203450. lajstromszámú szabadalom • Hagóanyagként helyettesített piridin-szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 450 B 2 csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-( 1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy -N-R3 á4 általános képletű csoport, ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; n értéke 1 vagy 2; X, és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport. A találmány új, helyettesített piridin-szulfonamid-származékokat és azok sóit hatóanyagként tartalmazó herbicidkészítményekre és ezen hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti, helyettesített piridin-szulfonamid-származékok azzal jellemezhetők, hogy a piridingyurű N-helyettesített amino-karbonil-csoportot tartalmaz. Ilyen helyettesített piridin-szulfonamid-vegyület ismert a 4 518 776 számú amerikai egyesült államokbeli, a 101 670 számú európai és a 4 521 597 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás általános képleteiből. A találmány szerinti helyettesített piridin-szulfonamid-származékot azonban a fenti szabadalmi leírások konkrétan nem ismertetik. Egy bizonyos helyettesített piridin-szulfonamid-vegyületet a 4 435 206 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás leír, de ebben a vegyületben a piridingyűnl nem tartalmaz N-helyettesített amino-karbonil-csoportot. Igen sok egymáshoz hasonló, hatóanyagként szulfonamidszármazékot tartalmazó herbicidkészítményt fejlesztettek ki. Eddig azonban nem fejlesztettek ki olyan herbicidet, amely erős gyomirtó hatása mellett kukoricára veszélytelen lenne. Alapos vizsgálatot folytattunk a szulfonamidszármazékok esetében a kémiai szerkezet és a növényekkel szembeni fiziológiai hatások összefüggését illetően. További vizsgálódásaink főként kukoricában alkalmazható herbicidre irányultak. Azt tapasztaltuk, hogy egy olyan piridin-szulfonamid-származék, amelynek piridingyűrűjében egy N-helyettesített amino-karbonilcsoport, valamint adott esetben egy különleges helyettesített csoport van és a szulfonamidcsoport a nitrogénatom specifikusan helyettesített pirimidin-2-il-amino-karbonil-csoporttal van helyettesítve, hatásosan alkalmazható kukoricakultúrában. A találmány hatóanyagként helyettesített piridinszulfonamid-származékot vagy azok sóit tartalmazó herbicidkészítményre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A helyettesített piridin-szulfonamidszármazékot az (I) általános képlet szemlélteti. A képletben R jelentése (IV) vagy (V) általános képletű csoport, ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)- 15 csoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, vagy Rí és R2 a szomszédos nitrogénatommal morfolinocsoportot vagy pirrolidinocsoportot alkot; 20 Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 25 (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkilj-csoport vagy 30 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; n értéke 1 vagy 2; 35 Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport. Az 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyet az (I) általános képletben Rlt R3, R4 és Y képviselhet, például metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport, vagy R2 5 vagy 40 6 szénatomos alkilcsoportot is jelenthet. Az R2 által képviselt alkeniléncsoport 2-5 szénatomos, például propenilcsoport vagy butenilcsoport. Az alkinilcsoport 2-5 szénatomos, például propinilcsoport vagy butinilcsoport. A cikloalkilcsoport 3-6 szénatomos, például 45 ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport. A halogénatom például R2 és Y esetében a fluoratom, klóratom, brómatom és jódatom. Rj és R2 a nitrogénatommal heterociklusos csoportot alkothat; ilyen heterociklusos csoport a mor- 50 folino- vagy pirrolidinocsoport. Az (I) általános képletű helyettesített piridin-szulfonamid- származékok közül a (VI) általános képletű vegyületek és azok sói igen előnyösek. Még kedvezőbbek azok a vegyületek, amelyeknek a képletében 55 (1) R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel és R2 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metilcsoport; (2) Y hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénato- 60 mos alkilcsoportot, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-2
