203084. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonanilidszármazékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
5 HU 203 084 B 6 méket kapunk. Ezt éterrel felvesszük, és az oldatot 30 ml vízben oldott 2,0 g kálium-hidrokarbonát hozzáadásával erőteljesen felkeverjük. A kicsapódott káliumsót leszűrjük, és éterei mossuk, így 1,7 g terméket kapunk. 5 (c) 2’ -klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-metánszulfonanilid A címben szereplő szabad vegyület regenerálására a (b) lépésben kapott káliumsót 30 ml vízzel és 30 ml 10 éterrel keverjük, majd sósav hozzáadásával az oldat pH-ját 3-ra állítjuk be. Az éteres oldatot elválasztjuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot 40-60 *C forráspontú petroléterrel mossuk, és szárítjuk, így 1,4 g tiszta 15 terméket kapunk, olvadáspont: 147-149 ‘C. 2. példa 2’ -klór-6’ -(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-metánszulfonanilid 20 Az (a) lépésben előállított terméket és katalizátorként 0,1 g 4-dimetil-amino-piridint 10 ml piridinben oldunk, majd jéghűtés és keverés közben cseppenként hozzáadunk 0,8 g metánszulfonil-kloridot. A reakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 1 éjszakán át állni hagyjuk. Ezután keverés közben jég, víz és éter clcgyéhez öntjük hozzá, pH = 4-ra megsavanyítjuk és elválasztjuk. Az éteres réteg feldolgozásával 2,5 g narancsszínű, üvegszerű nyers terméket kapunk. Ezt ismét feloldjuk éterben, 30 ml vízben oldott 0,3 g nátrium-hidroxiddal keverjük, majd a keverést addig folytatjuk, míg az éter elpárolog, és ekkor a kicsapódott szilárd anyagot leszűrjük. A vizes oldatot megsavanyítjuk, a cím szerinti nyers terméket leszűrjük, vízzel és egy kevés éterrel mossuk, így 0,8 g, 140-142 °C olvadáspontú terméket kapunk. Izopropanolból való átkristályosítás után kapott 0,6 g termék olvadáspontja: 147— 148 "C. 3-37. példa Az alábbi (I) általános képletű vegyületeket, melyekben X jelentése oxigénatom, Y jelentése -CH-, R2, R6, R7 és R8 mindegyikének jelentése hidrogénatom, az 1. és 2. példa szerinti módszerrel állítottuk elő. Példa A R1 R3 R4 OpCC) 3 C-H Me OMe OMe 145-146 4 C-H cf3 OMe OMe 102-103 5 C-H CHzCN OMe OMe 121-123 6 C-H CHíPh OMe OMe 149-151 7 C-H Ph OMe OMe 125-126 8 C-H 2-ClPh OMe OMe 142-143 9 C-H 4-ClPh OMe OMe 127-128 10 C-H 2-COOMePh OMe OMe 151-152 11 C-H Tiazolo[3,2-bMl,2,4]-triazol-2-il OMe OMe 152-154 12 C-H 5,7-dimetil[l,2,4]triazolo-[1,5-al-pirimidin-2-il OMe OMe 161-163 13 C-H 5-Me-3-COOMepirazolo[l,5-alpirimidin-2-il OMe OMe 223-225 14 C-Me cf3 OMe OMe 155-156 15 C-Cl Me H H 222-224 16 C-Cl Me OMe a 137-139 17 C-Cl CH2CN OMe OMe 133-134 18 C-Cl cf3 H H 143-146 19 C-Cl cf3 Me Me 206-209 20 C-Cl cf3 OMe Cl 163-165 21 C-Cl cf3 OMe cyPr 139-140 22 C-Cl NHCOOMe Me Me 136-137 23 C-Cl NHCOOMe OMe OMe 136-137 24 C-Cl Tiazolo[3,2-bM 1,2,4]triazol-2-il H H 229-232 25 C-Cl Tiazolo[3,2-bHl,2,4]triazol-2-il OMe OMe 113-115 26 C-Br cf3 OMe OMe 46-49 27 C-F Me OMe OMe 106-108 28 C-F Me OMe Me 180-181 29 C-F CH2CN OMe OMe 133-135 30 C-Cl CHjCl OMe OMe 125-126 4
