203234. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, többszörösen oxigénezett labdánszármazékok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 234 B

2

ecetsawal, oxálsawal, borkösawal, citromsavval, maleinsawal vagy fumársawal - képzett savaddíciós sókat értünk.

Az (a) általános képletű csoport például az alábbi csoportokat jelentheti:

N-etil-atpino-acetü-,

N.N-dietü-amino-acetil-,

N-benzü-N-metil-amino-acetü-,

N-etil-N-metü-amino-acetü-,

4’-fenil-piperidino-acetü-,

anilino-acetil-,

N-metü-anilino-acetü-,

4’-hidroxi-piperidino-acetü-,

tiomorfolino-acetü-,

izopropü-amino-acetü-,

terc-butü-amino-acetü-,

benzil-amino-acetü-,

4-benzo-amino-piperidino-acetü-,

4-hidroxi-4-fenil-piperidino-acetU-,

teofülino-acetil-,

ß-(etil-amino)-propionü-,

ß-(dietil-amino)-propionil-,

ß-(N-benzü-N-metil-amino)-propionil-,

ß-(4’-fenil-piperidino)-propionü-,

ß-anüino-propionü-,

ß-(ß’-fenü-etü-amino)-propionil-,

ß-(4’-hidroxi-piperidino)-propionil-,

ß-(izopropü-amino)-propionü-,

ß-(terc-butü-amino)-propionü-,

ß-benzü-amino-propionil-,

ß-(N-benzoil-amino-piperidino)-propionü-,

ß-(4-hidroxi-4-fenil-piperidino)-propionü-,

ß-(teofülino)-propionü-,

a-(etil-amino)-propionil-,

a-(dietü-amino)-propionü-,

a-(N -benzü-N -metü-amino)-propionil-,

a-(N-etü-N -metü-amino)-pr opionil

a-(4’-fenil-piperidino)-propionil-,

a-anilino-propionil-,

a-(ß’-fenil-etü-amino)-propionil-,

a-(4’-hidroxi-piperidino)-propionil-,

a-tiomorfolino-propionü-,

a-(izopropil-amino)-propionil-,

a-(terc-butil-amino)-propionil-,

a-(benzil-amino)-propionil-,

a-(4-hidroxi-4-fenü-piperidino)-propionü-,

a-teofillino-propionü-,

y-(benzoü-amino-piperidino)-propionü-,

y-(N-benzil-N-metil-amino)-butiril-,

y-(N-etil-N-metil-amino)-butiril-,

y-anilino-butiril-,

a-(4’-fenil-piperidino)-butinil-,

y-(ß’-fenil-etü-amino)-butiril-,

7-(etil-amino)-butiril-,

y-(dietil-amino)-butiril-,

7-(4’-hidroxi-piperidino)-butiril-,

7-(tiomorfolino)-butiril-,

7-(izopropü-amino)-butirü-,

7-(terc-butü-amino)-butirü-,

7-(benzü-amino)-butirü-,

8-teofillino-butiril-,

8-(etü-amino)-valeril-,

8-(dietü-amino)-valeril-,

8-(N-benzü-N-metil-amino)-valeril-,

8-(N-etil-N-metil-amino)-valeril-,

8-(4’-fenil-piperidino)-valerü-,

6-anilino-valeril-,

8-(ß-fenü-etü-amino)-valeril-,

8-(4’-hidroxi-piperidino)-valerü-,

8-(tiomorfolino)-valerü-,

8-(izopropil-amino)-valeril-,

8-(terc-butil-amino)-valerü-,

6-(benzil-amino)-valeril-,

8-(4-hidroxi-4-fenil-piperidino)-valeril-,

8-teofillino-valerü-,

12-piperidino-lauroil-,

12-morfolino-lauroil-,

12-pirrolidino-lauroü-, vagy 12-(4’-metil-piperazino)-lauroü-csoport.

A találmány szerinti eljárással előnyösen például az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő:

8.13- epoxi-l-(piperidino-acetoxi-)-6ß, 7ß, 9o-trihidroxi-labd-14-én-l 1-on,

8.13 -epoxi-1 (piperidino-acetoxi)-6ß, 7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on-hidrogén-klorid-hemihidrát,

8.13- epoxi-6ß-(morfolino-acetoxi)-1 a,7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on,

8.13- epoxi-6ß-(piperidino-acetoxi)-la, 7ß, 9a-trihidroxi-labda-14-én-l 1 -on,

8.13- epoxi-1 -(morfolino-acetoxi)-l a,7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-l 1 -on-hidrogén-klorid,

8.13- epoxi-6ß-(N-metü-piperazino-acetoxi)la,7ß,9o-trihidroxi-labd-14-en-ll-on-di(hidrogén-klorid),

8.13- epoxi-6ß-(pirrolidino-acetoxi)-1 a,7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on,

8.13 -epoxi-6ß-(N-metil JV-ciklohexil -amino-acetoxi)-1 a,7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11-on,

8.13- epoxi-6ß-[a’-(morfolino)-propionü-oxi]-1 a.7 ß,9o-trihidroxi-labd-14-én-11 -on-hidrogén-klorid,

8.13- epoxi-6ß-[o’-(4-metü-piperazino)-propioniloxi]-1 a,7 ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on,

8.13- epoxi-6ß-[a’-(piperidino)-propionil-oxi]-1 a,7ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11-on-hidrogén-klorid,

8.13- epoxi-7 ß-(piperidino-acetoxi)-l a,6ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on,

8.13- epoxi-7 ß-(piperidino-acetoxi)-1 a,6ß,9a-trihidroxi-labd- 14-én-11 -on-hidrogén-klorid,

8.13- epoxi-7 ß-(morfolino-acetoxi)-1 a,6ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-l 1 -on,

8.13- epoxi-7 ß-(morfolino-acetoxi)-l a,6ß,9a-trihidroxi-labd-14-én-11 -on-hidrogén-klorid,

8.13- epoxi-7ß-(N-metil,N-ciklohexil-amino-acetoxi)-1 a,6ß,9o-trihidroxi-labd-11 -én-11 -on,

8.13- epoxi-7 ß-(N-metü-piperazino-acetoxi)la,6ß,9a-trihidroxi-labd-l 1-én-l 1-on-hidrogén-klorid,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

3