202831. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N'-helyettesített-N,N'-diacil-hidrazin hattagú heterociklusos származékait tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
33 HU 202 831 B 34 IV. táblázat Koncentráció (ppm) Kártevő 600 150 38 9 2,3 0,6 0,15 SAW 100% 90% 80% 70% >60% 60% >50% MBB 80% 70% 50% 40% 30% 20% 10% A vizsgálathoz egyedi bab leveleket (Phaseolus li- 10 mensis var. Woods’ Prolific) helyeztünk Petri-csészékben levő nedves szűrőpapírra. A leveleket ezután forgóasztalon bepermeteztük a 2. példa szerinti vegyületet tartalmazó oldatokkal, és hagytuk megszáradni. APetri-csészékbe ezután 10-10 db harmadik lárvaállapotú 15 rovart helyeztünk, és lefedtük. A kezelés után 96 órával kiértékeltük a mortalitást. A kiértékelést egy 0 és 100% közötti skála alapján végeztük, ahol 0 = semmi aktivitás, 100 = teljes pusztító hatás. 20 A forgóasztal egy rögzített, folyamatosan működő permetező fúvókából állt, amely alatt a céltárgyat rögzített távolságban, meghatározott sebességgel forgattuk. Ha a céltárgy egy Petri-csésze, a fúvókától mért távolság mintegy 38 cm volt A fúvóka a forgató ten- 25 gelytől mintegy 20 cm távolságban volt. A céltárgy egy fordulatot tett meg 20 másodpercenként, ennek az időnek azonban csak egy rövid részét töltötte a permetező térségben. A céltárgyakat egyszer permeteztük, utána eltávolítottuk a forgóasztalról és megszárítottuk. 30 A permetezéshez 1/4 JCO Spraying System (Wheaton, Illinois, USA) atomizáló permetezőt alkalmaztunk, amely 2850 típusszámú folyadék-sapkával és 70 típusszámú lég-sapkával volt ellátva. A permetezést 21 fokos permetezési szöggel, 6,8.10* Pa levegőnyomás- 35 sál, 1,9 l/6ra sebességei végeztük. A Petri-csészéket addig permeteztük, míg a permetcseppek egyenletes filmet alkotva össze nem folytak, azonban nem okozták a teszt-rovarok fulladását. A mintákat folyamatos fluorescens fényben 23- 40 27 *C-on tartottuk egy jól szellőztetett szobában. A vizsgálatok azt mutatták, hogy a 2. példa szerinti vegyület hatásos a tesztben, ahogyan a IV. táblázat eredményeiből látható. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Inszekúcid kompozíció, azzal jellemezve, hogy ható- 50 anyagként0,0001-95 tömeg% (I) általános képletű N’-helyettesített-NJ4’-diacil-hidrazin-származékot vagy annak agrokémiailag elfogadható sóját tartalmazza, ahol X és X’jelentése oxigénatom, 55 R1 jelentése 3-7 szénatomos elágazó szénláncú alkilcsoport, A jelentése adott esetben 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal egyszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyette- 60 sített fenilcsoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, pirazinil- vagy pirimidinilcsoport. B jelentése adott esetben nitrocsoporttal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal kétszeresen helyettesített fenilcsoport, pirazinilcsoport vagy pirimidinilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-oxi-csoporttal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy A vagy B közül az egyik egy az előzőekben meghatározott helyettesített vagy helyettesítetlen hattagú heterociklusos csoport, és ha A jelentése 2-piridil-csoport, akkor B 4-alkil-fenil- vagy 3-alkoxi-fenil-csoporttól eltérő, szilárd vagy folyékony hordozó- és/vagy hígítóanyagok - előnyösen agyagásványok, víz, szerves oldószerek - és adott esetben felületaktív anyagok - előnyösen anionos és/vagy nemionos felületaktív anyagok - mellett 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol X és X’ jelentése oxigénatom, R’ jelentése elágazó szénláncú 4-7 szénatomos alkilcsoport, A jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, pirazinil- vagy pirimidinilcsoport, B jelentése adott esetben nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal kétszeresen helyettesített fenilcsoport, halogénatommal egyszeresen helyettesített piridilcsoport, pirazinil- vagy pirimidinilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy A és B közül az egyik egy fent meghatározott hattagú heterociklusos gyűrűt jelent, az 1. igénypont szerinti megkötéssel. 3. A 2. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol X és X’ jelentése oxigénatom, R1 jelentése t-butil-, neopentil-, 2,2-dimetil-propil - vagy 1,2,2-trimetil-propil-csoport, A jelentése adott esetben metil- és/vagy etilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoporttal egyszeresen helyettesített piridilcsoport vagy 2-pirazinil-csoport, B jelentése adott esetben nitrocsoporttal, klór-, fluor-, bróm- vagy jódatommal, metil-, etil- vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy klór-, fluor-, 18