203334. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületet tartalmazó herbicid készítmény

1

HU 203 334 B

2

(c) 2,32-3,28 (2H, m),

(d) 2,75 (3H, d, J-5,4),

(e) 3,28 (3H, s),

(f) 5,43 (1H, d, J-5,4),

(g) 6,60-7,40 (8H, m). 5

172. vegyület: l,l-Dimetil-3-[4-(2,2-dimetil-2,3--dihidro-7-benzopiranil-oxi)-fenil]-karbamid

0,5 g 4-(2,2-dimetil-2,3 -dihidro-6-benzopiraniloxi)-fenil-izocianátot 2,5 ml toluolban oldunk és 0 °C 10 hőmérsékleten cseppenként 3 ml toluolban oldott,

0,2 g dimetil-aminhoz adagoljuk, a kapott keveréket szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd a toluolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a kiváló kristályos anyagot N-hexánnal mossuk. Ily módon 0,62 g 15 (97 %) cím szerinti vegyületet nyerünk, fehér kristályos anyag formájában.

Op.: 137-138 'C.

Tömegspektrum: m/Z 340 (molekuláris ioncsúcs).

IR-spektrum: (KBr, cm'1): 20

3310, 3040, 2940, 1640, 1602,

1370, 1210, 1147, 996, 838, 813.

^-NMR-spektrum (CDCl3-oldat, ppm) az (1/3) képletű vegyületre:

(a) 1,30 (6H, s),

(b) 1,77 (2H, t, J-7,2 Hz),

(c) 2,72 (2H, t, J-7,2 Hz),

(d) 3,02 (6H, s),

(e) 6,33 (1H, brs),

(f) 6,39 (1H, d, J-2,7 Hz),

(g) 6,47 (1H, dd, J-2,7, 7,2 Hz),

(h) 6,96 (2H, d, J-9,0 Hz),

(i) 6,97 (1H, d, J-7,2 Hz),

(j) 7,34 (2H, d, J-9,0 Hz).

Az előző 1-11. Táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket a fentiekben ismertetett eljárások szerint állítottuk elő, és a kapott vegyületek fizikai adatait a következő 13. Táblázatban foglaljuk össze. Az NMR-spektrumok felvételét CDCb-oldatban végeztük, a szilárd vegyületek IR-spektrumait KBr-tárcsa alkalmazásával, a folyadék alakú vegyületek spektrumainak felvételét pedig, tisztán, keverés nélküli állapotban végeztük.

13. Táblázat

Vegyület

száma

Kihozatal %

Op. CC)

Spektrumadatok

2

94

153-154

IR: 3280 (vnh), 1672 (vc-o).

3

<97

114-115

4

85

155-156

IR: 3310 (vnh), 1642 (Vc-o).

5

<97

110,5-112

NMR: 1,31 (3H, d, J-7,2), 3,18 (3H, s), 3,29 (1H, m), 3,76 (3H, s), 4,70 (1H, t, J-9,0), 5,09 (1H, dd, J-7,2, 9,0), 6,36-7,12 (3H, m), 6,96 (2H, d, J-9,0), 7,43 (2H, d, J-9,0).

6

81

145-147

NMR: 1,22 (3H, d, J-8,1), 1,28 (3H, s), 1,47 (3H, s), 2,98 (6H, s), 3,05 (1H, q, J-8,1), 6,24 (1H, d, J-2,7), 6,54 (1H, dd, J-2,7, 7,2), 6,81 (1H, d, J-9,0), 7,03 (1H, d, J-7,2), 7,90 (1H, dd, J-2,7, 9,0), 8,03 (1H, d, J-2,7).

7

94

94-95

NMR: 1,22 (3H, d, J-7,2), 1,30 (3H, s), 1,49 (3H, s),

3,16 (1H, q, J-7,2), 3,22 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,50 (1H, d, J-2,7), 6,58 (1H, dd, J-2,7, 8,1), 6,88 (1H, d, J-9,0), 7,06 (1H, d, J-8,1), 7,80 (1H, brs), 8,04 (1H, dd, J-2,7, 9,0), 8,16 (1H, d, J-2,7).

8

<97

146-148

9

95

121-123

IR: 3310 (vnh), 1643 (vc-o).

10

89

117-120

IR: 3350 (vnh), 1667 (vc-o)-11

94

142-144

NMR: 3,04 (6H, s), 3,18 (2H, t, J-7,2), 4,60 (2H, t, J-7,2), 6,32 (1H, s), 6,50 (2H, m), 6,94 (2H, d, J-9,0),

7,10 (1H, dd, J-2,7, 7,2), 7,36 (2H, d, J-9,0).

12

91

124-126

NMR: 3,14 (2H, t, J-7,2), 3,20 (3H, s), 3,78 (3H, s),

4,60 (2H, t, J-7,2), 6,44 (2H, m), 6,98, (2H, d, J-9,0), 7,18 (1H, dd, J-2,7, 7,2), 7,42 (2H, d, J-9,0),

7,86 (1H, s).

13

<97

143,5-145

IR: 3310 (vnh), 1642 (vc-o).

NMR: 0,96 (3H, t, J-7,2), 1,69 (2H, q, J-7,2), 3,02 (6H, s), 3,31 (1H, m), 4,24 (1H, t, J-9,0), 4,65 (1H, t, J-9,0), 6,32-7,48 (8H, m).

23