203026. lajstromszámú szabadalom • Széles hatásspektrumú szelektív herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 203026 A oldatot 3 órát 0 °C-on tartjuk, a kivált kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. Jó hozammal kapjuk az l,2-etüén-diamin-(2”,4”-diklór-fenoxi-acetát)-(3”-propü-(l”H)-2”,l”,3”-benzotiadiazin-4” (3”H)-on-2”,2”-dioxid)-sót. 5 2. példa 0,05 mól 3-izopropil-(lH)-2,l,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid-ot és 0,05 mól 4-klór-2-metüfenoxi-ecetsavat a fenti módon elegyítjük 0,05 mól 10 1,3-propüén-diaminnal és a terméket hasonló módon izoláljuk. Jó kitermeléssel kapjuk az 1,3-propilén-diamin-(4’-kIór-2’-metü-fenoxi)-acetát-(3”-i zopropü-(l”H)-2”,r\3”-benzotiadiazin-4”(3”H) -on-2”,2”-dioxid-sót. Op.: 96-99 °C. 15 3. példa 0,05 mól 3-izopropil-( lH)-2,1,3-benzotiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid-ot és 0,05 mól 4-(4-kIór-2- metil-fenoxi)-vajsavat és 0,05 mól 1,3-propilén- 20 diamint feloldunk 50 ml metanolban. A teljes oldás után annyi dietü-étert adunk hozzá, míg zavarossá válik (kb. 30 ml). Ezt követően 24 órát 0-10 “C-on tartjuk. A kivált kristályokat szűrjük, metanoléter- 1:1 arányú eleggyel mossuk, szárítjuk. Jó ho- 25 zammal kapjuk az l,3-propilén-diamin-(4’4’-klór- 2’-metil-fenoxi)-butilát)-(3”-izopropil-(l”H)-2”, l”,3”-benzotiadiazin-4”(3”H)-on-2”,2”-dioxidsót.Op. 105-108 “C. 30 4. példa 0,05 mól 3-izopropil-(lH)-2,l,3-benzotiadiazin- 4-(3H)-on-2,2-dioxid-ot és 0,05 mól 3,6-diklór-2- metoxi-benzoesavat és 0,05 mól 1,2-etilén-diamint az l.példaanalógiájáraelegyítünkésdolgozunkfel. 35 Jó hozammal nyerjük az l,2-etilén-diamin-(3’,6’diklór-2’-metoxi-benzoát)-(3”-izopropil-(r’H)-2 ”,l”,3”-benzotiadiazin-4”(3”H)-on-2”,2’’-dioxid -sót. Op.: 135-139 ”C. 40 5. példa A 3. példa szerinti hatóanyagból 20 g-ot feloldunk, 50 ml 20 tömeg% víztartalmú izopropil-alkoholban. Hozzákeverünk 10 g poli(etilén-oxid)-szorbitán-monooleátot, majd az előbbi oldószerrel 45 100 ml-re egészítjük ki, és így 200 g/1 koncentrációjú készítményt nyerünk, 6. példa Az 1. példa alapján előállított hatóanyagból 40 50 g-ot laboratóriumi porkeverő berendezésben összekeverünk 25 g Sipemát 50 (szintetikus szilikát) hor3 dozóval, 2 g Netzer IS alifás-szulfonsav-Na-só nedvesítőszert és 3 g Dispergiermittel 1494 (krezol-formaldehid kondenzátum) és 5 g szulfitlúgpor diszpergálószereket, valamint 25 g kaolin hordozót. Az egészet kevertetéssel homogenizáljuk, majd Alpine 63 G típusú laboratóriumi verőcsapos malomban, finomra őröljük. így 40 tömeg% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. 7. példa A 6. példa szerinti berendezésben összekeverünk 2,5 g ligninszulfonsav-Ca-sót, 2,5 g zsíralkoholszulfonátot, 5 g 4. példa szerinti hatóanyagot, 40 g kovasav és 50 g kaolin hordozóanyagokat. A keveréket finomra őröljük és 5 tömeg% hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítményt kapunk. 8. példa A 2. példa alapján előállított hatóanyagból 30 got feloldunk 40 ml dimetil-szulfoxidban. Hozzákeverünk 10 g izopropil-naftol-szulfonsav-Casót,majd az oldatot 100 ml-re töltjük, és így 300 g/1 hatóanyagot tartalmazó készítményt nyerünk. 9. példa Őszi búzában 10 mz-es parcellákon vizsgáltuk a találmány szerinti kombinációk hatékonyságát. A permetezés időpontjában a búza befejezte a bokrosodást. A területen az uralkodó gyomok — amelyeknek a fejlettsége eltérő volt —, tyúkhúr (Stellaria spp. STEME), ragadozó galaj (Galium spp. GALAP) és ebszékfű (Matriceria spp. MATIN) voltak. Fejlettségük 4-8 levél között változott. A permetezést 3001/ha víz felhasználásával végeztük. A kezelések hatását a permetezést követő 14. napon értékeltük. A gyomnövényeknél a pusztulási %-ot, a haszonnövényeknél az EWRC-skála szerinti fitotoxicitási értékszámot adjuk meg, ahol az 1-es a mentességet, a 9-es a teljes pusztulást jelzi. Értékelve a vizsgálat eredményeit megállapítható, hogy a találmány szerinti hatóanyag hatása jobb volt, mint amikor annak összetevőit tankkeverékben használtuk. A hagyományos kombinációban a hatóanyagok csupán kiegészítik egymást. Ezzel szemben a találmány szerinti hatóanyag esetében nem várt pozitív kölcsönhatás figyelhető meg a hatóanyagok között (1. táblázat). BASAGRAN 480 WSC 480 g/liter bentazont tartalmazó folyékony gyomirtószer (BASF AG, NSZK) DIKAMIN-D 40% 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavat tartalmazó folyékony gyomirtószer (Nitrokémia Ipartelepek). 4 1. sz. táblázat Kezelések Dózis készítmény llia Dózis hatóanyag kg/ha Őszi búza EWRC- értékszám STEME GALAP pusztulási MATIN % Kontroll — 1 0,0 0,0 0,0 6. példa szerinti készítmény 40 WP 0,25 0,1 1 29,0 11,0 7,0 *» 0,5 0,2 1 46,0 17,0 11,0 „ 1,0 0,4 1 100,0 49,0 68,0 .. 2,0 0,8 1 100,0 100,0 100,0 3
