203270. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 2-fenil-imino-oxazolidineket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 203270B A találmány tárgya eljárás új szubsztituált 2-fenil-imino-oxazolidinok előállítására. A találmány további tárgyát képezik ezen új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények. Azokat a növényeket, melyeket egy adott vonatkozásban nem kívánatosnak tekintünk, egy szóval gyomnövényeknek hívjuk. Agyomnövények megjelenését korlátozó tevékenységünk történhet a gyomok megjelenése előtt vagy után; ettől függően beszélhetünk a megjelenés előtt alkalmazandó, illetve a megjelenés után alkalmazandó herbicidekről. Ezek szerint kezelhetjük a területet, ahol a gyomok megjelenése várható, és kezelhetjük magukat a gyomnövényeket. A mezőgazdaságban, kertészetben vagy erdőgazaságban, ha szükséges, mindkét típusú herbicidet alkalmazhatjuk, hogy teljes termesztési idejük alatt biztosítsuk a kultúrnövények zavartalan fejlődését. Előnyösebb azonban a herbicidek egyszeri alkalmazása, ami a megjelenés előtt alkalmazandó gyomirtóknál általában a kultúrnövény vetése vagy ültetése előtt, azzal egy időben vagy közvetlenül azt követően történik, a megjelenés után alkalmazandó gyomirtóknál pedig az előtt, mielőtt a gyomok már gátolnák a termesztett növények növekedését. A gyom megjelenése előtt alkalmazandó herbicideket rendszerint a kultúrnövények kinövése előtt juttatjuk a területre, elkerülve így a termesztett növények herbicid okozta károsodását. A kultúrnövények vetését és a herbicidek talajba juttatását egy művelettel elvégezhetjük. A gyom megjelenése után alkalmazandó herbicidek viszont gyakran erőteljesebb hatással rendelkeznek. A megjelenés előtt alkalmazandó herbicidek szűkebb értelemben vett alkalmazási módja szerint beszélhetünk a kérdéses terület felületi kezeléséről, illetve az ültetés előtti talajbejuttatásról. Ez utóbbi eljárásnál a herbicidet a kultúrnövény vetése vagy ültetése előtt belekeverjük a talaj felső rétegébe. Magától értetődik, hogy a hatékonyság mellett az alkalmazott herbicid szelektivitásának is nagy jelentősége van. Az alkalmazott herbicidnek úgy kell gátolnia a gyomnövények növekedését, hogy ugyanakkor hátrányosan ne befolyásolja a termesztett növényekét. Az ideális herbicid egyszer alkalmazott kis dózisban is gátolja a gyomok növekedését a kultúrnövények teljes termesztési ideje alatt. Az ideális herbicid nemcsak korlátozza valamennyi típusú gyomnövény megjelenését, de elpusztítja a gyomok csíranövényeit és a növekvő gyomokat is, valamint megakadályozza a gyommagvak kicsírázását. Ugyanakkor a herbicidnek semmiféle hátrányos hatása nem lehet az általa védett termesztett növényekre. Nyilvánvaló, hogy a jelenleg alkalmazott herbicidek egyike sem elégíti ki cgyideűleg ezeket a követelményeket, és egyik sem az ideális. A hatásos gyomirtás rendszerint együtt jár a kultúrnövény észrevehető károsodásával is, viszont az a herbicid, amelyik egy adott dózisban nincs semmi káros hatással a kultúrnövényre, ugyanabban a dózisban rendszerint nem gátolja hatékonyan valamennyi gyom növekedését. A fentiekből kitűnik, hogy a gyomirtók herbicid aktivitásában és a kultúrnövényekre gyakorolt hatásukban jelentkező kis eltérés is már nagy fontosságú lehet a gyakorlati felhasználásuk 1 szempontjából. A szubsztituált 2-fenil-imino-oxazolidin vegyületek herbicidként való felhasználását ismerteti a 2 902 356. számú USA-beli szabadalmi leírás. Példaként említhetjük a 2-(4-klór-fenil-imino)-3-metiloxazolidint. Amint az azonban a példákból kitűnik, ez a vegyület a herbicideknél szokásosan alkalmazott dózisban nem mutat herbicid hatást. A találmány olyan vegyületeket nyújt, melyek a gyakorlati alkalmazás követelményeinek megfelelő herbicid hatással és szelektivitással rendelkeznek. A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű — ahol Rl jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, R.2 jelentése halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, halogénül -4 szénatomos alkilj-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(l-6 szénatomos alkoxij-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-tio-csoport, halogénül-6 szénatomos alkil)-tio-csoport, halogénül-4 szénatomos alkil)-szulfinil-csoport, halogénül-6 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, halogénül-4 szénatomos alkil)-szulfonil-oxi-csoport, (1-6 szénaíomos alkil)-szulfonil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-oxi-csoport, fenilcsoport, fenü-(l-2 szénatomos alkil)-csoport vagy fenil-szulfonil-csoport; R.3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; X jelentése oxigén- vagy kénatom; — vegyületek vagy szerves, illetve szervetlen savval képzett sóik előállítására. Különösen alkalmasnak tekintjük azokat az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (II) általános képletű vegyületeket, ahol R2 jelentése azonos a már előzőekben meghatározott szubsztituensekkel, melyek az imino-nitrogénatomhoz képest méta helyzetben kapcsolódnak a benzolgyürühöz; R3 jelentése azonos a már előzőekben tett meghatározásokkal; és R’l jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport; illetve e vegyületek szerves vagy szervetlen savakkal képzett sóit. Az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletű vegyületek — ahol R’ i jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal; és R’2 jelentése halogénezett, 1-4 szénatomszámú alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonü- vgy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport —, illetve ezek szerves vagy szervetlen savakkal képzett sóik kimagaslóan a leghatásosabbaknak bizonyultak, és ezért különösen megfelelnek a herbicid készítményben történő alkalmazásra. Az alábbiakban pékként olyan új, a találmány szerinti 2-fenil-imino-oxazolidin vegyületeket sorolunk fel, amelyek herbicid készítményekben alkalmazhatók: (1) 2-(3-trifluor-metil-fenil~imino)-3-metüoxazolidin-4-on, (2) 2-(3-trifluor-metil-fenil-imino)-3-metüoxazolidin-4-on, 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
