202865. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(amino-metil)-3-(2-fluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 865 B 2 A találmány tárgyát hatóanyagként új l-(amino-metil)-3-(2-fluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származéko kát tartalmazó fungicid készítmények és a hatóanyagok előállítási eljárása képezi. Ismert, hogy bizonyos 3-aril-pirrol-származékok, 5 így például a 4-ciano-3-(2,3-diklór-fenil)-pirrol jó fungicid hatású (174 910 vagy 182 738 és 133 247 számú európai szabadalmi leírás). Ismertek 3-aril-4-ciano-pirrol-származékok, ezek fungicid hatásúak (3 702 852 számú és 3 702 853 szá- 10 mú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). A találmány szerinti készítmények hatóanyagát az (I) általános képletű új l-(amino-metil)-3-(2-fluor-3- klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékok képezik. A kép- 15 letben R jelentése (3) képletú csoport vagy (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése adott esetben ciano- vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített 1-6 szén- 20 atomos alkilcsoport, vagy 5-7 szénatomos cikloakilcsoport, R2 jelentése egyszeresen furanil-, tetrahidrofuranil-, piridil- vagy di(l-5 szénatomos)-alkil-aminocsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcso- 25 port. Az új (I) általános képletű l-(amino-metil)-3-(2-fluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat - a képletben R jelentése (3) képletű csoport vagy (1) általános kép- 30 letű csoport - a képletben R1 jelentése adott esetben ciano- vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 35 R2 jelentése egyszeresen furanil-, tetrahidrofuranil-, piridil- vagy di(l—5 szénatomos)-alkil-aminocsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport -úgy állítjuk elő, hogy (II) képletű 3-(2-fluor-3-klór- 40 fenil)-4-ciano-pirrolt formaldehiddel és (ül) általános képletű aminnal - a képletben R jelentése a megadott - reagáltatunk, adott esetben hígítószer és adott esetben reakciót elősegítő anyag jelenlétében. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű 45 vegyületek amelyeknek képletében R jelentése (3) képletű csoport vagy (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése adott esetben helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo- vagy szek-butil-cso- 50 port, ahol a szubsztituensek a következők: cianovagy ciklohexilcsoport; vagy ciklopentil-, ciklohexil-csoport, Rz jelentése helyettesített metil-, etil- vagy propilcsoport. 55 Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R jelentése (3) képletű csoport vagy (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo- 60 vagy szek-butil-, ciklohexil-, ciklopentil-, ciklohexil-metil- vagy cián-etil-csoport, R2 jelentése egyszeresen helyettesített metil-, etilvagy propilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R jelentése az (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése cián-etil-csoport és R2 jelentése egyszeresen helyettesített metil-, etilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek is, amelyeknek képletében R jelentése az (1) általános képletű csoport - a képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izovagy szek-butil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklohexil-metil- vagy ciano-etil-csoport, és R2 jelentése egyszeresen helyettesített metilcsoport. Az előállítási példákban bemutatott vegyületeken kívül megemlítjük a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű l-(amino-metil)-3-(2-fluor-3-klórfenil)-4-ciano-pirrol-származékokat. 2
