203335. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexenon-oximétereket tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 335 B

2

Vegyület Op. (°C) vagy

száma R1 R2 W NMR* (8 ppm-ben)

3.71

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-bróm-fenil)-but-3-enil

3.72

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-bróm-fenil)-but-3-enil

3.73

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)

3.74

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-klór-fenil)-but-3-enil

3.75

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-metil-fenil)-but-3-enil

3.76

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-bróm-fenil)-but-3-enil

3.77

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-bróm-fenil)-but-3-enil

3.78

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(bróm-fenil)-but-3-enil

3.79

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.80

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.81

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.82

propil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.83

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.84

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-metil-tio-fenil)-but-2-enil

3.85

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-trifluor-metil-fenil>-but-2-enil

3.86

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-trifluor-metil-fenil)-but-2-enil

3.87

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-trifluor-metil-fenil)-but-2-enil

3.88

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-trifluor-metil-fenil)-but-2-enil

3.89

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-trifluor-metil-fenil)-but-2-enil

3.90

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-trifluor-metil-fenil)-but-2-enil

3.91

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.92

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.93

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.94

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.95

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.96

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-3-enil

3.97

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-kl6r-fenil)-but-3-enil

3.98

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-klór-fenil)-but-3-enil

3.99

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-klór-fenil)-but-3-enil

3.100

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-klór-fenil)-but-3-enil

3.101

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-kl6r-fenil)-but-3-enil

3.102

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-klór-fenil)-but-3-enil

3.103

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2-enil

3.104

propil

tetrahidro-tío-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2- enil

3.105

etil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2-enil

3.106

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2-enil

3.107

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2-enil

3.108

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3-metoxi-fenil)-but-2-enil

3.109

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-fenil)-but-3-enil

3.110

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-but-3-enil

3.111

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-klór-fenil)-but-3-enil

3.112

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(4-fluor-fenil)-but-3-enil

3.113

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-kl6r-fenil)-but-3-enil

3.114

propil

tetrahidro-pirán-3-il

4-(4-fluor-fenil)-but-3-enil

3.115

etil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3,4-dikl6r-fenil)-but-3-enil

3.116

propil

tetrahidro-tio-pirán-3-il

4-(3,4-diklór-fenil)-but-3- enil

3.117

etil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3,4-diklór-fenil)-but-3-enil

3.118

propil

tetrahidro-pirán-4-il

4-(3,4-dikIór-fenil)-but-3-enil

3.119

etil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(3,4-dikl6r-fenil)-but-3-enil

3.120

propil

tetrahidro-pirán-3 -il

4-(3,4-diklór-fenil)-but-3-enil

4.2 (t. 2H); 6,2 (dt, 1H); 6,4 (d, 1H)

4.2 (t, 2H); 6,2 (dt, 1H); 6,4 (d, 1H)

4,6 (t, 2H); 6,r(dt, 1H); 6,6 (d, 1H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,5 (2m. 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,2 (m, 2H); 6,6 (d, 1H)

4.2 (t, 2H); 6,0-6,4 (2m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6.0-6.5 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H) 0,95 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H) 0,95 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H) 0,95 (t, 3H); 2,45 (s, 3H); 5,6-6,0 (2m, 2H)

0,95 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,0 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (2m, 2H) 0,95 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (2m, 2H)

0,95 (t, 3H); 4,5 (d, 2H); 5,6-6,1 (2m, 2H)

1.15 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

1.15 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

1.15 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 4,15 (t, 2H);

6.45 (d, 1H)

1.15 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6,4 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6,4 (d, 1H)

1.15 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6,4 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6,4 (d, 1H)

1.15 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6,4 (d, 1H)

0,95 (t, 3H); 4,15 (t, 2H); 6.4 (d, 1H)

1.14 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,6-6,1 (m, 2H) 0,98 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,6-6,1 (m, 2H)

1.14 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,55-6,05 (m, 2H) 0,98 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,6-6,05 (m, 2H)

1.15 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,6-6,05 (m, 2H) 0,98 (t, 3H); 3,8 (s, 3H); 5,6-6,05 (m, 2H)

4.15 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

4.15 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

4.15 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

72-73

4.15 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

4.15 (t, 2H); 6,0-6,5 (2m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m, 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m. 2H)

4.2 (t, 2H); 6,1-6,45 (m, 2H)

9