203357. lajstromszámú szabadalom • Karbamidszármazékokat tartalmazó antidotum készítmények, növényi növekedést szabályozó készítmények és antidotált herbicid készítmények, valamint eljárás a karbamidszármazékok előállítására

1

HU 203 357 B

2

keverjük. Lehűtés után a kivált kristályokat szűrjük, és 215 cm3 éterrel mossuk. 14,3 g N-benzoil-N’-(4- metil-6-metoxi-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamidot nyerünk. A termék vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat szerint egységes, talált széntartalma 54,34 %, hidrogéntartalma 4,54 %, nitrogéntartalma 25,29 %. Olvadáspontja 184-188 °C.

5. Példa:

N-benzoil-N’-(4-metil-6-metoxi-l ,3 $-triazin-2-il)karbamid

Egy keverővei, szárított kalcium-kloriddal töltött csővel, csepegtetőtölcsérrel ellátott lombikba 50 cm3 acetonitrilt és 12,1 g (0,1 M) benzamidot mérünk be. A rendszert száraz nitrogéngázzal átöblítjük és szobahőmérsékleten 16,6 g (0,1 M) 4- metil-6-metoxi-l,3,5- triazin-2-izocianát és 50 cm3 diklór- benzol oldatát csepegtetjük. 0,2 g DABCO katalizátort adva a rendszerhez, 1 órán át visszafolyási hőmérsékleten keverjük, majd lehűtjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a visszamaradt terméket éterrel mossuk.

182-188 °C-on olvadó N-benzoil-N’-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-karbamidot kapunk, amely IR színképe alapján azonos a 2-amino-4-metil-6-metoxi-1,3,5-triazin és benzoil-izocianát kapcsolásával készített termékkel.

5 A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek néhány jellegzetes képviselőjét a következő 1. táblázatban nevezzük meg.

A táblázatban a megadott vegyületek előállításának módját, a kitermelést és a vegyület fizikai állandóját

10 is feltüntetjük.

6. Példa:

N-benzoil-N'-(4-metil-6-metoxi-l ,3,5-triazin-2-il )-karbamid

15 (1. sz. vegyület) antidotum hatóanyagot tartalmazó

nedvesíthető porkészítmény összetétele:

10 tömeg% 1. sz. vegyület

2.5 tömeg% szerves szulfonsav polimer felületaktív anyag

2.5 tömeg% nátrium-oleoil-metil-taurid 85 tömeg% amorf-kovasav hordozóanyag

20

1. sz. táblázat

Vegyület Vegyület kémiai neve száma

Előállítási

példa

száma

Alapanyagok

Oldószer

'C

Olvadáspont

%

Hozam

1.

N-benzoil-N’-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid

4

5

2-amino-4-metil-6--metoxi-l,3,5-triazin

4-metil-6-metoxi--l,3,5-triazin-2--izocianát

benzoil-izocianát

benzamid

acetonitril

acetonitril

diklór-benzol

184-188

182-188

80,3

2.

N-benzoil-N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid

4

5

2-amino-4,6-dimetil-pirimidin

4,6-dimetil-pirimidin--2-izocianát

benzoil-izocianát

benzamid

acetonitril

aceto-nitril

diklór-benzol

198-200

196-198

88,5

3.

N-(2-klór-benzoil)-N’-(4,6--dimetil-primidin-2-il)-karbamid

4

2-amino-4,6-dimetil-pirimidin

2-klór-benzoil-izocianát

acetonitril

193-194

4.

N-(2-klór-benzoil)-N’-(4-metil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid

4

2-amino-4-metil-6-metoxi-1,3,5- -triazin

2-klór-benzoil-izocianát

acetonitril

126-128

5.

N-benzoil-N ’ -(benzimidazol-2- -il)-karbamid

4

2-amino-benzimidazol

benzoil-izocianát

diklór-metán

268-270

82,5

6.

N-benzoil-N’-(tiazol-2-il)-karbamid

4

2-amino-tiazol

benzoil-izocianát

dioxán

187-191

82,0

7.

N-benzoil-N’-(benztiazol-2--il)-karbamid

4

2-amino-benztiazol

benzoil-izocianát

diklór-metán

>310

8.

N-benzoil-N’-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamid

4

2-amino-l,3,4-tiadiazol

benzoil-izocianát

diklór-metán

>310

80,6

9.

N-benzoil-N’-(3,4-dimetil-izoxazol-5-il)-karbamid

4

5-amino-3,4-dimetil-izoxazol

benzoil-izocianát

diklór-metán

157-158

95,7

10.

N-benzoil-N ’ -(6-metil-piridin-2-il)-karbamid

4

2-amino-6-metil-piridin

benzoil-izocianát

diklór-metán

217-218

98,7

4