203356. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-detia-2-tia-cefem-2-karbonsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 203 356 B 2 UV színkép (etanol + 0,1 n HC1) Max. 240 nm £1-824 £-60 800 Max. 301 nm £1-251 e-18 500 A 198. példában leírt eljárással jutunk a következő vegyülethez: 223. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(2-Amino-4-tiadiazolil)-(fluor-metoxi-imino)-acetamido]-3-(tieno[3,2-c]piridin-5-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karbonsav-( trifluor-acetát)-( trifluor-acetát). UV színkép (etanol) Max. 239 nm £1-706 e-54 800 Max. 295 nm £1=250 £=19 400 Inflexió 368 nm £1=19 UV színkép (etanol + 0,1 n HC1) Max. 241 nm £1=692 £=53 700 Inflexió 263 nm £1=244 Max. 290 nm £1=206 £=20 700 Inflexió 298 nm £1-254. A 193. és 220. példában leírt eljárást követve kapjuk az alábbi vegyületet: 224. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(5-Formil-amino-l,2,4- -tiadiazol-3-il)-2-(metoxi-imino)-acetamido]-3- -(tieno[3,2-c]piridin-4-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4- -tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet) UV színkép (etanol) Max. 238 nm £1-727 £-38 700 Max. 294 nm £1-239 £-12 700 Inflexió 323 nm £1-110 UV színkép (etanol + 0,1 n HC1) Max. 238 nm, Max. 298 nm, Inflexió 309 nm A 193. példában leírt eljárással kapjuk az alábbi termékeket; 225. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(5-Amino-l,2,4-tiadiazolil-3-il)-2-(metoxi-imino)-acetamido]-3- -(tieno[3,2-b)piridin-4-ium-metil)-8-oxo-l-aza —4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet). IR színkép 1765 cm-1 béta-laktám 1662 cm-1 egyéb C-0 1612 cm-1 f C-C C-N 1565 cm-1 ( C02-1530 cm"1 amid 1510 cm-1 L NH2. 226. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(2-Amino-4-tiazolil)-2-(metoxi-imino)-acetamido]-3-(4-metil-tio-tieno[2,3-b]piridin-7-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-bicikb[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet). IR színkép 1766 cm-1 béta-laktám 1664 cm"1 egyéb C=0 1612 cm-1 f C=0 C-N 1582 cm-1 < C02-amid 1538 cm-1 (_ NH2 227. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(2-Amino-4-tiazolil)-2-(metoxi-imino)-acetamido]-3-(2-metil-tieno[2,3-b]piridin-7-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet) [a]tj—10°±2° (c-0,4, víz). IR színkép 1768 cm-1 béta-laktám 1664 cm-1 egyéb C=0 1616 cm-1 C=0 r c-N 1580 cm-1 ) C02-1534 cm-1 NH2 228. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(2-Amino-4-tiazolil)-2-(fluor-etoxi-imino)-acetamido]-3-(tieno[2,3-b]piridin-7- -ium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karbonsav-( trifluor-acetát)-( trifluor-metán-szulfonát) ‘H-NMR színkép (DMSO), ppm 3,14 (m) CH2S 7,90-8,3-8,19-9,14-9,25-9,28 4,04 (m) H konjugált aromás rendszerek 5,67 (d) H7 cisz 4,28-4,62 CH2CH2-F 6,10 CHzN* 229. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(5-Amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)--2-(metoxi-imino)-acetamido]-3-(tiazolo[4,5-c]piridin-5-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4-tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet) IR színkép 1763 cm"1 béta-laktám 1663 cm1, 1627 cm1, 1609 cm1; egyéb C-0 1527 cm1, C-C; C-N; amid; NH2. A 198. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket: 230. példa [(6S)-(7S)-(Z)]-7-[2-(2-Amino-4-tiadiazolil)-2- -(metoxi-imino)-acetamido]-3-(2-metil-l ,3,4- -trihidroizokinolin-2-ium-metil)-8-oxo-l-aza-4- -tia-biciklo[4,2,0]okt-2-én-2-karboxilát belső só (ikerionos vegyidet) op.: 200 °C. IR színkép 1763 cm"1 béta-laktám 1660 cm1, 1615 cm1, egyéb C-0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 104
