203519. lajstromszámú szabadalom • Enantioszelektív eljárás transz- vagy cisz-szemi-karon-aldehid-származékok előállítására
1 HU 203 519 B 2 Ar jelentése fenilcsoport, az E geometriájú (II) általános képletű vegyületet olyan (V) általános képletű gem-dimetüciklopropán-képző vegyülettel reagáltatjuk, amelynek képletében X jelentése S(Ar)2 általános képletű csoport, ahol Ar jelentése a fenti. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 10. A 8. igénypont szerinti eljárás (IA) általános képletű vegyületek előállítására transz-izomerje, optikailag aktív alakja vagy racém elegye formájában, a képletben R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a (H) általános képletű vegyületet, ahol a szubsztituensek jelentése a fenti, bármely izomer alakjában vagy optikailag aktív formában vagy racém formában abban az esetben, amikor a kettős kötés geometriája Z, izopropilidén-trifenil-foszforánnal reagáltatjuk, vagy abban az esetben, amikor a kettős kötés geometriája E, az izopropilidén-trifenil-foszforántól eltérő gem-dimetil-ciklopropán-képző vegyülettel reagáltatjuk, majd a kapott (Illa) általános képletű vegyületből, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport és a ciklopropángyűrű transz-konfigurációjú, elhidrolizáljuk a dioxolán részt, és a kapott (TVa) általános képletű vegyületben, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és a ciklopropángyűrű konfigurációja a fenti, elhasítjuk a 4 és 5 szénatom közötti kötést, vagy a (Illa) általános képletű vegyületben egyidejűleg végezzük a dioxolán rész hidrolízisét és a 4 és 5 szénatom közötti kötés hasítását, majd a kapott (IA) általános képletű vegyületet kinyerjük. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 11. A 8. igénypont szerinti eljárás (lg) általános képletű vegyületek cisz-izomerjei, optikaüag aktív formái és racém elegye előállítására, a képletben R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport, azzal jellemezve, hogy a (M) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport és a kettős kötés geometriája Z, izopropilidén-difenil-szulfuránnal reagáltatjuk, majd a kapott (Hlb) általános képletű vegyületben, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport és a ciklopropángyűrű cisz-konfigurációjú, a dioxolán részt elhidrolizáljuk, és a kapott (IVb) általános képletű vegyületben, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport és a ciklopropángyűrű konfigurációja a fenti, elhasítjuk a 4 és 5 szénatom közötti kötést, vagy a (Mb) általános képletű vegyületben egyidejűleg végezzük a dioxolán rész hidrolízisét és a 4 és 5 szénatom közötti kötés lehasítását, majd a kapott (IB) általános képletű vegyületet kinyerjük. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 12. A11. igénypont szerinti eljárás (ÍR,cisz) konfigurációjú (lg) általános képletű vegyületek előáüítására, azzal j el lemezve, hogy egy (II’ j) általános képletű (4S) konfigurációjú vegyületet, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport és a kettős kötés Z geometriájú, izopropüidén-difenü-szulfuránnal reagáltatjuk, majd a kapott (Mbj) általános képletű vegyületet, amely (4S) konfigurációjú és amelynek a ciklopropángyűrűje (ÍR,cisz) konfigurációjú és ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport, hidrolízisnek vetjük alá és így a dioxolán csoportot hidrolizáljuk, majd a kapott (TVbj) általános képletű (4S) konfigurációjú vegyületet, ahol a ciklopropángyűrű konfigurációja (ÍR,cisz) és R jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport, oxidálószerrel reagáltatjuk és így a 4 és 5 szénatom közötti kötést elhasítjuk, vagy a (Mbj) általános képletű vegyületnél egyszerre végezzük a dioxoláncsoport hidrolízisét és a 4, 5 kötés hasítását, majd a kapott (ÍR,cisz) konfigurációjú (lg) általános képletű vegyületet kinyerjük. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 13. A10. igénypont szerinti eljárás (ÍR,transz) konfigurációjú (IA) általános képletű vegyületek előáüítására, azzal jellemezve, hogy a (II”!) általános képletű vegyületet, amelynek konfigurációja (4R) és ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport és a kettős kötés E geometriájú, izopropüidén-dif enü-szulfuránnal reagáltatjuk, majd a kapott (Maj) általános képletű (4R) konfigurációjú vegyületet, ahol a ciklopropángyűrű konfigurációja (ÍR,transz) és ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport, hidrolízisnek vetjük alá és így a dioxoláncsoportot elhidrolizáljuk, majd a kapott (IVaj) általános képletű vegyületben, amely (4R) konfigurációjú, ahol a ciklopropángyűrű konfigurációja (lR,transz), és ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport, oxidálószerrel reagáltatjuk és így elhasítjuk a 4 és 5 szénatom közötti kötést, vagy a (Máj) általános képletű vegyületnél egyidejűleg végezzük a dioxoláncsoport hidrolízisét és a 4 és 5 szénatom közötti kötés hasítását, majd a kapott (ÍR,transz) konfigurációjú (IA) általános képletű vegyületet kinyerjük. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 14. A10. igénypont szerinti eljárás (ÍR,transz) konfigurációjú (IA) általános képletű vegyületek előáüítására, azzal jellemezve, hogy a (II”!) általános képletű vegyületet, amely (4R) konfigurációjú, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkücsoport és a kettős kötés Z geometriájú, izopropüidén-trifenü-foszforánnal reagáltatjuk, majd a kapott (Ma j) általános képletű vegyületet, ahol a szubsztituensek jelentése a fenti, a 6. igénypontban leírtak szerint reagáltatjuk tovább, majd a kapott (ÍR,transz) konfigurációjú (IA) általános képletű vegyületet kinyerjük. (Elsőbbsége: 1987.12.11.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
