202865. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(amino-metil)-3-(2-fluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 865 B 2 Példa száma-C2H5-N CH2~<^ o/ CH3-N CH2 O .CH2-CH2-CN-N CH2-CH2-N /(CH2)-CH3 C2 H5 C2H5-N CH2-Y~ o No_J-N CH2 o-NFizikai jellemzők ^-NMR*: 4,8-5,1 ^-NMR*: 10 4,7-5,0 *H-NMR*: 4,9 H-NMR*: 4,8-5,1 15 20 Op.: 87-88 “C 25 ^-NMR*: 4,7-5,1 *H-NMR*: 30 4,8 9 'H-NMR*: < NCH2 -0— 4,8 10 /CH3-N xch2-ch2-( \ Op.: 74-75 “C 11 ^ch3 ‘H-NMR*: 4,8-N xch2--O 12 /C2h5 ^-NMR*:-N ^ CH3 CH2 -CH2-N , 4,8 "vch 3 40 45 50 *) Az 1 H-NMR spektrumokat CDCb-ban vettük fel tetrametil-szilánt (TMS) belső standardként használva. A (28) képletű csoport metiléncsoportjának (-CH2-N-) kémiai eltolódását adjuk meg 8 értékként ppm-ben. 55 A példa Botrytis-vizsgálat (bab)/védőhatás Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegiész alkil-aril-poliglikol-éter 60 Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket csuromvizesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után minden levélre 2 kicsi, Botrytis cinerea-val benőtt agardarabot viszünk fel. A beoltott növényeket elsötétített nedves kamrában tartjuk 20 °C hőmérsékleten. 3 nappal a beoltás után a leveleken lévő fertőzött foltok nagyságát meghatározzuk. Az eredményeket az A táblázat tartalmazza. Ebben a vizsgálatban az 1., 2., 3., 5., 6., 7., 9. és 10. példa szerinti vegyületek 50 ppm koncentrációban 86-98%-os hatásfokúak. B példa Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa)/védőhatás Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátonral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus konidium-szuszpenziójával szórjuk be. A növényeket ezután 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. A növényeket ezt követően mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban helyezzük el. A beoltás után 7 nappal végezzük a kiértékelést. Ebben a vizsgálatban a technika állásához viszonyítva lényegesen jobb hatásúak például a következő előállítási példák szerinti vegyületek: 3., 5., 7., 9., 11. és 12. Az eredményeket a B táblázat tartalmazza. C példa Pyrenophora teres vizsgálat (árpa)/védőhatás Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatásosság vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Pyrenophora teres konidium- szuszpenciójával szórjuk be. A növényeket ezután 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. Ezt kővetően a növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban helyezzük el. 6
