203073. lajstromszámú szabadalom • Homopropargil-amin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására

HU 203073B

8. 8,4-8,7 (br, 1H); 7,25-7,95 (m, 6H); 3,7-4,0 (m, 1H); 3,2-3,4 (dbr, J=llHz, 1H); 2,55-2,8 (m,

1H); 2,0-2,4 (m, 4H); 1,4-1,9 (m, 6H); 1,1 (s, 9H).

9.7,78 (dd, J-7 és 2Hz, 1H); 7,46 (d, J=7Hz, 1H);

7,3 (s, 1H); 7,3 (d, J-7Hz; 1H); 3,82 (s, 2H); 2,3-2,8 5

(m, 4H); 2,24 (s, 3H); 1,18 (s, 9H).

10. 7,78 (dd, J-7 és 2Hz, 1H); 7,46 (d, J-7Hz,

1H); 7,3 (d, J=7Hz, 1H); 7,3 (s, 1H); 3,8 (s, 2H); 2,3- 2,8 (m, 4H); 2,24 (s, 3H); 1,96 (t, J-2Hz, 1H).

11.8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,2-7,6 10

(m, 9H); 3,98 (s, 2H); 2,5-3,0 (m, 4H); 2,3 (s, 3H).

12. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,3-7,6 (m, 4H); 3,95 (s, 2H); 3,58 (qua, J-7Hz, 2H); 2,35- 2,85 (m, 4H); 2,28 (s, 3H); 1,42 (s, 6H); 1,18 (t, J-7Hz,3H). 15

13.7.8- 8,1 (m, 2H); 7,2-7,5 (m, 3H); 3,78 (s, 2H);

2.3- 2,6 (m, 4H); 2,28 (s, 3H); 1,2 (s, 9H).

14.7.8- 8,1 (m, 1H); 7,6-7,8 (m, 1H); 7,2-7,5 (m,

2H); 3,76 (s, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H); 2,22 (s, 3H); 1,2 (s,9H). 20

15.7,82 (m, 1H); 7,72 (dd, J-5,5 és 1Hz, 1H); 7,45 (d, J-5,5Hz, 1H); 7,32 (d, J-5,5Hz, lH);7,3(m, 1H);

3,84 (s, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H); 2,22 (s, 3H); 1,2 (m,

9H).

16.7,7-8,0 (m, 2H); 7,2-7,5 (m, 2H); 3,68 (s, 2H); 25

2.3- 2,8 (m, 4H); 2,56 (s, 3H); 2,20 (s, 3H); 1,20 (s,

9H).

17.6,95-7,2 (m, 3H); 3,55 (s, 2H); 2,7-2,95 (m,

4H); 2,3-2,7 (m, 4H); 2,22 (s, 3H); 1,8-2,0 (m, 4H);

1,20 (s,9H). 30

18. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,3-7,6 (m, 6H); 6,96 (t, J-9Hz, 2H); 3,96 (s, 2H); 2,4-2,9 (m,

4H); 2,28 (s,3H); 1,52 (s,6H).

19. 8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,25-7,6 (m, 4H); 4,02 (s, 2H); 2,2-2,8 (m, 4+2H); 1,16 (s, 35

9H); 1,06 (d, J-7Hz, 3H).

20.8,3-8,5 (m, 1H); 7,3-7,95 (m, 6H); 4,35 (qua,

J=7Hz, 1H); 2,2-2,8 (m, 4H); 2,3 (s, 3H); 1,48 (d,

J=7Hz, 3H); 1,18 (s, 9H).

21. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,25-7,6 40

(m, 4H); 3,94 (s, 2H); 2,2-2,8 (m, 5H); 2,26 (s, 3H);

l,l-2,0(m, 10H).

22.8,1-8,3 (m, lh); 7,7-8,0 (m, 2H); 7,2-7,65 (m,

4H); 4,25 (s, 2H);2,2-3,0 (m,4H); l,8(br,NH); 1,15 (s,9H).

9

23.6,7-7,4 (m, 4H); 5,7 (m, 1H); 4,7 (m, 2H); 3,20 (m, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H); 2,2 (s, 3H); 1,2 (s, 9H).

24. 8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,25- 7,6 (m, 4H); 3,88 (s, 2H); 2,58 (t, J=7Hz, 2H); 2,18 (s, 3H); 2,16 (t, J=7Hz); 1,6-1,9 (m, 2H); 1,16 (s, 9H).

25.8.2- 8,4 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,25-7,65 (m, 4H); 3,94 (s, 2H); 2,35-2,85 (m, 4H); 2,28 (s, 3H); 1,8 (br, OH); 1,65 (qua, J=7,5Hz, 4H); 1,0 (t, J=7,5Hz,6H).

26.8.2- 8,4 (m, 1H); 7,65-7,95 (m, 2H); 7,25-7,6 (m, 4H); 3,92 (s, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H); 2,24 (s, 3H); 1,85 (br, OH); 1,44 (s,6H).

27. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,2-7,95 (m, 11H); 3,95 (s, 2H); 2,4-2,9 (m, 4H); 2,26 (s, 3H); 0,4 (s, 6H).

28. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-8,0 (m, 2H); 7,3-7,65 (m, 4H); 3,90 (s, 2H); 2,25-2,8 (m, 4H); 2,25 (s, 3H); 0,2 (s, 9H).

29. 8,2-8,4 (m, 1H); 7,65-7,95 (m, 2H); 7,2-7,6 (m, 4H); 5,5-5,9 (m, 1H); 3,95 (s, 2H); 2,45-2,9 (m, 4H); 2,27 (s, 3H); 2,1 (quam, J=7Hz, 2H); 1,8 (m, 3H); 1,04 (t, J=7Hz, 3H).

A találmány szerinti fungicid készítmények biológiai hatékonyságát a következőképpen vizsgáljuk.

A kísérleti növényeket a korábban említett a) összetételű nedvesíthető porkészítmény formájú hatóanyagkészítmények megfelelő koncentrációra való hígítása útján kapott folyadékokkal permetezzük be. Megszáradás után a növényeket spóraszuszpenzióval beoltjuk, majd 7 napon át 60-100%-os relatív pára tartalmú és 21-30 'C hőmérsékletű klimakamrában inkubáljuk. Az adott készítmény adott koncentrációban való hatékonyságát úgy határozzuk meg, hogy összehasonlítást végzünk a gombamegbetegedés vonatkozásában hatóanyaggal nem kezelt, de hasonló módon beoltott kontrollnövényen a különböző koncentrációknál kapott eredmények lehetővé teszik az EC 90 értékek, azaz a gombamegbetegedés 90%-os csökkentését lehetővé tevő koncentrációk meghatározását az így kapott dózis-válasz-görbék extrapolálása útján.

Néhány találmány szerinti készítmény vonatkozásában megadjuk az ilyen módon meghatározott EC 90 értékeket számos gomba/haszonnövény rendszer vonatkozásában.

10

1

4

5

14

EC 90 [mg/liter] 15 18

19

27

28

Gomba

Erysiphe

Haszonnövény

uborka

525

2

12

8

11

<0,5

1

4

4

Podosphaera

alma

8

6

11

8

11

33

3

8

9

Erysiphe

búza

11

11

11

103

11

3

3

10

9

Uncinula

borszőlő

11

9

11

6

9

8

1

11

10

Uromyces

futóbab

35

<0,5

0,7

<0,5

0,8

36

<0,5

4

0,9

Puccinia trit.

búza

101

6

33

2

10

27

5

11

9

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 60

1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-60 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű homopropargil-aminszármazékot — a képletben 65

Rl jelentése (Ha) képletű csoport, (Hb)’ általános képletű csoport, és az utóbbiban R7’ halogén- vagy hidrogénatomot és X’ kénatomot jelent,

R2 jelentése hidrogénatom,

R4 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

6