203336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-[b]-piránok és pirano-piridinek és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 203 336 B 2 R3 és R4 egymástól függetlenül jelenthet 1-4 szénatomos alkilcsoportot, vagy R3 és R4 együtt -(CH2)n csoportot képez, ahol n értéke 2,3,4 vagy 5, Ró jelentése hidrogénatom, vagy OH-csoport R9 és Rio együtt 0x0-, vagy tiocsoportot képeznek, m értéke 1, 2 vagy 3, X jelentése oxigénatom, vagy -NRn-csoport, ahol Rll jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, főmül-, vagy acetilcsoport, Y jelentése - CH-, -CH-halogén, -CH-fonnil, vagy -CH-hidroxi-metilcsoport és Z jelentése -CH2, oxigén, vagy kénatom, -CH-halogén, vagy -NRó-csoport, ahol lejelentése a fenti előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képlettí vegyületet, - ahol V, T, W, R3 és R4 jelentése a fenti - (ül) általános képletű vegyülettel - ahol R9, Rio, X, Y, Z és m jelentése a fenti - reagáltunk, kívánt esetben i) a kapott reakciótermékbe egy hidroxi-metilcsoportot viszünk be formaldehides reagáltatással, ii) a nitrogénatomot a kapott termékben N-oxiddá oxidáljuk és/vagy üi) a kapott terméket fluorozószerrel fluorozzuk, iv) a kapott terméket klórozószenel klórozzuk, v) a kapott terméket brómozószenel brómozzuk, vi) a kapott termékben az 1-4 szénatomos észtercsoportot di(l—4 szénatomos)alkil-aminnal di(l-4 szénatomos)alkil-amiddá alakítjuk és/vagy vii) a kapott terméket gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóvá vagy kvatener ammóniumsóvá alakítjuk. Elsőbbsége: 1988. 05. 13. 2. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletil vegyületet, N-oxidját vagy sóját - ahol Z, V, Y, R9, Rio, R3, R4, Ró, T, W, X, m jelentése az 1. igénypontban megadott - a szokásos hordozókkal összekeverjük és gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. Elsőbbsége: 1988. 05. 13. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (la) általános képlett! vegyületet, N-oxidját vagy sóját használjuk, - ahol A*. Vs jelentése Ri*-C, T8 jelentése R28-C és W® jelentése H-C, ahol Rí* jelentése hidrogénatom, cianocsoport, -NHRg, vagy -CO2R6 vagy -CONR6R7 általános képlett! csoport és R2a jelentése hidrogénatom, vagy NHR8, ahol Ró, R7 és R8 jelentése a fenti, vagy Rí* és R2b közül az egyik jelentése nitrocsoport és a másik jelentése a fenti, vagy Ba. V* jelentése nitrogénatom, vagy a megfelelő N- oxid, T8 jelentése R2*-C, ahol R2* jelentése a fenti és W* jelentése H-C, vagy C*. V V* jelentése Ria,-C, T8 jelentése H-C és W* jelentése nitrogénatom, ahol R18’ jelentése hidrogénatom, vagy R3a és R4* jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R38 és R48 együtt -(CH2)n8 csoportot képez, ahol na értéke 2, 3, 4 vagy 5, R9* és Rio8 együtt oxocsoportot képeznek, ma értéke 1 vagy 2, X8 jelentése oxigénatom, vagy -NRn-csoport, ahol Rll jelentése a fenti és Y8 jelentése -CH-, C-halogén, -HC-hidroxi-metil, HÓ-formil-csoport és Z* jelentése oxigénatom, -NRó-, ahol Ró jelentése a fenti, -CH2-, vagy kénatom. Elsőbbsége: 1988. 05. 13. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (Ib) általános képlett! vegyületet, N-oxidját vagy sóját használjuk - ahol Ab Vb jelentése Rib-C, 1* jelentése R2b-C, ahol Rib jelentése hidrogénatom, ciano-, vagy -NRóRs, -CO2R6 vagy -CONR6R7 általános képlett! csoport, ahol R2b jelentése hidrogénatom vagy -NRóRs - ahol Ró, R7 és Rs jelentése a fenti, vagy Rib és R2b közül az egyik nitrocsoportot jelent és a másik jelentése a fenti, vagy Bb Vb jelentése nitrogénatom, vagy a megfelelő N- oxid, 1* jelentése R2b-C, ahol Rr5 jelentése a fenti, R3b és R4b jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R3b és R4b együtt -(CH2)nb képleti! csoportot képez, ahol nb értéke 3, 4 vagy 5, mb értéke 1 vagy 2, és m Xb jelentése oxigén, vagy -NR11-, ahol R jelentése a fenti, Y° jelentése -GH-, HC-halogén, HC-hidroxi-metil, HC-formil, és ' ' iäe Zb jelentése -CH2-, -oxigén-, vagy kénatom, vagy - NRó-, ahol Ró jelentése a fenti. Elsőbbsége: 1988. 05. 13. 5. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként i transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-(3-oxo-l-ciklopent-1- enil-oxi)-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dime til-4-(3-oxo-i - -ciklohex-l-enil-oxi)-2H-l-benzopirán-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2 ,2-dimetil-4-(4-jodo-3-oxo-l -ciklopent-1 -enil-oxi)-2H-l -benzopirán-6- -karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dime til-4-(3-oxo-l-ciklopent-1 -enil-amino)-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt (+)-(3R,4S)-transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-(3-oxo-1 -ciklopent-1 -enil-oxi)-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt (-)-(3S,4R)-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-(3- -oxo-1 -ciklopent-1 -enil-oxi)-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-[2-oxo-furán-4(5H)-il-am5no)-2H-benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dime til-4-[2-oxo-furán-4(5H)-il-oxi]-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-[N-metil-N-(3-oxo-ciklopent-1 -enil)amino]-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-{N-metil-N-[2-oxi-furán-4(5H)-il]amino}-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
