203078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos szulfonamid-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
51 HU 203 078 B 52 2. táblázat folytatása Rz 'HNMR (CDCIj): 8 ppm 0,86 -2,02 (m, 10H), 2,16 (bis, 1H), 2,32 (s, 3H), 2,96 (d, J = 7Hz, 2HX 2,97 (m, 1H), 3,67 (s, 3H), 5,17 - 5,60 (m, 2H), 5,61 (d, J = 7Hz, 1H), 7,25 (A^type, Apart, J = 8Hz, 2Hz), 7,93 (A2B2type, Bpart, J = 8Hz, 2H) {3-ci 0,90 - 2,05 (m, 10H), 2,13 (bis, 1H), 2,80 3,15 (m, 3H), 5,20- 5,65 (m, 2H), 5,54 (d, J = 8Hz, 1H),7,46 (A2B2type, Apart, J = 8Hz, 2H), 7,81 (A2B2type, Bpart, 2H), 9,20 (bis, 1H) nQ-a, 0,85 -2.00 (m, 10H), 2,16 (brs, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,80 3,20 (m, 3H), 5,15-5,63 (m, 3H), 7,27 (A^type, Apart, J = 8Hz, 2H), 7,77 (A2B2type, J = 8Hz, 2H), 9,31 (brs, 1H) ■o 0,88 - 2,03 (m, 10H), 2,16 (brs, 1H), 2,90 -3,18 (m, 3H), 5,18 (d, J = 7Hz, 1H), 5,25 -5,65 (m, 2H9, 6,59 (brs, 1H), 7,09 -7,28 (m, 2H), 7,82 7,98 (m, 2H) d«-*«tiianol 0,98 - 2,00 (m, 10H), 2,13 (brs, 1H), 2,80 -3,13 (m, 3H), 5,25 - 5,62 (m, 2H), 6,91 (A2B2type, Apart, J = 8Hz, 2H), 7,73 (A2B2type, Bpart, J = 8Hz, 2H) 36-37. példa A következő (Iu) általános képletű vegytileteket úgy 40 állítjuk elő, hogy az 1-2 példasorozat 40. példájának (2) lépésében előállított aldehidet 3-(metoxi-karbonil-benzil)-trífenil-foszfónium-bromiddal reagáltatjuk az 1-1 példasorozat 31. példájában leírt módon. (1)-R! jelentése metilcsoport 45 IR-spektrum (CHC13) cm*1: 3400, 3285, 1605, 1584,1165,1095. NMR-spektrum (CDC13) 6ppm: 1,05-2,13 (m, 11H), 3.05 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,27-5,70 (m, 2H), 6,30 (d, J = 11,5 Hz, 1H), 7,40 (m, 5H), 7,90 (m, 4H). 50 - R, jelentése hidrogénatom olvadáspontja 160-162 'C, IR-spektrum (KBr) cm-1: 3435, 3270, 2605, 2560,1688,1607,1581,1158,1093. NMR-spektrum (CDC13)Sppm: 1,03-2,25 (m, 11H), 55 3.05 (m, 1H), 4,97 (d, J = 7Hz, 1H), 530 (d t-je J = 7Hz, 11.5 Hz, 1H), 6,20 (széles, 1H), 6,33 (d, J = 11,5 Hz, 1H), 7,47 (m, 5H), 7,90 (m, 4H). 37. példa 60 (ív) általános képletű vegyületek - R, jelentése metilcsoport IR-spektrum (CHC13) VTM, cm-1: 3390, 3280, 1720, 1601,1583,1161,1093,965. NMR-spektrum (CDC13) 5 ppm: 1,08-2,16 (m, 11H), 65 3,08 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,46 (d, J = 7Hz, 1H), 5,90- 6,36 (m, 2H), 7,49 (m, 5H), 7,90 (m, 4H). - Rt jelentése nátriumatom IR-spektrum (KBr) v„„ cm-1: 3425, 3285, 1608, 1590,1560,1449,1430,1390,1163,1156,1095,967. NMR-spektrum (d-metil-alkohol), 8 ppm: 1,12-2,18 (m, 11H), 3,00 (m, 1H), 6,15 (m, 2H), 7,23-7,90 (m, 9H). 38. példa Az 1-7 példasorozat 47. példájában leírt módon a következő (Ic) általános képlet körébe tartozó [Ic(2S*-t)] általános képletű vegyiileteket állítjuk elő norbom-5-én-23-dikarbonsavanhidridből (Aldrich gyártmány): Rí A termék Fizikai állandók jelen megjele-tése nése-ch 3 színtelen ^-NMR-spektrum (CDC13): 8 = 2,27 olaj (t, J = 7Hz, 2H), 2,46 (széles s, 1H), 2,71 (széles s, 1H), 3,32 (td, J = = 4,9Hz, 1H), 3,65 (s, 3H), 4,52 (d, J = 9Hz, 1H), 5,05-5,45 (m, 2HX 5,80-6,40 (m, 2H), 7,40-8,05 (m, 5H).-H ^-NMR-spektrum (CDC13): 5 = 0,85- 2,25 (m, 9H), 232 (t. J = 7Hz, 2H), 2,45 (széles s. 1H), 2,70 (széles s, 1H), 332 (td, J = 9Hz, 1H), 4,71 (d, J = 9Hz,-H 1H), 5,08-5,43 (m, 2H), 5,80-6,40 (m, 2HX 7,43-8,00 (m, 5H), 830 (3 széles s, 1H).-Na színtelen por 39. példa Az 1-1 példasorozat 1-14. példáiban leírt módon a következő, (Id) általános képlet körébe tartozó [Id-(2S-t)J általános képletű vegyiileteket állítjuk elő ^kámforból (Aldrich gyártmány). [A (+)-kámfor egyes aszimmetriacentrumainak konfigurációja megmarad a végtermékben]. Rí A termék Fizikai állandók jelenmegjetése lenése-CH3 színtelen 1 H-NMR-spektrum (CDC13): 8 = gumi = 0,71 (s, 3H), 0,80 (s, 3H), 0,88 (s,3H), 2,27 (t,J = 7Hz, 2H), 238 (dd, J = 5,9Hz, 1H), 3,68 (s,3H), 5,01 (d,J = 9Hz, 1HX 5,05-5,25 (m, 2H), 7,40- -803 (m, 5H).-H színtelen 1 H-NMR-spektrum (CDC13): 8 = gumi = 0,71 (s, 3H), 0,79 (s, 3H), 0,87 (s, 3HX 231 (t, J= 7Hz, 2H), 238 (dd, J = 5,9Hz, 1H9, 5,17 (d, J = 9Hz, 1H), 4,95- -5,40 (m,2H), 7,40-8,10 (m, 5H), 936 (széles s, 1H). 27
