202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 857 B 2 Találmányunk hatóanyagként imidazolokkal és triazolokkal szubsztituált oxiatiolán vegyületeket tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítményekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A növényi, főleg a gabonanövényeknél fellépő, gombabetegségek miatt bekövetkező terméskiesés állandó igényt támaszt új, széles körben alkalmazható gombaölőszerek kifejlesztésére. Az az igény is ismert, hogy az agrokémiai szerek számottevő hatást fejtsenek ki a növények növekedésére és fejlődésére. Főleg a gabonaféleségeknél kívánatos valamilyen növekedést szabályozó hatás kifejtése. A kifejtett növekedést szabályozó hatások általában a következők lehetnek: növekedésgátlás, elágazás-megszüntetés, axil és intercalaris gátlás vagy serkentés, intemodum nyúlás gátlás vagy serkentés, a virágzás vagy a szaporítószervek fejlődésének gátlása vagy serkentése és ehhez hasonlók. Különösen lényeges a növekedés késleltetése a fontos kereskedelmi növényeknél, pl. a szójababnál, gyapotnál, szemes gabonánál, így az árpánál is. A mikrobák elleni felhasználásra kifejlesztett vegyületcsaládok és típusok közé tartoznak a különböző imidazol- és triazol-ditiolán-származékok, amelyeket pl. a 4 483 865 számú és a 4 359 475 számú amerikai egyesült államokbeli, valamint a 0 061 789 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi leírásban mutattak be, valamint a dioxolánszármazékok, amelyeket a 4 160 838 számú, 3 575 999 számú, 4 402 963 számú és a 4 079 062 számú amerikai egyesült államokbeli és az A-86 640/82 ausztráliai szabadalmi leírásban és a J. Med. Chem. 12,784 (1969) közleményben ismertettek. Találmányunk olyan, új, imidazollal vagy triazollal helyettesített vegyületcsaládokra vonatkozik, amelyek hatása a gombabetegségek széles tartományában nagyobb, mint a szakterületen eddig használt imidazollal vagy triazollal szubsztituált vegyületeké, emellett új lehetőséget jelentenek a növényi növekedés szabályozási technológiákban. A találmányunk szerint előállított új vegyületek az (1) általános képlettel írhatók le; a képletben R jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport; R1 jelentése 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, naftilcsoport, furanilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1-7 szénatomos alkil-, hidroxil-, amino-, ciklohexil-, 1-10 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, benzoil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilamino-, fenil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-, benzoil-oxi-, benzil-oxi-, fenil-szulfonil-oxi- vagy benzilidén-amino-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport; Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport; és n értéke 0,1 vagy 2. Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak és 1-4 szénatomos alkil-halogenidekkel alkotott kvatemer vegyületeinek előállítására is vonatkozik. Találmányunk továbbá olyan fungicid készítményekre is vonatkozik, amelyek hatóanyagként az előbb bemutatott vegyületet és megfelelő segédanyagot tartalmaznak. Végül találmányunk olyan növényi növekedést szabályozó készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként egy fenti vegyületet és megfelelő segédanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények 0,0001-95 tömegbe, előnyösen 0,01-80 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak. ' A találmányunk szerint előállított (I) általános képletű vegyület az oxatiolángyűrű 2-helyzetében aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ennek következtében optikai izomerek keletkeznek. Találmányunk ezekre az optikai izomerekre és elegyükre is vonatkozik. A találmányunk szerint előállított (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok, amelyek képletében: R jelentése szubsztituálatlan vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, 2 szénatomos alkiléncsoport; R1 jelentése 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport; szubsztituálatlan fenil-, naftil- vagy tienilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: fluor-, klór- vagy brómatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport, 1-7 szénatomos alkoxiesoport, ciklohexilcsoport, metil-szulfonil-csoport, fenil-szulfonil-oxicsoport, dimetil-amino-csoport, fenil-szulfonil-amino-csoport, metil-amino-karbonil-oxi-csoport vagy benzilidén-amino-csoport; továbbá fluor-, klórvagy brómatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport; Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport; és n értéke 0,1 vagy 2. A találmányunk szerinti vegyületek még előnyösebb képviselői azok, amelyek képletében: R jelentése szubsztituálatlan vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2 szénatomos alkiléncsoport; R1 jelentése ciklohexilcsoport; szubsztituálatlan fenil-, naftil- vagy tienilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, a szubsztituensek a következők: fluor-, klórvagy brómatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport vagy 2-7 szénatomos alkoxiesoport; továbbá fluor-, klórvagy brómatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport; Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport; és n értéke 0,1 vagy 2. A találmányunk szerinti vegyületek fő alkalmazási területe a növényi gombabetegségek elleni felhasználás. Nagyon lényeges, hogy a találmányunk szerinti hatóanyagok a növényekben felszívódó vagy a növények levélzetébe mélyen beágyazódó fitopatogén gombák ellen hatásosak. A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületekkel hatásosan kezelhető gombabetegségek többek közt az árpa és uborka lisztharmat (Erysiphé graminis és Erysiphé cichoracearum), a különféle rozsdaüszög betegségek, pl. a babüszög (Uromyces phaseoli). A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületek közül néhány más gombabetegségek, pl. Altemaria solani, Cercospora arachidicola, Phytophthora infestans, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotium rolfsii, Fusarium oxysporum, Helminthosporium maydis és Piricularia oryzae ellen is hatásos. 5 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
