202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 HU 202 857 B 8 5. példa l-{[2-(4-Klór-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil}-lH-1,2,4-triazol-S-oxid (vegyületszám: 7) 60 ml diklór-metánban oldott 6,7 g l-{[2-(4-klór-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - 1H-1 ,2,4-triazolhoz 5 hozzácsepegtettünk 50 ml dildór-metánban oldva 4,9 g m-klór-peroxi-benzoesavat (80-85%-os) 0 *C hőmérsékleten. Miután az adagolást befejeztük, a reakcióelegyet hagytuk felmelegedni szobahőmérsékletre, és egy éjszakán át kevertük. Az oldatot ezután 5 t%-os vizes 10 nátrium-hidiogén-karbonáttal kétszer mostuk, majd egyszer vízzel, ezután megszárítottuk, bepárolva ragadós sárga sziláid anyagot kaptunk. A terméket éterrel dörzsöltük el, és így 3,8 g fehér por alakú terméket kaptunk. IS 6. példa l-{[2-(4-Klór-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil}-lH-1,2,4-triazol-S,S-dioxid (vegyületszám: 8) 90 ml diklór-metánban oldott 5,6 g 1- {[2-(4-klór-fe- 20 nil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - 1H-1,2,4-triazolhoz hozzácsepegtettünk 175 ml diklór-metánban oldott 10,1 g m-klór-peroxi-benzoesavat szobahőmérsékleten. Miután az adagolást befejeztük, a reakcióelegyet viszszafolyatás mellett 18 (kán át melegítettük. Majd a tér- 25 fogatát bepárlással felére csökkentve a kivált csapadékot szűréssel eltávolítottuk. A szűrletet ezután 5 t%os vizes nátrium-hidrogén-karbonátíal mostuk kétszer, majd vízzel egyszer, ezután megszárítottuk és bepároltuk. A kapott ragadós sziláid anyagot toluol és petiolé- 30 tér elegyéből átkristályosítottuk, és így 3,4 g terméket kaptunk. A következő példákban a találmány szerinti készítmények néhány képviselőjének összetételét mutatjuk be. 7. példa 90 tömeg% hatóanyagot (I. táblázat 1. hatóanyaga), 3 tömeg% szulfoborostyánkősav-nátrium-só dioktilészterét, 1,5 tömeg% nátrium-ligninszulfonátot, 1,8 tömeg% hidratált szilícium-dioxidot és 3,7 tömeg% agyagot nedvesíthető porrá feldolgozunk. 8. példa A 7. példa szerinti nedvesíthető pót hidratált szilícium-dioxid és agyag 1 : 2 tömegarányú keverékének megfelelő mennyiségével 51,6 tömeg% hatóanyag-tartalmú nedvesíthető porrá hígítjuk. 9. példa 13,3 tömeg% hatóanyagból (I. táblázat, 9. hatóanyaga), 8,5 tömeg% felületaktív adalékból (Sponton-500B, Witco Chemical, Houston, Texas), 8,5 tömeg% metilén-kloridból és 69,7 tömeg% xilolelegyből (Tenneco 500/100, Tenneco Chemical, Houston, Texas) emulgeálható koncentrátumot állítunk elő. A fenti összetételű emulgeálható koncentrátum megfelelő mennyiségű xilolelegy alkalmazásával legfeljebb 50 tömeg%, illetve 5 tömeg% hatóanyag-tartalommal is elkészíthető. A következő táblázatokban felsorolt vegyületek az 1-6. példákban ismertetett módon állíthatók elő. I. táblázat 1 100-112 2 121-125 0 117-118 5