202859. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként kinolin- és pirindinszármazékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 HU 202 859 B 14 U.2.5.2-(5-Izopropil-5-metil-imidazol-4-on-2-il)-5,6,7,8-tetrahidro-5,7,7-trimetil-kinolin-3-karbonsav 7,0 g H.1.5. példa szerint előállított diésztert a H.2.2. példában leírtak szerint reagáltatunk. Ily módon 3,8 g 2.05 képletű, cím szerinti vegyületct állítunk elő, kris- 5 tályos alakban. Op.: 170-180 'C. H.2.6.(2-(5-Izopropil-5-metil-imidazol-4on-2-il)-3- -metoxi-karbonil-7-metíl-5,6,7,8-tetrahidro-lánolin 12,0 g H.3.2. példában előállított elegyet 100 ml metanolban oldunk, 2,0 g 30 t%-os nátrium-metanolát-oldatot (metanolos) adunk hozzá, és 3,5 ólán át forraljuk. Ezután az elegyhez 0,45 ml jégecetet adunk, majd szárazra pároljuk, és a maradékot dietil-éterben felvesszük. Az éteres oldatot ismét bepároljuk, és petroléterrel digeráljuk. Ily módon 8,8 g 2.26 képletű, cím szerűm vegyületet kapunk, kristályos alakban. Op.: 138-140 "C. A H.2.1. - H.2.6. példákban leírtak szerint állítjuk elő az alábbi, II. táblázatban szereplő (la) általános képletű vegyületeket: 10 II. táblázat Vegyület száma m R. R2 Rj A Fizikai állandó 2.01. 4 6-CHj H H OH op.: 152-158 ‘C 2.02. 4 5-CHj H H OH op.: 159-163 ‘C2’ 2.03. 4 7-CH3 H H OH op.: 159-163 "C2) 2.04. 4 8-CH3 H H OH op.: 189-196 ”C 2.05. 4 5-CH3 7-CH3 7-CH3 OH op.: 170-180 *C 2.06. 3 5-CH3 H H OH op.: 75-85 ‘C1» 2.07. 3 6-CH3 H H OH op.: 75-85 “C1* 2.08. 4 8-CH3 8-CH3 H OH 2.09. 4 6-CH3 8-CH3 H OH 2. 10. 4 5-CH3 7-CH3 H OH 2. 11. 4 7-CH3 7-CH3 H OH 2. 12. 4 5-CH, 5-CH3 H OH 2.13. 4 5-CH3 6-CH3 8-CH3 OH 2.17. 3 7-CH3 H H OH 2.18. 3 7-CH3 7-CH3 H OH 2.19. 3 5-CH3 7-CHj H OH 2. 20. 3 6-CH3 7-CHj H OH 2. 21. 3 6-CH3 6-CH3 H OH 2. 22. 3 6-CH3 H H OH 2.23. 4 6-CH3 H H OH 2.24. 4 6-CH3 6-CH3 H OCH3 op.: 146-148 "C 2.25. 4 6-CH3 6-CH3 H OH op.: 176 ‘C 2.26. 4 7-CH3 H H OCH3 op.: 138-140 ‘C 2.27. 4 7-CHj H H ObNH2(C2H5)G2 op.: 149-158 'C 2.28. 4 7-CHj H H ow op.: 170 "C (bomlik) 2.29. 3 5-CH3 H H ow op.: 155-172 “C (bomlik) 1J = A 2.06 és 2.07 vegyületet elegyként izoláltuk. 3 = A 2.02 és 2.03 vegyületet elegyként izoláltuk. H.3. (Ib) képletű vegyületek H.3.1.2,8-Dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-3H£H-imidazo[l' ,2’ :1,2]pirrolo[3,4-b]lánolin-3£-dion 13,0 g 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol-5-on-2- -il)-6-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-3-karbonsavat (előállítása a H.2.2. példában leírtak szerint történik) 300 ml diklór-mctánban 9,0 g diciklohexil-karboidiimiddel keverünk. Néhány óra alatt kristálypép keletkezik. Ezt szűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot diklóré-metán-hexán elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 11,0 g 3.01 képletű, cím szerinti vegyületet állítunk elő, kristályos alakban. Op.: 162-165 ‘C. H.3.2.2,7(9)-Dimetil-2-izopropil-7,8,9,l0-tetrahidro-3H£H-imidazo[r ,2’ :l,2]pirrolo[3,4-b]lánolin-3£- 55 -dión A H.3.1. példában leírtakhoz hasonló módon, 13,0 g H.2.3. példa szerinti karbonsav elegyből kiindulva 11,8 g cím szerinti vegyületet kapunk, mely a 3.02 és a 3.03 képletű vegyületek elegye. Op.: 128-133 *C. 60 A H.3.1. és H.3.2. példákban leírtak szerint állítjuk elő az alábbi, III. táblázatban szereplő (Ib) általános kcpletű vegyületeket: 65 8
