202516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-tenil-tiokarbamid-származékok és e vegyületeket tartalmazó súlyhozamfokozó szerek előállítására
HU 202516B A találmány új (I) általános képletű 2-tenü-tiokarbamid-származékok és e vegyületeket tartalmazó súlyhozamnövelő szerek előállítására vonatkozik. A találmány tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű 2-tenil-tiokarbamid-származékok előállítására, amely képletben Ai jelentése hidrogénatom vagy 4-8 szénatomos cikloalkilcsoport; A2 jelentése 3-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil(1-4 szénatomos alkil)-, fenil-(2-4 szénatomos alkenil)-, naftil-, furfuril-, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoportta! helyettesített piridilcsoport; X jelentése vegyértékkötés vagy =CO-csoport; azzal a megkötéssel, hogyha X jelentése vegyértékkötés, A2 jelentése fenücsoporttól eltérő. A 0207358 sz. európai szabadalmi leírásban mindenféle állatra (házi-, vad-, hüllő- hobbiállatok) hozamfokozó hatású vegyületeket - többek közt 2- tienil-tiokarbamidokat - írnak le. A leírásban egyik állatfajra vonatkozó tételes hatásadat sem szerepel. A 4 267 191és4313885sz.USA szabadalmi leírásban (2-furfuril)-tiokarbamid származékokat írnak le bárány, sertés és csirke hozamfokozóként, ezek hatása azonban elmarad az (I) általános képletű vegyületekétől. Találmányunk szerint az (I) általános képletű vegyületeknek előállítására úgy járhatunk el, hogy a) azon (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából, amelyek képletében X jelentése vegyértékkötés, Ai jelentése hidrogénatom, A2 jelentése pedig a fent megadott, valamely (II) általános képletű - a képletben A2 jelentése a fenti - izotiocianátot (III) képletű 2-tenü-aminnal reagál tatunk; vagy b) azon (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából, amelyek képletében X jelentése vegyértékkötés, Ai jelentése hidrogénatom vagy 4-8 szénatomos cikloalkilcsoport, A2 jelentése a fenti (V) képletű 2-tenil-izotiocianátot valamely (VI) általános képletű - a képletben Ai és A2 jelentése a fenti - aminnal reagál tatunk; vagy c) azon (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából, amelyek képletében X jelentése =CO- csoport és Ai hidrogénatomot jelent, A2 jelentése pedig a fent megadott, (Hl) képletű 2-tenil-amint valamely (IV) ál talános képletű - a képletben A2 jelentése a fenti - acil-izotiocianáttal reagáltatunk; vagy d) azon (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából, amelyek képletében X jelentése =CO- csoport és Ai hidrogénatomot jelent, A2 jelentése pedig a fent megadott, (VII) képletű N-(2-tenil)-tiokarbamidot valamely (Vili) általános képletű - a képletben A2 jelentése a fenti - karbonsavval vagy aktív származékával reagáltatunk. A leírásban használt alkilcsoport kifejezésen egyenes vagy elágazó szénláncú, a megadott számú szénatomot tartalmazó alkilcsoportok értendők (pl. metil, etil, tere, butil, n-butü, n-decil stb.). A „alkoxicsoport” kifejezés egyenes vagy elágazó láncú, a megadott számú szénatomot tartalmazó alkoxicso-1 portokra vonatkozik (pl. metoxi, etoxi, izopropoxi, tere, butoxi stb.). Az „alkenilcsoport” kifejezésen a megadott számú szénatomot tartalmazó alkenücsoportok (allil, butenil stb.) a „fenil-alkil-csoport” kifejezésen a megadott számú szénatomot tartalmazó fenil-alkil-csoportok (pl. benzil, béta-fenil-etil, 4- fenil-butil-stb.), a „fenil-alkenil-csoport” kifejezésen a megadott számú szénatomot tartalmazó fenilalkenil-csoportok (pl. fenil-vinil, fenil-propenil stb.) értendők. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: N-benzoil-N’-(2-tenü)-tiokarbamid N-benzü-N’-(2-tenü)-tiokarbamid N-(p-metoxi-benzoü)-N’-(2-tenil)-tiokarbamid N-ciklohexil-N’-(2-tenü)-tiokarbamid N-(2,6-dimetil-fenü)-N’-(2-tenil)-tiokarbamid N-(béta-fenil-akriloil)-N’-(2-tenü)-tiokarbami d. A találmány szerint előállítható vegyületek különösen előnyös képviselője az N,N-diciklohexil-N’- 2-tenil-tiokarbamid. A találmány tárgyát képező a) eljárás szerint valamely (II) általános képletű izotiocianátot (ül) képletű 2-tenü-aminnal reagáltatunk. A reagenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. A reakciót oldószeres közegben végezhetjük. E célra alkalmasak a reakció szempontjából inert oldószerek, így pl. etanol, benzin, éter, diklórmetán, tetrahidrofurán stb. Előnyösen benzinben vagy etanolban dolgozunk. A reakciót 0- 100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. Az (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből szűréssel és/vagy bepárlással izolálhatjuk. A találmány szerinti b) eljárás során valamely (VI) általános képletű amint reagáltatunk (V) képletű 2-tenil-izotiocianáttal. A reakciót az a) eljárásnál leírt oldószerek egyikében, előnyösen benzinben vagy etanolban végezzük, előnyösen szobahőmérsékleten. Az (I) általános képletű vegyületeket szűréssel és/vagy bepárolással izoláljuk. A találmány szerinti c) eljárás előnyös foganatosítási módja szerint valamely (TV) általános képletű acü-izotiocianátot megfelelő inert oldószerben, előnyösen acetonban rcagáltatjuk a (ül) képletű 2-tcnü-aminnal. A reakciót melegítés közben, 40 °C és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük, előnyösen az elegy forráspontján dolgozunk. Az (I) általános képletű vegyületeket adott esetben vízreöntéssel izoláljuk. A találmány szerinti d) eljárás során (VH) képletű N-(2-tenü)-tiokarbamidot valamely (VEI) általános képletű karbonsavval vagy annak aktív származékával - előnyösen a megfelelő savhalogeniddel, különösen előnyösen savkloriddal - reagáltatjuk a megfelelő inert oldószerben (acetonitril, metilénklorid, aromás szénhidrogének stb), célszerűen benzolban. A reakciót melegítés közben 40 °C és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezhetjük, előnyösen az elegy forráspontján dolgozunk. A (II), (HI), (VI), (ihll) képletű vegyületek a kereskedelmi forgalomban kaphatók ill. a (II) általános képletű vegyületek a Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie IX. 867-878 oldalon talál-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
