú alkilcsoportot képvisel) valamely (TV) általános képletű vegyidet (mely képletben R6 és R7 jelentése a fent megadott és R7 1-6 szénatomszámú alkilcsoportot képvisel) deprotonált formájával reagál tatunk; vagy b) R1 helyén 1-4 szénatomos alkil-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (I’) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3, R4, R-, R6 és R7 jelentése a fent megadott) megfelelően alkilezünk;vagy c) R2 és R3 helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enoléterei előállítása esetén, valamely (VHIa) általános képletű vegyületet (mely képletben R4 és R5 jelentése a fent megadott; R2 és R3 jelentése a hidrogénatom kivételével R2 és R3 jelentése azonos; R6 jelentése hidrogénatom és R7’ jelentése halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkücsoport és Hal klór- vagy brómatomot képvisel) valamely R* -OH általános képletű alkanol, alkenol vagy alkinol (mely képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinücsoport) deprotonált formájával reagáltatunk; vagy d) Rl helyén 1-4 szénatomos alkü-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos aikinücsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és az R1 és R6 helyén hidrogénatomot és R7 helyén halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkücsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enol-éterei előállítása esetén, valamely (IX) általános képletű benzoesavat (mely képletben R4, R5, R6 és R7 jelentése a fent megadott és R1 ’ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ddialógénál-4 szénatomos alkü)-, 3-4 szénatomos alkenüvagy 3-4 szénatomos alkinücsoport) vagy egy megfelelő (EXa) általános képletű enol-étert (mely képletben R1, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fent megadott) vagy egy (IX) általános képletű benzoesav vagy (Ka) általános képletű enol-éter reakcióképes származékát valamely (X) általános képletű aminnal reagál tatjuk (mely képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott) és kívánt esetben bázikus sót képezünk. (Elsőbbség: 1988. 09.19.) 6. Eljárás (I) általános képletű vegyületek (mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkü-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkü)-, 3-4 szénatomos alkenü-vagy 3-4 szénatomos alkinücsoport; R2 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alküvagy 2-6 szénatomos alkenücsoport és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben hidroxü-, ciano- vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-8 szénatomos alkücsoport, 3-7 szénatomos cüdoalldl-, 2-7 szénatomos alkenüvagy 3-8 szénatomos alkinücsoport, adott esetben (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoporttal és/vagy halogénatommal háromszorosan vagy halogénatommal, metüén-dioxi- vagy trifluor-metücsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metoxi- vagy 1-4 szénatomos alldlcsoporttal egyszeresen helyettesített fenücsoport vagy az aromás részben adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenü-(l -4 szénatomos akü)-csoport; vagy R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, pirrolidino-, piperidino- vagy tiomorfolinocsoportot képeznek; R4 jelentése halogénatom; R5 jelentése hidrogén-vagy halogénatom; Rö jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; és R7 jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport vagy - amennyiben R1 halogénatommal kétszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő jelentésű - R7 halogénatommal háromszorosan vagy ötszörösen helyettesített 1 -4 szénatomos alkilcsoportot is képviselhet; vagy R6 és R7 együtt trimetüéncsoportot képeznek) és az R1 és R6 helyén hidrogénatomot és R7 helyén halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enol-éterei, valamint ezek bázikus sóinak előáüítására, ózza/ jellemezve, hogy a) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előáüítása esetén, valamely (II), ületve (Hl) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott és R8 1-6 szénatomszámú alkücsoportot képvisel) valamely (IV) általános képletű vegyület (mely képletben R6 és R7 jelentése a fent megadott és R^ 1-6 szénatomszámú alkilcsoportot kévisel) deprotonált formájával reagáltatunk; vagy b) R* helyén 1-4 szénatomos alkil-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-4 szénatomos alkenü-vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előáüítása esetén, valamely (I’) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fent megadott) megfelelően alküezünk;vagy c) R2 és R3 helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enoléterei előállítása esetén, valamely (VHIa) általános képletű vegyületet (mely képletben R4 és R5 jelentése 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 24
