202596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-aciloxi-biciklo [3.3.0] oktán-7-on-2-karbonsav-észterek recemát-hasítására sztereospecifikus enzimes vagy mikrobiológiai acilát-hidrolízissel
15 HU 202 596 B 16 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (+)-I általános képletű optikailag aktív (+)-biciklo [3.3.0] oktanol-származékok - amelyek képletében RiésR2 együtt -O-X-O- általános képletű kétvegyértékű csoportot jelentenek, amelyben X jelentése 1-7 szénatomot tartalmazó egyenesláncú vagy elágazó láncú alkiléncsoport; R3 jelentése olyan -COOZ általános képletű csoport, amelyben Z 1-7 szénatomot tartalmazó egyenesláncú vagy elágazó láncú alkilcsoportot, vagy 7-10 szénatomot tartalmazó aralkilcsoportot jelent; előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (±)-II általános képletű racém 3a-aciloxi-cisz-biciklo [3.3.0] oktán-származékot - mely képletben Ri, R2 és Rsjelentése az előbb megadottakkal azonos, R* jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-7 szénatomos alkilcsoport, amely karboxilcsoporttal lehet helyettesítve, vagy fenilcsoport -valamely lipáz, proteáz, észteráz, krimotripszin, szubtilizin enzimmel vagy Alcaligenes marshallii, Mucor rouxii, Coprynebacterium equi, Trichoderma koningii, Sarcina lutea, Penicillium citrinum, Flavobacterium lutescens vagy Alcaligenes paradoxus jelenlétében sztereospecifíkusan elhidrolizálunk, és a keletkező (+)-I általános képletű (-t-)-biciklo [3.3.0] oktanol-származékot elkülönítjük, vagy abban az esetben, ha az enzim vagy mikroorganizmus a (±)-II általános képletű racemátból a (-)-formát hidrolizálja, a változatlanul maradt, elkülönített (+)-II általános képletű oktán-származékot kémiai úton hidrolizáljuk el. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy enzimként Alcaligenes-ból származó lipáz-PL-t, Candida cylindracea-ból származó lipáz My-t, Rhizopus-ból származó „Saiken” lipázt, Sclerotinia-ból származó lipázt, marhapankreászból származó a-kimotripszint, proteázt, sertésmájból származó ész teráz t, sertéspankreászból származó lipázt vagy Bacillus subtilis-ből származó szubtilizint használunk oldott, szuszpendált vagy bróm-ciánnal aktivált Sepharose-on vagy oxirán-akril-gyöngyökön immobilizált formában. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy enzimként a 2. igénypontban említett mikroorganizmusból izolált enzimeket használunk oldott, szuszpendált vagy immobilizált formában. 5 10 15 20 25 9
