203078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos szulfonamid-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
3 HU 203 078 B 4 Exp. Then, 34, 435, (1985)] és a 259154/1985 számú japán szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyületek. Az alábbiakban megadjuk a leírásunkban alkalmazott kifejezések jelentését:- „rövidszénláncú alkilcsoport” jelentése 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy butilcsoport;- „alkiléncsoport” jelentése 1-7 szénatomos alkiléncsoport, például metilén-, etilén-, trimetilén-, tetrametilén-, pentametilén-, hexametilén-, vagy heptametiléncsoport;- „alkeniléncsoport” és „alkadiéniléncsoport” jelentése a fenti alkiléncsoportok valamelyike, amely egy vagy több kettős kötést tartalmaz, például vinilén-, 1-propenilén-, 2-propenilén-, 1-butenilén-, 2-butenilén-, 3-butenilén-, 1,2-butadienilén-, 1,3- -butadienilén-, pentametilén-, 1-pentenilén-, 2-pentenilén-, 3-pentenilén-, 4-pentenilén-, 1,2-pentadienilén-, 13-pentadienilén-, 1,4-pentadienilén-, 2,3- -pentadienilén-, 2,4-pentadienilén-, hexametilén-, 1-hexenilén-, 2-hexenilén-, 3-hexenilén-, 4-hexenilén-, 5-hexenilén-, 1,2-hexadienilén-, 1,3-hexadienilén-, 1,4-hexadienilén-, 1,5-hexadieniIén-, 2,3- -hexadienilén-, 2,4-hexadienilén-, 2,5-hexadienilén-, 3.4- hexadienilén-, 3,5-hexadienilén-, 4,5-hexadienilén-, 1-heptenilén-, 2-heptenilén-, 3-heptenilén-, 4- -heptenilén-, 5-heptenilén-, 6-heptenilén-, 1,2-hepta- dienilén-, 1,3-heptadienilén-, 1,4-heptadienilén-, 1.5- heptadienilén-, 1,6-heptadienilén-, 2,3-heptadienilén-, 2,4-heptadienilén-, 2,5-heptadienilén-, 2,6- -heptadienilén-, 3,4-heptadienilén-, 3,5-heptadienilén-, 3,5-heptadienilén-, 3,6-heptadienilén-, 4,5- -heptadienilén-, 4,6-heptadienilén-, 5,6-heptadienilén-csoport; - „elágazó szénláncú alkiléncsoport” jelentése például dimetil-metilén-, metil-etil-metilén-, dietil-metilén-csopoit Rí jelentése előnyösen hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, például metil-, etil- vagy n-propilcsoport. R2 jelentése előnyösen alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktilcsoport, illetve izomeijeik, vagy helyettesítetlen vagy helyettesített fenil-, o-tolil-, m-tolil-, p-tolil-, 4-etil-fenil-, 4-pentil-fenil-, 4-karboxi-fenil-, 4-(N3í-dimetil-amino)-fenil-, 4-nitro-fenil-, 4-hidroxi-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-klór-fenil-csoport, vagy aralkilcsoport, például benzil-, fenetil-, naftilcsoport, vagy heterociklusos csoport, azaz piridilcsoport. R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. X jelentése előnyösen például 2-butenilén-, hexametilén-, 2-hexenilén-, l-fluor-2-hexenilén-, trimetilén-tioetilén-, etiléntio-trimetilén-, fenilén-oxi-metilén-, 2- -propenilén-m-fenilén-csoport. Y jelentése előnyösen metilén-, etilén-, vinilén-, dimetil-metilén-csoport, vagy oxigén- vagy kénatom. Az alábbiakban felsorolunk néhány találmány szerinti (I) általános képletű vegyiiletet: 5(Z)-7-(endo-3-metánszulfonamido-bicik]o[2,2,l]hept-exo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-(endo-3-hexánszulfonamido-biciklo[2,2,1 ]hept-exo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-metoxi-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2, l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-nitro-benzolszulfonamido)-biciklo[23,l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-[endo-3-/4-(dimetíl-amino)-benzolszulfonamido/-biciklo[2,2,1 ]hept-exo-2-il]-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(o-tolulszulfonamido)-biciklo[2,2,l]heptexo-2-il/-5-hepténsav; 5CZ)-7-/endo-3-(p-toluolszulfonamido)-biciklo[2,-2.1 ]heptexo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(m-toluolszulfonamido)-biciklo[2,-2.1] heptexo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-etil-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2,l ]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-pentil-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2, l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-kaxboxi-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-hidroxi-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-fluor-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2,1 ]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(4-klór-benzolszulfonamido)-biciklo[2/2.1 ]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/cndo-3-(fenil-metánszulfonamido)-biciklo[2,2, l]hept-exo-2-U/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(2-fenil-etánszulfonamido)-biciklo[2,2, l]hept-exo-2-U/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(2-naftalinszulf(xiamido)-biciklo-[2,2,l]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 5(Z)-7-/endo-3-(2-piridinszulfonamido)-biciklo[2,-2.1 ]hept-exo-2-il/-5-hepténsav; 7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[23,l]hept-exo-2-il)-hepténsav; 3(Z)-5-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,l]-hept-exo-2-il)-3-penténsav; 3(Z)-5-/endo-3-(4-klór-benzolszulfonamido)-biciklo[23,l]hept-exo-2-il/-3-penténsav; 3(Z)-5-/endo-3-(p-toluolszulfonamido)-biciklo[2,-2.1] hept-exo-2-il/-3-penténsav; 3(Z)-5-/endo-3-(4-fluor-benzolszulfonamido)-biciklo- [2,2, l]hept-exo-2-il/-3-penténsav; 3(Z)-5-/endo-3-(4-karboxi-benzolszulfonamido)-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il/-3-penténsav; 3-/3-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2/2,l]hept-exo-2-il)-1 (Z> 1 -propenil/-benzoesav; 3- /3-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[23,l]hept-exo-2-il)-1 (E)-1 -p‘openiI/-benzoesav; 4- (endo-3-benzoIszulfonamido-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il)-fenoxi-ecetsav; 7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,l]hept-exo-2-il)-4-tiaheptánsav; 7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[23,l]hept-exo-2-il)-5-tiaheptánsav; 5(Z)-7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,1] - hept-exo-2-il)-7-fluor-5-hepténsav; 5(Z)-7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,l]hept-5-én-exo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-(exo-3-benzolszulfonamido-4,7,7-trimetil-biciklo[2,2,l]hept-endo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-(endo-3-benzolszulfonamido-biciklo[2,2,l]hept-endo-2-il)-5-hepténsav; 5(Z)-7-(exo-3-benzolszulfonamido-biciklo[23,l]hept-endo-2-il)-5-hepténsav; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
