202863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás flavonszármazékok előállítására
1 HU 202 863 B 2 R.4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 3,3-difenil-propil- csoport, vagy együttes jelentésük 3-6 szénatomos alkilénlánc, amely egyik szénatomja helyett adott esetben oxigénatomot vagy -NRő- általános képletií csoportot tartalmaz, ahol Rő jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamint azok optikai izomerjeinek és diasztereoizomerjeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és Rí jelentése közül az egyik jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, a másik jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy formilcsoport, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (II) képletű aldehidet (8-formil-3-metil-flavont) egy (ül) általános képletű keto-észterrel, majd egy (IV) általános képletű enaminnal, adott esetben dimetil-formamid jelenlétében reagáltatunk, a képletekben R és Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, és adott esetben egy kapott vegyületet hidrolizálunk, majd kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és Rí jelentése közül az egyik 1-4 szénatomos alkilcsoport és a másik jelentése hidroxi-metil- vagy cianocsoport, egy kapott olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben R és Rl jelentése közül az egyik jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, a másik jelentése formilcsoport, formilcsoportját hidroxi-metil- vagy cianocsoporttá alakítjuk; b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és Rí jelentése a tárgyi körben megadott, R2 és R3 jelentése azonos, R4R5N(1-4 szénatomos alkil)-csoport, ahol R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy R2 és R3 jelentése különböző, az egyik jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, a másik jelentése halogénatommal helyettesített 2-6 szénatomos alkilcsoport, a (II) képletű aldehidet egy (V) általános képletű vegyülettel kezeljük, ahol Rí jelentése a tárgyi körben megadott, alkil jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport és X jelentése halogénatom, majd az így kapott arilidénszármazékot egy (VI) általános képletű enaminnal, ahol R2 jelentése a fenti, R jelentése a tárgyi köbén megadott, reagáltatjuk, majd kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására ahol a képletben R2 és R3 jelentése közül az egyik 1-6 szénatomos alkilcsoport, a másik jelentése R4R5N-csoporttal helyettesített 2-6 szénatomos alkilcsoport, ahol R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti egy kapott vegyületet egy R4R5NH általános képletű aminnal kezelünk, ahol R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott; c)a (II) képletű aldehidet egy (Hl) általános képletű keto-észterrel reagáltatjuk, és az így kapott arilidénszármazékot egy (VII) általános képletű enaminnal kezeljük, a képletekben R, Rí és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, majd kívánt esetben egy kapott ciano-etil-észter-száimazékot hidrolizálunk, és az így kapott (VIII) általános képletű savat vagy annak aktív származékát egy R3OH vagy R3X általános képletű vegyülettel észterezzük, ahol R3 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése halogénatom. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 3. A 2. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamilyen rövid szénláncú alkoholban, előnyösen etanolban, 2-5 órás időtartammal, az alkalmazott alkohol forráspontján hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 4. A 2. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy az első lépést toluolban, majd a (VI) általános képletű vegyülettel végbemenő reakciót valamilyen rövid szénláncú alkaholban, előnyösen izopropanolban, és adott esetben, a kívánt esetben végzett R4R5NH általános képletű aminnal történő reakciót dimetil-formamidban, magasabb hőmérsékleten, előnyösen körülbelül 100 ”C-on hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 5. A 2. igénypont szerinti c) eljárás, azzal jellemezve, hogy az első lépést valamilyen klórozott szénhidrogénben, előnyösen kloroformban, az enaminnal végbemenő reakciót valamilyen alkoholban, előnyösen izopropanolban, az ezt követő hidrolízist dimetoxietánban, és a kapott sav észterezését dimetoxi-formamidban végezzük. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 6. A 2. igénypont szerinti a) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és Rí jelentése közül az egyik 1-4 szénatomos alkilcsoport, és a másik jelentése hidroxi-metilcsoport, azzal jellemezve, hogy az R vagy Rí helyén formilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamilyen alkoholban, előnyösen etanolban nátrium-(tetrahidro-borát)-tal redukáljuk. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 7. A 2. igénypont szerinti a) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és Rt jelentése közül az egyik 1-4 szénatomos alkilcsoport, és a másik jelentése cianocsoport, azzal jellemezve, hogy az R vagy Rí helyén formilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet előbb hidoxil-aminnal reagáltatjuk, majd az így kapott terméket ecetsavanhidriddel kezeljük. (Elsőbbsége: 1985. 10. 22.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 9
