202541. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 202541 B

11

12

I. táblázat

(la) általános képletű vegyületek

A példa R8 sorszáma

R4

Q Hozam Megjegyzés

%

33.-CMe2COOH

H

2,5-diklór-3,4-dihidroxi-fenil-65

2

34.-CMe2COOH

H

3-ciano-4,5-dihidroxi-fenil-42

2

35.

1 -karboxi-ciklobutil-H

3 -ciano-4,5-dihidr oxi-fenil-39

2

36.-CH2CH3

H

3 -ciano-4,5-dihidroxi-f enil -28

37.-CMe2COOH

H

2-bróm-3,4,5-trihidroxi-fenil-32

2

38.-CMe2COOH-CH2CH3

3-nitro-4,5-dihidroxi-fenil-36

39.-CMe2COOH

H

3-klór-4,5-dihidroxi-fenil-64

2

40.-CMe2COOH

H

2-klór-3,4-dihidroxi-fenil-84

2

4L-CH2CH3

H

3-klór-4,5-dihidroxi-fenil-39

42.-CMe2COOH-CH2CH3

3-ciano-4,5-dihidroxi-fenil-20

2

43.-CMe2COOH-CH2CH3

3-klór-4,5-dihidroxi-fenil-31

2

44.-CMe2COOH

H

3 -fluor-4,5-dihidroxi-fenil-36

2

45.-CMe2COOH-CH2CH3

3-fluor-4,5-dihidroxi-fenil-39

2

46.-CMe2COOH

H

2-fluor-4,5-dihidroxi-fenil-35

2

47.

1 -karboxi-ciklopentil-H

3-fluor-4,5-dihidroxi-fenil-25

2

48.-CMe2COOH-CH2CH3

2-fluor-4,5-dihidroxi-fenil-62

2

49.-CH2CH3

H

3-fluor-4,5-dihidroxi-fenil-28

2

50.-CMe2COOH

H

2-nitro-3,4-dihidroxi-5-klór-f enil-49

2

51.-CH2CH3

H

2,5-diklór-3,4-dihidroxi-fenil-42

52.-CMe2COOH-CH2CH3

2-fluor-3,4-dihidroxi-fenil-25

2

53.

1 -karboxi-ciklopentil-H

2,5-diklór-3,4-dihidroxi-fenil-55

54.-CH2CH3

H

2-fluor-3,4-dihidroxi-fenil-28

2

55.-CMe2COOH

H

2-fluor-3-bróm-4,5-dihidroxi-fenil-30

2

56.-CMe2COOH

H

2-bróm-3,4-dihidroxi-fenil-41

2

57.

CH2CH3

H

2-klór-3,4-dihidroxi-5-nitro-fenil-45

58.-CMe2COOH-CH2CH3

2-fluor-3-bróm-4,5-dihidroxi-fenil-36

2

59.-CMe2COOH

H

2-fluor-3,4-dihidroxi-fenil-75

2

60.-CMe2COOH

H

2-klór-3,4-dihidroxi-5-nitro-fenil-42

2

61.-CH2CH3

H

2-bróm-3,4-dihidroxi-fenil-39

62.-CH2CH3

H

2-nitro-3,4-dihidroxi-5-klór-fenil-41

63.-CMe2COOH

H

2,5-dibróm-3,4-dihidroxi-fenil-58

2

64.-CMe2COOH

H

2,3-dibróm-4,5-dihidroxi-fenil-33

2

65.-CH2CH3

H

2,5-dibróm-3,4-dihidroxi-fenil-30

66.-CMe2COOH

H

2-bróm-3,4-dihidroxi-5-fluor-fenil-27

2

67.-CMe2COOH

H

2,3-dihidroxi-5-fluor-fenil-30

2

68.-CMe2COOH

H

2-bróm-4,5-diacetoxi-benzil-20

3

69.-CMe2COOH

H

2-(2-bróm-4,5-diacetoxi-fenil)-vinil- (e izomer)

10

3

70.-CMe2COOH

H

3,4-diacetoxi-benzoil-9

3

71.-CMe2COOH

H

2-(3,4-diacetoxi-fenil)-etil-12

3,4

72.-CMc2COOH

H

2-karboxi-4,5-diacetoxi-benzil-23

3,5

73.-CMe2COOH

H

4-(2-bróm-4,5-diacetoxi-fenil)-but-3 -en-3 -il-56

3,4

74.-CMe2COOH

H

2-(3-bróm-4,5-dihidroxi-fenil)-vinil- (e izomer)

14

3

75.-CMe2COOH

H

2-(2,3-diacetoxi-5-bróm-fenil)-vinil- (e izomer)

33

3,6

76.-CMe2COOH

H

2-(2-bróm-4,5-dihidroxi-fenil)-vinil- (e izomer)

8

3,7

77.-CMe2COOH

H

2,3-diacetoxi-5-bróm-fenil-37

3,7

78.-CMe2COOH

H

2,3-dihidroxi-5-bróm-f enil-14

3,6,7

79.

1 -karboxi-ciklobutil-H

2,3-dihidroxi-5-bróm-fenil-7

3

80.-CH2CH3

H

2-(2-bróm-4,5-diacetoxi-fenil)-vinil- (e izomer)

31

3

81.-CH2CH3

H

2-(2-bróm-4,5-dihidroxi-fenil)-vinil- (e izomer)

30

3

82.-CH2CH3

H

2-karboxi-4,5-diacetoxi-benzil-55

3

83.-CH2CH3

H

2-karboxi-4,5-dihidroxi-benzil-53

3

84.

1 -karboxi-ciklopentil-H

2,3 -dihidroxi-5-bróm-fenil-8

8

Megjegyzések az 1. táblázathoz:

Me= metilcsoport

l.A terméket nem alakítjuk át dihidroxi-vegyületté a védőcsoport lehasításával.

2.3 mólekvivalens trietil-amint használunk.

3. A kiindulási cefem-vegyületet és a trietilamint 6 ml dimetil-formamidban oldjuk, és ehhez 65 adjuk a karbonil-klorid 3 ml diklór-metánnal készí-7