203083. lajstromszámú szabadalom • N-Fenil-pirazol-származékokat tartalmazó izeltlábúak és fonalférgek elleni készítmények és eljárás N-fenil-pirazol-származékok, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

5

HU 203 083 B

6

Y jelentése- halogénatom,- ciano- vagy nitrocsoport,

- RSO2, RSO vagy RS általános képlettcsoport,- ti ocianátoc söpört, szulfamoilcsoport, karbamoilcsoport,- alkoxi-karbonilcsoport, vagy- adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkanoil- vagy alkilcsoport,

Z jelentése- hidrogénatom,- az -NRJR2 általános képlett! aminocsoport,- alkil-szulfenil-amino-csöpört,- alkoxi-metilén-aminocsoport, amely adott esetben a metiléncsoporton helyettesített egy alkilcsoporttal,- halogénatom,- alkilcsoport, karboxicsoport,- alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített,- trialkil-szilil-metil- vagy trialkil-szilil-csoportvagy- ciano- vagy nitrocsoport.

Látható, hogy a fent felsorolt csoportok azonosak a leírásunkban korábban meghatározottakkal.

Ugyancsak előnyösek azok az (I) általános képletű vegyiúetek, amelyekben R4 jelentése trifluor-metilvagy metilcsoport.

Az ízeltlábúak ellen különösen hatásos (I) általános képletű vegyületek a következét:

1. 5-amino-3,4-diciano-1 -(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol,

2. 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4- -diciano-pirazol,

3. 5-amino-3,4-diciano-l-(2,3,5,6-tetraklór-fenil)-pirazol,

4. 5-amino-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-metil-pirazol,

5. 5-amina4-ciano-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

6. 5-amino-3-klór-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol,

7. 5-amino-3-bróm-4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol,

8. 5-amino-3-jód-4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol,

9. 4-ciano-1 -[2,6-diklór4-(trifluor-metil)-fenil]-3- -metil-S-(etán-szulfenil-amino)-pirazol,

10. 4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil] -3- -metil-5-(metoxi-metilén-amino)-pirazol,

11. 4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3- -metil-5-(propoxi-metilén-amino)-pirazol,

12. 5-acetamido-l-[2,6-diklór-4-(trifIuor-metil)-fenil]-3,4-diciano-pirazol,

13. 5-(diklór-acetamido)-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4-diciano-pirazol,

14. 5-(ciklopropil-karbamido)-l-[2,6-diklór-4- -(trifluor-metil)-fenil]-3,4-diciano-pirazol,

15. 5-pentamido-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4-diciano-pirazol,

16. 5-propionamido-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4-diciano-pirazol,

17. 5-amino-l-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4- -diciano-pirazol,

18. 5-amino-3,4-diciano-l [2,3,5,6-tetrafluor-4- -(trifluor-metil)-fenil]-pirazol,

19. 5-amino-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(pentafluor-etil)-pirazol,

20. 5-amino-3-(klór-difluor-metil)- l-[2,6-dikIór-4- -(tnfluor-metil)-fenil]-4-ciano-pirazol,

21. 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil>fenil]-4- -ciano-3-(difluor-metil)-pirazol,

22. 5-amino-l-[2,6-diklóM-(trifluor-metil)-fenil]-4- -(metánszulfonil)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

23. 5-amino-4-karbamoil-1 -[2,6-dildór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metU)-pirazol,

24. 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4- -(metoxi-karbonil)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

25. 5-acetamido-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

26. 1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3,4-diciano-5-(2,2-dimetil-prq)ionamido)-pirazol,

27. 4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -(etoxi-metilén-amino)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

28. 4-ciano-1-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -(dimetil-amino)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

29. 4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -(etoxi-karboml-metil-amino)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

30. 4-ciano-5-(metil-amino)-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

31. 4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil] -5- -(2,2-dimetil-propionamido)-3-(trilluOT-metil)-pirazol,

32. 5-amino-4-bróm-1 - [2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil] -3-(trifluor-metil)-pirazol,

33. 5-bróm-4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

34. 5-amino-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(fluor-metil)-pirazol,

35. 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4- -nitro-3-(trifluor-metil)-pirazol,

36. 5-amino-4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

37. 4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -[bisz(etoxi-kaibonil)-amino]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

38. 4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5[bisz(ciklopropán-karbonil)-amino]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

39. 4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -(ciklopropán-kafbamido)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

40. 5-amino-4-klór- l-[2,6-dildór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(trifluor-metil)-pirazol,

41. 4-ciano-1 -[2,6-diklóM-(trifluor-metil)-fenil]-5- -(etoxi-karbonil-amino)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

42. 4-ciano-1 -[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3- -(trifluor-metil)-pirazol,

43. 4-ciano-H2,6-diklór-4-(triíluor-metil)-fenil]-5- -jód-3-(trifluor-metil)-pinizol,

44. 4-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-5- -metil-3-(triíluor-metil)-pirazol,

45. 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4- -(N,N-dimetil-szulfamoil)-3-(trifluor-metil)-pirazol,

46. 5-amino-4-ciano-3-ciklopropil-1 -[2,6-diklór-4- -(trifluor-metil)-fenil]-pirazol,

47. 5-amino-4-ciano-1 *[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(heptafluor-propil)-pirazol,

48. 5-amino-3,4-diciano-l-[2,6-dikíór-4-(trifluor-metil-tio]-fenil]-pirazol,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4