203362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-D-fenil-tioxilozidok és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU203362B

nyokon végeztük, nem éhgyomorra, 10-es állatcsoportokkal. A vizsgálandó anyagokat PEG 400-ban szuszpendálva, per os adagoltuk. Ezen kezelés után 4 órával jelentkezett a trombózis, a keletkezett trombust kivettük és mértük. A12,5 mg/kg p.o. ada- 5

gokkal (az ettől való eltérést külön feltüntetjük) ka13

pott eredményeket a III. táblázatban ismertetjük. Ugyanez a táblázat tartalmazza a technika állásának ismertetésénél említett ismert termékek trombózisellenes hatása 2-16-szorosa a korábban ismert termékek hatásának.

14

I. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyüleíek, ahol a képletben Y jelentése hidrogénatom

Vegy.

száma

A

B

R

Op.fC)

[a]20D (C: %

1

S

co

4-N02

183

+60 (0,5) a

2

0

CH2

4-N02

166-21 (0,5) b

3

s

CHOH

4-N02

65 a 80 (3)(4)

+8 (0,5) b

4

s

CH2

4-NO2

163 (3)

+10 (0,5) b

5

s

CHOH

H

160 a 190 (4)

+ll,5(0,l)b

6

s

CHOH

4-C1

169 (3)(4)

+15,5(0,l)b

7

s

CHOH

3-NO2

60 a 88 (3)(4)

+20,3 (0,5) b

8

0

CHOH

4-N02

108 a 118 (1 )(3)(4)-7 (0,7) b

9

0

CHOH

4-Cl

110 a 135(3)(4)-26 (0,18) b

10

0

CO

4-NO2

196-51 (0,15) b

11

0

CO

4-C1

214-56 (0,15) b

12

s

CO

4-CN

164

+53 (0,197)b

13

s

CHOH

4-CN

70 a 85 (4)

+2,8 (0,598) b

14

0

CH2

4-Cl

184-45 (0,154) b

15

s

Co

4-Cl

160 (2)

+50 (0,26) b

16

s

CHOH

4-N02

141

+25 (0,4) b

17

s

CHOH

4-N02

157 a 163-15 (0,4) b

18

s

CO

3-CN

210

+41,2 (0,5) c

19

s

CO

2-CN

195

+59,5 (0,4) b

Megjegyzés:

(1) oldószer-maradék: 2,3% H2

O

(2) oldószer-maradék: 2,5% H2

O

(3) liofüizált termék

(4) epimer-keverék

(a) oldószer: dimetü-szulfoxid (DMSO)

(b) oldószer: CH3

OH

(C) oldószer: tetrahidrofurán (THF)

I. Táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyüleíek, ahol Y jelentése Ac-csoport

Vegy.

A

B

R

Op.CO

[ot]20D (C: %

száma

la

s

Co

4-NO2

166 a 169

+92 (0,5) a

2a

0

CH2

4-NO2

134-25 (0,52) a

3a

s

CHOH

4-NO2

74 a 98(1)

+29 (0,15) b

5a

s

SO

H

151

+93 (0,1) b

7a

s

CO

3-N02

142 a 144

+62 (0,5) a

10a

0

CO

4-N02

152-47 (0,3) a

11a

0

CO

4-C1

146-50 (0,17) a

12a

s

CO

4-CN

172

+50 (0,15) a

14a

0

ch2

4-Cl

112-40 (0,5) a

15a

s

CO

4-C1

164

+105 (0,1) b

18a

s

CO

3-CN

144

+50,5 (0,54) a

19a

s

CO

2-CN

100a 110

+110,4 (0,5) b

Megjegyzés:

(1) diasztereomer-keverék

(a) oldószer: CHCb

(b) oldószer: CH3OH

8