202719. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként háromszorosan helyettesített hidrazinszármazékokat tartalmazó inszekticid készítmények
HU 202719B A találmány tárgyát inszektivid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként (I) általános képlett! háromszorosan szubsztituált hidrazinszármazékot vagy e vegyület sóját tartalmazzák. A hatóanyagként alkalmazott (I) általános képletű háromszorosan szubsztituált hidrazinvegyületek és e vegyületek mezőgazdaságilag megfelelő sóinak előállítására szolgáló eljárás a leírásban részletesen ismertetve van. Az (I) általános képletben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatomvagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése trifluorozott 1-4 szénatomos alkücsoport, egyenes láncú 2-6 szénatomos alkenil-, (1 - 4 szénatomos)-alkoxi-karbonü-, ciano-, tri-[(l—4 15 szénatomos)-alkü]-szüü-csoport, azzal a feltétellel, hogy2 3 4 R és R jelentése egyaránt alkilcsoport, ha R jelentése alkoxi-karbonü-csoport, A jelentése fenilcsoport, amely adott esetben egy 20 vagy két halogénatommal, egy nitro-, egy vagy két 1-5 szénatomos alldlcsoporttal helyettesített; vagy tienücsoport, B jelentése fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy két halogénatommal, egy vagy két nitro-, egy 25 vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy ezen atomok és csoportok elegyével lehet legfeljebb kétszeresen szubsztituálva; vagy piridücsoport. A kutatások célja olyan vegyületek előállítása, amelyek kiváló inszekticid hatást, de egyidejűleg 30 alacsony toxicitást mutatnak; az új vegyületektől elvárjuk, hogy hatásosabbak legyenek, jobb szelektivitással, alacsonyabb környezet károsító hatással rendelkezzenek, az előállítási költségek kisebbek legyenek, mint az ismert vegyületek esetében, továb- 35 bá a vegyületek hatásosak legyenek olyan rovarokkal szemben is, amelyek az ismert inszekticidekkel szemben rezisztenciát mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek a haszonnövényeket, dísznövényeket és az erdőt pusztító róva- 40 rok ellen eredményesen alkalmazhatók. Számos hidrazin-származék ismert az irodalomból. így azAust. J. Chem. [25,523-529, (1972)] közleményben több N,N’-dibenzoü-hidrazin-származékokat ismertet, többek között az N’-izopropü-, 45 N’-n-propü-, N’-(2-metü-propü)-, N’-(3-metü-butil)-, N’-benzü- és az N’-fenil-N,N’-dibenzoil-hidrazin-származékokat, amelyekben egy vagy mindkét nitrogénatom alkilezve vagy fenüezve van. AHelv.Chim.Acta [61,1477-1510 (1978)] köz- 50 leményben N,N’-dibenzoü-hidrazin és hidrazidszármazékokat írnak le, többek között az N’-tercbutU-N-benzoU-N’-(4-nitro-benzoil)-hidrazint. A JA.C.S. [44, 2556-2567 (1922)] közleményben izopropü-hidrazint (CH3)CH-NH-NH2, szim- 55 metrikus diizopropü-hidrazint, dibenzoü.izopropühidrazint és ezek néhány származékát ismertetik. A JA.C.S [44,1557-1564 (1972)] közleményében szemikarbazidok izopropü-, metü- és bomüszármazékát írják le. 60 AJ A.C.S. [48,1030-1035 (1926)]-ban szimmetrikus dimetil-fenil-metil-hidrazint és néhány rokon vegyületet, így az l,2-bisz(metü-fenü-metü)-4-fenü-szemikarbazidot ismertetik. A Bull. Chem. Soc. Japan [27, 624-627 (1954)] 65 1 közleményében néhány hidrazin-származékot, többek között az alfa-béta-dibenzoil-fenil-hidrazint ismertetik. A J. Chem. Soc. (C) [1531-1536 (1966)]-ban 5 N,N’-dibenzoil-fenü-hidrazint és N-acetü-N’-benzoil-p-nitro-fenil-hidrazint írnak le. A Chem. Berichte [56B, 954-962 (1923)] közleményében szimmetrikus diizopropü-hidrazinokat, szimmetrikus diizobutü- és egyéb származékot, többek között az N,N’-diizobutü-dibenzoil-hidrazint ismertetik. Az Annalen der Chemie [590,1-36 (1954)] közleményében néhány N,N’-dibenzoü-hidrazin-származékot, többek között az N’-metil-, és N’-(2-fenü)-izopropü)-N,N’-dibenzoü-hidrazint írják le. A J. Chem. Soc. [4191-4198 (1952)]-ban N.N’di-n-propü-hidrazint, N,N’-dibenzoil-hidrazint és bisz-3,5-dinitro-benzoüt ismertetnek. AZhur. Obs.Khim. [32,2806-2809 (1962)] közleményében N’-(2,4-metü-2,4-pentadien)-N,N-dibenzoil-hidrazint ismertetnek. Az Acta. Chim. Scand. [17,95-102 (1963)] közleményében 2-tiobenzoü-benzhidrazidot (CóHs- CS.NHNH-CO-C6H5) és néhány hidrazont és hidrazin-származékot ezek között az 1,2-dibenzoilbenzü-hidrazint írják le. AZhur. Obs.Khim. [25,1719-1723 (1955)] számában N.N’-bisz-ciklohexil-hidrazint és N,N’-dibenzoü-ciklohexü-hidrazint ismertetnek. A J. Chem. Soc. [4793-4800 (1964)] közleményében néhány dibenzoü-hidrazin-származékot írnak le, többek között tribenzoil-hidrazint és N,N’dibenzoü-ciklohexü-hidrazint. A J. Prakt. Chem. [36,197-201 (1967)] közleményében néhány dibenzoü-hidrazin-származékot, többek között N’-etü-, N’-n-propü-, N’-izobutü-, N’-neopentü-, N’-n-heptü- és N’-ciklohexü-metil- N,N’-dibenzoü-hidrazint ismertetnek. AJ.O.C. [26,4336-4340 (1961)] közleményében az N’-terc-butü-N,N’-di-(terc-butoxi-karbonil)hidrazint írják le. AJ.O.C. [41,3763-3765 (1976)] közleményében az N’-terc-butü-N-(fenü-metoxi-karbonil)-N’(klór-karbonü)-hidrazidot ismertetik. A JA.C.S. [94,7406-7416 (1972)] közleményében N’-terc-butü-N,N-dimetoxi-karbonü-hidrazidot írják le. A J.O.C. [43, 808-815 (1978)]-ban N’-terc-butü-N-etoxi-karbonü-N’-fenU-amino-karbonü-hid razidot és N’-terc-butü-N-etoxi-karbonü-N-metilamino-karbonü-hidrazidot írják le. A fent említett dolgozatok egyikében sem történik említés a felsorolt vegyületek biológiai hatásáról. A J. Econ. Ént. [39. 416-417 (1946)] közleményében néhány N-fenü-N’-acü-hidrazint ismertetnek, említés történik e vegyületek almamoly lárvák elleni toxikus hatásáról is. Az (I) általános képletű vegyületek N-(adott esetben szubsztituált)-N’-(szubsztituált)-N,N’-diszubsztituált hidrazin-származékok az N és N’szubsztituenseik tekintetében eltérnek az ismert vegyületektől. A találmány szerinti vegyületek kiváló inszekticid hatást mutatnak, különösen a Lepidoptera és 2 2
