202830. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N'-szubsztituált-N,N'-diacil-hidrazin vegyületek öttagú heterociklusos származékait tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
3 HU 202 830 B 4 porthoz kapcsolódva egy vagy több cianocsoportot A halogén-alkoxi-csoport tartalmazhat az alkoxicsoporthoz kapcsolva egy vagy több halogénatomot, így lehet például difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, 2-fluor-etoxivagy 2,2,2-trifluor-etoxi-csoport. Az alkenil- vagy alkinilcsoport lehet egyenes vagy elágazó láncú csoport. Az alkadienilcsoport is lehet elágazó vagy egyenes láncú alkenilcsoport, amely két szén-szén kettős kötést tartalmaz, amely kettős kötések lehetnek konjugáltak, vagy kumuláltak, így például e csoportok jelentése lehet 1,3-butadienil-, ill. 1,2-propadienil-csoport vagy izolált kettőskötések esetében 1,4- -pentadicnil-csoport. Az 5-tagú heterociklusos csoportok jelentése lehet például a következő: 2-furil-, 3-furil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 4-(l,2,3-triazolil)-, 3-(l,2,4-triazolil)-, 5-(l,2,4-triazolil)-, 2-pirrolil- vagy 2roxazolil-csoport. A következőkben felsorolunk néhány jellemző (I) általános képletnek megfelelő konkrét vegyületet: N,-t-butil-N-(2-furoil)-N’-bcnzoil-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-furoil)-N,-(4-klór-bcnzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-furoil)-N’-(2,4-dikl0r-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-furoil)-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(3,4-diklór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-metil-3-furoil)-N’-(benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(2,4-diklór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(4-klór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(2-metil-bcnzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-klór-2-furoil)-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-furoil)-N’-(4-klór-benzoiI)-hidrazin, N’-t-butil-N-benzoil-N’-(2-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(4-metil-benzoil)-N’-(2-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2,3-dimetil-benzoil)-N’-(2-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(4-etil-benzoil)-N’-(3-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(4-klór-benzoil)-N’-(3-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(benzoil)-N’-(2-klór-3-furoil)-hidrazin, N’-i-propil-N-(4-klór-benzoil)-N’-(2-metil-3-furoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-tiofén-karboniI)-N’-benzoil-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-tiofén-karbonil)-N’-(4-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-tiofén-karbonil)-N’-(3-meűl-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2-tiofén-karbonil)-N’-(4-klór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-bróm-2-tiofén-karbonil)-N’-(3-metil--benzoil)-hidrazin, N’-i-propil-N-(2-tiofén-karbonil)-N’-benzoil-hidrazin, N’-t-butil-N-benzoil-N’-(2-tiofén-karbonil)-hidrazin, N ’-t-butil-N-(4-metil-benzoil)-N ’ -(2-tiofén-karbonil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(4-metil-benzoil)-N’-(2,5-diklór-3-tiofén-karbonil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3,4-diklór-benzoil)-N’-(2-tiofén-karbonil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(2-tiofén-karbonil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-tiofén-karbonil)-N’-benzoil-hidrazin, N’-t-butál-N-(3-tiofén-lcarbonil)-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-üofén-karbonil)-N’-(3,4-diklór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(3-tiofén-karbonil)-N’-(4-klór-benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(N-metil-2-pirrol-karbonil)-N’-benzoil-hidrazin, N,-t-butil-N-(N-metil-2-pirrol-karbonil)-N’-(4-klór--benzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-(N-metil-2-pirrol-karbonil)-N’-(3-metil-bcnzoil)-hidrazin, N’-t-butil-N-benzoil-N’-(N-metiI-2-pirrol-karbonil)-hidrazin, N’-t-butil-N-benzoil-N’-(l,2,3-triazol-4-karbonil)-hidrazin, N,-t-butii-N-(4-mctil-benzoil)-N’-(l,2,3-triazol-4--karbonil)-hidrazin. Inszekticid hatásuk alapján különösen előnyösek azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése elágazó láncú, 4-7 szénatomos alkilcsoport, és A és B jelentése a fenti. Inszekticid hatásuk alapján egészen különösen előnyösek azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése terc-butil-, neopentil- (2,2-dimetil-propil)vagy 1,2,2-trimetil-propil-csoport, és A és B jelentése szubsztituált vagy valamely következő csoporttal egy- vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport: klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom, nitro-, metil-, etil-, metoxi- vagy trifluor-metil-csoport, vagy szubsztituálatlan furil-, tienil- vagy pirrolilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirrolilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy A vagy B valamelyikének jelentése szubsztituálatlan vagy szubsztituált 5-tagú heterociklusos csoport. Az olyan (I) általános képletű N’-szubszűtuált-NJí’-diacil-hidrazin-származékok, amelyek savas vagy bázisos funkcionális csoportot tartalmaznak, sóképzésie alkalmasak, amely sók szintén peszticid hatásúak. Ilyen sók például a mezőgazdaságilag elfogadható fémsók, ammóniumsók, valamint savaddíciós sók. A fémsók lehetnek például alkálifémsók, így például nátrium-, kálium- vagy lítiumsók, alkálifóldfémsók, így például kalcium-, magnézium-, bárium- vagy stronciumsók, továbbá nehézfémsók, így például cink-, mangán-, réz (I, II)-, vas (II, III)-, titán- vagy alumínium sók. Az ammóniumsók esetében az ammóniumkation jelentése lehet NR5R6R7R8 képletű csoport, amely képletben Rs, R6, R7 és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-20 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos alkinil-, 2-8 szénatomos hidroxi-alkil-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-6 szénatomos amino-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkil-, amino-, 1-4 szénatomos alkil- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, szubsztituált vagy szubsztituálatlan fend-, szubsztituált vagy szubsztituálatlan fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy az R5, R6, R7 vagy R8 csoportok közül bármelyik kettő, a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot képez, és amely heterociklusos csoport, adott esetben egy további heteroatomot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
