203251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklusos aminosav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 251 B

2

15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Bepárlás után a visszamaradó anyagot felvesszük etil-acetátban, a kapott elegyet vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen végzett kromatografálás után futtatószerként etü-acetátot alkalmazva 0,4 g cím szerinti vegyületet kapunk olajként.

JH-NMR (CDC13) 8=7,4-7,2 (m,5H);

5,0 (dd, 1H); 4,7 (m, 1H); 4,35^4,0 (m, 3H);

3,8 (m, 1H); 3,5 (m, 1H); 2,8-2,6 (m, 3H); 10 2,4-2,2 (m, 3H); 2,2-1,5 (m, 10H);

1,3 (t, 3H)ppm.

28. példa

2-{N-[N-(4-Fenil-butiril)-(2S3aS,6aS)-oktahidro-ciklopenta[b]püTol-2-karbonil]-2S-pirrolidinü}-2- oxo-ecetsav-N-benzil-amid előállítása 0,6 g 27b) példa szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint savvá hidrolizálimk. A kapott nyers sa- 5 vat aló. példában leírtak szerint benzü-aminnal reagál tatjuk.

így kovasavgélen végzett kromatografálás után 0,37 g cím szerinti vegyületet kapunk olajként. ’H-NMR (CDC13) 8=7,4-7,1 (m, 10H); 5,0-4.8 (m, 1H); 4,7 (m, 1H); 4,2 (m, 1H);

3.8 (m, 1H); 3,5 (m, 3H); 2,8-2,5 (m, 3H);

2,4-2,2 (m, 3H);2,2-l,5(m, 10H)ppm.

A leírtakkal analóg módon állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből a következő táblázatban fel- 15 sorolt vegyületeket.

(IA) általános képletű vegyület

A példa száma

Ra

A

Rb

29

OßHgiC^jgccr

H

30

OßHßiCHg^occ-CHO

31

/\^0-(CH2)3-ÖT

ccr

H

32

^6^5(01^2)3“

H

0'N'(-COH 1

H

33

06^5(0^2)3“

ct>c°H 1

H

34

OgHgfCHg^H

CIn'1-“H 1-CHO

11