202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
31 HU 202 857 B 32 IV. táblázat folytatása Vegyület száma Bab (1000 ppm) Gyapot (3000 ppm) Szójabab (3000 ppm) 12 50 50 100 13 50 0 90 14 50 50 50 15 20 0 0 16 0 0 80 18 0 30 0 19 90 0 0 24 20 0 0 25 10 20 20 26 0 20 0 27 0 0 0 30 90 75 90 31 80 0 0 32 60 30 30 33 50 100 100 34 90 50 75 54 0 0 30 55 80 50 80 56 50 0 30 57 0 30 90 58 0 90 90 59 80 95 100 60 80 75 100 61--62 50 90 50 64 80 30 80 65 0 30 0 66 80 95 100 67 50 50 80 68 0 0 50 72 30 0 0 73 50 0 0 74 25 20 60 76 0 20 50 77 0 60 30 78 0 30 80 79 0 10 20 80 0 JP 81 50 100 0 82 90 0 83 60 50 100 87 0 90 90 89 80 0 0 90 20 0 20 27a 50 0 50 24a 0 0 40 32a 0 40 0 9a 60 0 0 4a 40 0 0 Megjegyzés: * 500 ppm-nél vizsgálva ** 1333 ppm-nél vizsgálva *’* 4000 ppm-nél vizsgálva A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok közül előnyös növekedést szabályozó szerek a következők: Vegyület száma 8. 1 - {[2-(4-klór-fenil)-1,3 -oxatiolán-2-il]-metil} --1H-1,2,4-triazol-S,S-dioxid; 5. 1- {[2-(4-fluor-fenil> 1,3 -oxatiolán-2-il]-metil} --lH-l,2,4-triazol-S,S-dioxid; 10. 1-{[2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - -lH-l,2,4-triazol-S,S-dioxid; 30. 1- {[2-(2-etoxi-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil} --lH-l,2,4-triazol; 33. 1 - {[2-(2-pentil-oxifenil)-13-oxatiolán-2-il]-metil} -1H-13,4-triazol-S,S-dioxid; 59. 1 - ([2-(4-klór-fenil)-5-metil-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} -1H-1,2,4-triazol; 60. 1-{[2-(4-klór-fenil)-5-metil-13-oxatiolán-2-il]-metil} -1H-1,2,4-triazol-S ,S-dioxid; és 66. 1- ([2-(5-klór-2-tienil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil]-lH-13,4-triazol. 11. példa Az 1. számú vegyület fungicid hatását a 61 789 számú európai szabadalmi leírás szerinti l-[(2-fenil-13- -ditiolán-2-il)-metil]-lH-l,2,4-triazol fungicid hatásához hasonlítottuk, a vizsgálatot a 7., 8. és 9. példákban leüt eljárással végeztük. Bizonyos gombák, pl. a Sclerotium rolfsii, Fusarium oxysporium, Cercospora arachidicola és a Phytophthora betegségbe ellen mindkét hatóanyag lényegében ugyanazt a hatást mutatta, azonban a szakterületen jelenleg elsődlegesen alkalmazott hatóanyaghoz képest a találmányunk szerinti hatóanyag hatása a vizsgált gombák többsége ellen jóval nagyobb volt. A kapott eredményeket az V. táblázat mutatja be. V táblázat Gombaölő hatás %-os összehasonlítása Vizsgált gomba Koncentráció (ppm) Hatás % A szakterületen jelenleg alkalmazott legfőbb hatóanyag %-os hatása (ditiolán) ALT (1) 500 35 0 BARBLST (2) 1000 10 100 BMS (3) 62 100 66 31 NT 17 12 100 NT BOT (4) 500 70 0 BRED (5) 100 50 80 CERC (6) 500 + + CMS (7) 250 100 0 12 100 NT FUS (8) 500 65 65 H-MAY (9) 500 35 65 PHYTOF (10) 20 33 41 PMPRO (11) 1000 85 0 SCLERM (12) 500 25 25 SLCERO (13) 500 35 0 Megjegyzés: (i) Altemaria solani (2) Árpa perzselés (3) Árpa lisztharmat, szisztemikus (4) Botrytis cenerea (5) Bab gyökér rozsda (6) Cercospora (7) Uborka lisztharmat, szisztemikus (8) Fusarium (9) Helminlhosporium maydis (10) Phytophthora (11) Árpa lisztharmat, megelőzés (12) SIcerotium (13) Sclerotinia NT érnél a koncentrációnál nem vizsgált 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
