202542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-származékok és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 202542B (dd, 1H), 8,70 (dd, 2H). 22. NMR-spektrum vonalai (”A" oldószer): 1,43 (s, 6H), 3,33 (d, 1H), 3,56 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,56 (d, 1H), 5,06 (d, 1H), 5,72 (d, 1H), 6,74 (s, 1H), 7,08 (dd, 1H), 7,51 (dd, 1H), 7,74 (s, 2H), 8,66 (dd, 1H), 8,75 (dd, 1H). 23. Az általános eljárást követjük, azonban a 4-klór-piridinium-p-toluol-szulf onát-vegyület he­lyett 1 -(2-benzoxazolü)-4-(metü-szulfinü)-piridi­­nium-ldoridból indulunk ki. A piridinium-sót a kö­vetkezőképpen állítjuk elő: 1,38 g 2-klór-benzoxa­­zol és 1,13 g 4-(metil-tio)-piridin vízmentes meti­­lén-kloriddal készített oldatát éjszakán át sötét he­lyen tartjuk. A kivált kristályos l-(2-benzoxazolil)- 4-(metü-tio)-piridinium-klorídot (1,86 g) kiszűr­jük, vízmentes metilén-kloriddal mossuk, és váku­umban szárítjuk. 139 mg l-(2-benzoxazolü)-4-(metü-tio)-piridi­­nium-klorid 3 ml metüén-kloriddal és 0,10 ml tri­­fluor-ecetsawal készített jéghideg oldatába keverés közben 127 g 85%-os tisztaságú 3-klór-perbenzoé­­sav 3 ml metilén-kloriddal készített oldatát csepeg­tetjük. Az oldatot 20 °C-ra hagyjuk melegendi, majd 40 perc elteltével az elegyhez 2 ml toluolt adunk, és az elegyet bepároljuk. 1 -(2-Benzoxazolü)- 4-(metil-szulfinil)-piridinium-klorid és 3-ldór-ben­­zoésav elegyét kapjuk, amit közvetlenül felhaszná­lunk a reakcióban. 24. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 3,30 (d, 1H), 3,65 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,62 (d, 1H), 5,05 (d. 1H), 5,70 (d, 1H), 6,74 (s, 1H), 7,00-7,90 (m, 6H), 8,75 (dd, 1H), 8,85 (dd, 1H). 25. A 23. megjegyzésben közöltek szerint járunk el, azonban 2-klór-benzoxazol helyett 2-klór-ben­­zotiazolból indulunk ki. 26. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,40 (s. 6H), 3,33 (d, 1H), 3,56 (d, 1H), 4,37 (d, 1H), 4,64 (d, 1H), 5,06 (d, 1H), 5,72 (d, 1H), 6,74 (s, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,45-7,70 (m, 3H), 8,00 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,80 (d,lH), 8,86 (d,lH). 27. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 3,30 (d, 1H), 3,55 (d, 1H), 4,20 (d, 1H), 4,45 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,15 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 5,70 (d, lH),6,75(s, 1H),6,80-7,20 (m,3H), 8,15 (d, 1H), 8,30 (d,lH). 28. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 3,40 (d, 1H), 3,52 (d, 1H), 3,82 (s, 3H), 4,28 (d, 1H), 4,44 (d. 1H), 5,04 (d, 1H), 5,75 (d, 1H). 6,75 (s, 1H), 7,00-7,22 (m, 3H), 7,35-7,62 (m, 3H), 8,30 (d. 1H), 8,45 (d, 1H). 29. NMR-spektrum vonalai ("A" oldószer): 1,45 (s, 6H), 2,10 (s, 3H), 3,30 (d, 1H), 3,65 (d, 1H), 4,29 (d, 1H), 4,59 (d, 1H), 5,07 (d, 1H), 5,71 (d, 1H), 6,75 (s, 1H), 7,07 (d, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,57 (d, 1H), 7,80 (d, 2H), 8,35 (d, 1H), 8,50 (d, 1H). 30. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,35 (s, 6H), 1,45 (t, 3H), 3,48 (d, 1H), 3,66 (d, 1H), 4,30 49 (m, 3H), 4,50 (d, lH),5,17(d, lH),5,85(d, 1H),6,75 (s. 1H), 7,11 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,82 (d, 2H), 9,15 (d, 2H), 9,50 (d, 1H), 9,70 (d, 1H). 31. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,40 (s, 6H), 2,80 (s, 6H), 3,30 (d, 1H), 3,58 (d, 1H), 4,25 (d, 1H), 4,50 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,70 (d, 1H), 6,72 (s, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,60 (m, 4H), 8,30 (d, 1H), 8,45 (d, 1H). 32. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 3,30 (s, 3H), 3,45 (d, 1H), 3,65 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,50 (d, 1H), 5,15 (d, 1H), 5,85 (d, 1H), 6,75 (s, 1H). 7,14 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,94 (d, 2H), 8,16 (d, 2H), 8,46 (d, 1H), 8,66 (d, 1H). 33. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 3,35 (d, 1H), 3,60 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,55 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,70 (d, 1H), 6,70 (s, 1H), 7,10 (dd, 1H), 7,46 (dd, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,80 (d, 1H), 8,94 (d, 1H), 8,97 (széles, 1H). 34. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,45 (s, 6H), 2,70 (s, 3H), 3,30 (d, 1H), 3,55 (d, 1H), 4,30 (d, 1H), 4,60 (d, 1H), 5,05 (d, 1H), 5,70 (d, 1H), 6,75 (s, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,80 (d, 2H), 8,15 (d, 2H), 8,35 (d, 1H), 8,55 (d, 1H). 35. NMR-spektrum vonalai ("A” oldószer): 1,40 (s, 6H), 2,08 (m, 2H), 2,50 (t, 2H), 3,26 (d, 1H), 3,50 (d, 1H), 4,15 (t, 2H), 4,20 (d, 1H), 4,42 (d, 1H), 5,02 (d, 1H). 5,69 (d, 1H), 6,73 (d, 1H), 6,94 (d, H), 7,35 (d, 1H), 9,10 (d, 1H), 8,25 (d, 1H). 36. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,46 (s, 6H), 3,26 (d, 1H), 3,50 (d, 1H), 4,20 (d, 1H), 4,44 (d, 1H), 4,80 (d, 2H), 5,05 (d, 1H), 5,20 (d, 1H), 5,32 (d, 1H), 5,72 (d, 1H), 5,90 (dt, 1H), 6,3-6,6 (m, 2H), 6,74 (s, 1H), 6,94 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,25 (d,lH). 37. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,40 (s, 6H), 3,40 (d, 1H), 3,60 (d, 1H), 4,25 (d, 1H), 4,40 (d, 1H), 4,90 (d, 2H), 5,15 (d, 1H), 5,80 (d. 1H), 6,20 (m, 1H), 6,65 (d, 1H), 6,75 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,20 (d, 1H). 38. NMR-spektrum vonalai (”A” oldószer): 1,40 (s, 6H), 3,40 (d, 1H), 3,60 (d, 1H), 4,25 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,80 (d, 2H), 5,15 (d, 1H), 5,85 (d, 1H), 6,20 (m, 1H), 6,20 (m, 1H), 6,70 (d, 1H), 6,75 (s, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,25 (d, 1H). Akiindulási anyagokként felhasznált 1-szubszti­­tuált-4-klór-piridinium-p-toluol-szulfonátokat a következőképpen állítjuk elő: 2,5 mmól l-szubsztituált-4-piridon és 3,8 mmól p-toluol-szulfonü-klorid 10 ml dimetil-formamid­­dal készített oldatát 10 percig 100 °C-on keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, az oldószert lepároljuk, és a maradékot éterrel eldörzsöljük. A kapott szi­lárd 4-klór-piridinium-p-toluol-szulfonátot továb­bi tisztítás nélkül használjuk fel. Az így előállított (XXVin) általános képletű vegyületeket a 21. táblá­zatban soroljuk fel. 50 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55

Next

/
  • Layout
  • Zoom
  • Rotation
Thumbnails
Contents