202510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biocid hatású hetero policiklusos vegyületek és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 20ÍÖ10B

19

pontjában, és fenantro[l,2-b]tiofén-2-karbonsavetilésztert formüeztünk gyenge tenneléssel aldehid-észterek keverékévé, amelyet közvetlenül hidrolizáltunk a 15. példa 15B. pontjában ismertetett módon. A kapott nyers aldehidsav-keveréket szintén a 15B. pontban leírt módon dekarboxüeztük. A nyers aldehidkeveréket kromatografáltuk, majd a fő komponenst kristályosítottuk. így 3,1%-os össztermeléssel kaptuk a fenantro[l,2-b]tiofén-l 1 -karbaldehidet, op.: 161-162,5 ’C. A termék elemanalízise (C, H, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

17B. 2-Metil-2-{[(fenantro[ 1,2-b]tiofén-11-il)metil]-amino}-l,3-propándiol-(metán-szulfonát) Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a 17. példa 17A. pontja szerűit előállított fenantro[l,2-b]tiofén-ll-karbaldehidből és 2-amino-2- metü-l,3-propándiolból (gyártó: Aldrich) kiindulva. így 56,5%-os termeléssel kaptunk 2-metü-2- {[(f enantro[ 1,2-b]tiof én-11 -ü)-metü]-amino}-1,3 -propándiol-(metán-szulfonát)-ot, op.: 206-207 °C • (bomlik). A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

18. példa

2-Metü-2-{[(fenantro[4,3-b]furán-2-ü)-metil] -amino}-1,3 -propándiol

18A. Fenantro[4,3-b]furán-2-metanol Hasonló módon jártunk el, mint a 14. példa 14A. pontjában, fenantro[4,3-b]furán-2-karbonsav-etilészterből (gyártó: H. G. Pars Pharmaceutical Laboratories, Inc.) kiindulva. 91%-os termeléssel kaptunk fenantro[4,3-b]furán-2-metanolt, op.: 125- 126 °C, amelynek az elemanalízise megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

18B. Fenantro[4,3-b]furán-2-karbaldehid Hasonló módon jártunk el, mint a 14. példa 14B. pontjában, fenantro[4,3-b]furán-2-metanolból kiindulva, amelyet a fenti 18A. pontban leírt módon állítottunk elő. 91,2%-os termeléssel kaptunk fenantro[4,3-b]furán-2-karbaldehidet, op.: 169 'C, amelynek az elemanalízise megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

18C. 2-Metü-2-{[(fenantro[4,3-b]furán-2-il)metil]-amino}-l,3-propándiol-(metán-szulfonát) Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 18B. pont szerint előállított fenantro[4,3-b]furán-2-karbaldehidből és 2-amino-l,3-propándiolból (gyártó: Aldrich) kiindulva. 56,5%-os termeléssel kaptunk 2-metü-2-{[(fenantro[4,3-b]furán-2- il)-metil]-amino}-2-metil-l,3-propándiol-(metán -szulfonát)-ot, op.: 186-188 °C (bomlik). A termék elemanalízise (C,H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

19. példa

2-Metil-2-{[(fenantro[4,3-b]furán-7-ü)-metü] -amino}-l ,3-propándiol

19A.Fenantro[4,3-b]tiofén-7-karbaldehid Hasonló módon jártunk el, mint a 17. példa 17A. pontjában, fenantro[4,3-b]tiofén-2-karbonsav-etilészterből (gyártó: H. G. Pars Pharmaceutical Laboratories, Inc.) kiindulva. 6,7%-os termeléssel kaptunk fenantro[4,3-b]tiofén-7-kabaldehidet, op.: 173-177 “C, amelynek az elemanalízise (C, H, S)

20

megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

19B. 2-Metü-2-{[(f enantro[4,3 -b]furán-7 -il)metü]-amino}-2-metü-l,3-propándiol-(metán-sz ulfonát) 1/4 hidrát

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 19A. pont szerint előállított fenantro[4,3-b]tiofén-7-karbaldehidből és 2-amino-l,3-propándiolból (gyártó: Aldrich) kiindulva. így 53,8%-os termeléssel kaptunk 2-metü-2-{[(fenantro[4,3-b]furán- 7-U)-metil]-amino}-l,3-propándiol-(metán-szulfo nát) 1/4 hidrátot, op.: 189-191 'C (bomlik), amelynek az elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

20. példa

2-Metü-2-{[(fenantro[9,10-b]furán-2-il)-metil]-amino}-l ,3 -propándiol

20A. Hasonló módon jártunk el, mint a 2A. példában fenantro[9,10-b]furánból kiindulva, amelyet P. Muller és J. Pfyffer eljárással állítottunk elő [Chimia, M. 79 (1984)]. így 32,8%-os termeléssel kaptunk fenantro[9,10-b]furán-2-karbaldehidet, op.: 84-85 °C, amelynek az elemanalízise (C, H) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

20B. 2-Metil-2-{[(fenantro[9,10-b]furán-2-il)metü]-ammo}-l,3-propándiol-(metán-szulfonát) 1/5 hidrát l/5etanol

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 20A. pont szerint előállított fenantro[9,10-b] furán-2-karbaldehixből és 2-amino-2-metü-l,3- propándiolból (gyártó: Aldrich) kiindulva. így 39,2%-os termeléssel kaptunk 2-metil-2-{[(fenantro[9,10-b]furán-2-il)-metil]-amino}-l,3-propándi ol-(metán-szulfonát) 1/5 hidrát 1/5 EtOH terméket, op.: 218-219 *C. A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

21. példa

2-Metil-2-(fenantro[9,10-c]tiofen-l-il-metilamino)-l,3-propándiol

21A.Fenantro[9,10-c]tiofén-l-karbaldehid

Hasonló módon jártunk el, mint a 2. példában, fenantro[9,10-c]tiofénből (gyártó: H. G. Pars Pharmaceutical Laboratories, Inc.) kiindulva. így 85,9%-os termeléssel kaptunk fenantro[9,10-c]tiofén-l-karbaldehidet, p.: 198-199 *C. A termék elemanalízise (C, H, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

21B. 2-Metil-2-(fenantro[9,10-c]tiofen-l-ilmetil-amino)-l,3-propándiol-(metán-szulfonát)

1/4 hidrát

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 21A. pont szerint előállított fenantro[9,10-c] tiofén-l-karbaldehidből és 2-amino-2-metil-l,3- propándiolból (gyártó: Aldrich) kiindulva. így 39,2%-os termeléssel kaptunk 2-metil-2-(fenantro[9,10-c]tiofen-l-il-metil-amino)-l,3-propándio l-(metán-szulfonát) 1/4 hidrátot, op.: 180-187 °C (bomlik), amelynek az elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

A 22-56. példaként alább felsorolt (I) általános képletű vegyületeket hidroklorid- (HC1) vagy metánszulfonát-só (Mez) alakjában szintén az előző példákban leírt módszerekkel, mégpedig a 23., 39. és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11