203356. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-detia-2-tia-cefem-2-karbonsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 203 356 B 2 A példa R Rí n2 -CO2A sorszáma Max. 395 ran £1-216 e—18 000 Max. 395 nm £1=18 (61) JN- 0-CO2H IR színkép (nujol) UV színkép (etanol) CF3CO2H CF3SO3 1775 cm1 ß-laktäm Max. 226 nm £1=312 e=26 200 1670 cm-1 "J Infl. 293 nm £1=172 1705 cm-1 j- egyéb össze-1645 cm'1 J tett C=0 Max. 297 nm £1=176 £=14 800 1575 cm-1 C-C tartomány Max. 417 nm £1=5 1540 cm-1 ( C=C C=N (etanol, HC1 0,1 n) 1488 cm-1 ( aromás J amid-II Max. 226 nm £1=262 £-22 000 Infl. 266 nm £1=173 Max. 286 nm £1=212 e=17 800 Infl. 290 nm £1=207 Infl. 310 nm £1=199 £=11 900 op.: 180 °C (bomlás) 163. példa 7-[2-(Amino-4-tiazolil)-2-(karboxi-fenil-metoxi- 25 -imino)-acetamido]-3-(pirid(nium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karbonsav-(trifluor-metán-szulfonát)-( trifluor-acetát) előállítása 100 mg 7-[(2-trifenil-metil-amino-4-tiazolil)-2- 30 -(terc-butoxi-karbonil-fenil-metoxi-imino)-acetamido]-3-(piridínium-metil)-8-oxo-1 -aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karbonsav-terc-butil-észter-(trifluor-metán-szulfonát)-(trifluor-acetát) és 0,6 ml trifluor-ecetsav elegyét 50 percig szobahőmérsékleten 35 keverjük, utána 5 ml diizopropil-étert adunk hozzá, tovább keverjük, szűrjük, és megszárítjuk. így 75 mg hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 190 °C (bomlás közben). IR színkép (nujol): 40 1775 cm1 ß-laktäm C=0 1675 cm'1 amid C=0 1700 cm'1 egyéb karbonil 1600 cm'1 aromás 1580 cm-1 konjugált rendszer 1560 cm'1 amid-II 1495 cm'1 tiazol 1487 cm'1 COOUV színkép (etanol): Max. 226 nm £1=336 e=28 900 Max. 292 nm £1-168 e-14 400 Infl. 250, 256, 263 , 265, 417 nm (etanol, HC1 0,1 n) Max. 224 nm £1=299 e=25 700 Max. 250 nm £1=218 e=18 700 Infl. 264 nm £1=216 Max. 286 nm £1=224 e=19 200 Infl. 314 nm £1=115 £=9900 (I) általános képlett! vegyületek, ahol C0M-C02A A példa R sorszáma Rí n2-CO2A 164. (2) (11) 0-CO2H IR színkép (nujol) UV színkép (etanol) CF3CO2H CF3S03' 1775 ß-laktäm 1672 cm'1 7 egyéb 1640 cm-1 j karbonilok 1574 cm'1 ■) C=C tarto- 1525 cm'1 / mány f C-N amid-II J nh2 op.: 180 0C Infl. 225 nm £1-326 £-25 600 Max. 294 nm £1=265 £-20 700 (etanol, HC1 0,1 n) Infl. 225 nm £1-281 £-22 000 Infl. 268 nm £1-201 Max. 293 nm £1-289 £-22 600 72
