202832. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oximino-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására

11

HU 202 832 B

12

az oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A cím szerinti vegyületet színtelen olaj formájában kapjuk 3 g mennyiségben.

Analízis a képlet alapján:

számított: C%76,3; H% 10,7; N%4,8;

talált: 71,4; 10,1; 4,4.

84. példa

2-[l-(allil-oxi-imino)-propil]-3-acetoxi-4-(3-metil-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-l-on

1,1 ml trietil-amint 20 ml metilén-klorídban hozzácsepegtetünk 2,1 g 2-[l-(allil-oxi-imino)-propil]-3-hidroxi-4-(3-metil-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-l-on és 0,6 ml acetil-klorid 100 ml metilén-kloriddal készített oldatához. Az oldatot egész éjjel szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, leszűrjük és bepároljuk. A maradékot szilikagél oszlopon tisztítjuk, metilén-kloriddal eluáljuk és 0,8 g cím szerinti vegyületet kapjuk színtelen olaj formájában.

Analízis a C^H^O^ képlet alapján: számított: C%72,1; H%7,6; N%3,7;

talált: 69,7; 7,6; 3,5.

85. példa

2-[l-(allil-oxi-imino)-propil]-3-hidn)xi-4-(3-klór-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-1 -on nátriumsó előállítása 1,7 g 2-[l-(allil-oxi-imino)-propil]-3-hidroxi-4-(3- -klór-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-1 -ont hozzáadunk 0,2 g nátrium-hidroxid 30 ml etanollal készített oldatához, szobahőmérsékleten. 30 percig keverjük, majd az etanolt letároljuk és a maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük. Fehér szilárd anyag formájában 1 g cím szerinti terméket kapunk, amely 160 ‘C-on olvad. Analízis a CjoHaOjNClNa képlet alapján: számított C% 62,6; H%6,0; N%3,7;

talált 57,4; 6,2; 3,8.

86. példa

2-[l-(allil-oxi-imino)-propil]-3-benzoil-oxi-4-[3-klór-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-1 -on 30 ml vizes 1%-os nátrium-hidroxidot hozzáadunk 2,5 g 2-[ 1 -(allil-oxi-imino)-propil-3-hidroxi-4-(3-klór-fenil)-5Í5-dimetil-ciklohex-2-én-1 -on 200 ml acetonnal készített kevert oldatához. Az elegyet szobahőmérsékleten 5 percig keverjük, majd 1 g benzoil-kloridot adunk hozzá 25 ml acetonban cseppenként. 30 perc múlva az elegyet vákuumban betároljuk és a maradékot

szilikagél oszlopon tisztítjuk metilén-kloriddal eluáljuk. 3 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj formájában.

Analízis a C^HhOjNCI képlet alapján:

5 számított C% 69,7; H%6,0; N%3,0;

talált 69,4; 6,0; 33-Herbicid hatás

A herbicid hatás kiértékelésére a találmány szerint 10 előállított vegyületeket a következő növényeken vizsgáltuk: kukorica, Zea mays (Ms), rizs, Oryza sativa (R); közönséges kakaslábfű, Echinochloa crusgalü (BG); zab, Avena Sativa (O); lenmag, Linum usitatissimum (L); mustár, Sinapsis alba (M); cukorrépa, Beta vulgaris 15 (SB) és szójabab, Glycine max (S).

A teszteket két kategóriában, pre-emergens és posztemergens végeztük. A pre-emergens teszt során folyékony készítményt permeteztünk a talajra, melyben nemrég elvetettük az említett növényfajták magvait. 20 A poszt-emergens teszt során kétféle tesztet végeztünk, talajáztatásos tesztet és lombpermetezési tesztet. A talajáztatásos tesztben a talajt, amelyből a növénypalánták nőnek, elárasztottuk a találmány szerinti vegyületet tartalmazó folyékony készítménnyel és a lomper- 25 met-tesztben pedig ezzel a készítménnyel bepermeteztük a palántákat A tesztek során előkészített mezőgazdasági agyagtalajt használtunk. A teszt során a tesztvegyületet 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot tartalmazó acetonban oldottuk (Triton X-155). 30 Ezt az acetonos oldatot vízzel hígítottuk és a kapott készítményt 5 kg vagy 1 kg hatóanyag/hektár dóziszszinttel használtuk900 liter/hektár térfogatnak megfelelő talajpermetben és a lombpermet-teszten 10 kg hatóanyag/hektár mennyiséget alkalmaztunk, amely kb. 35 3000 liter/hektár térfogatnak felel meg a talajárasztásos tesztben. A pre-emergens teszt során a kezeletlen vetett talajt és a poszt-emergens tesztben a kezelt palántákat hordozó kezeletlen talajt alkalmaztuk kontrollként. A tesztvegyületek herbicid hatását vizuálisan átékeltük 40 ki 12 nappal a lombozat és a talaj permetezése után és 13 nappal a talaj áztatása után és 0—9 skálán jegyeztük fel az értékeket. 0 a kezeletlen kontroll növekedését jelzi, és a 9 predig a pusztulást jelzi. Ha a lineáris skálán egy egység növekedést tapasztalható, az 10%-os ha- 45 tásszintnövekedésnek felel meg. Az eredményeket a IV. táblázatban foglaltuk össze, ahol a vegyületeket az előző példák számával jelöltük. AIV. táblázatban előforduló üres hely 0 értéknek felel meg.

7