202501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolil-gyűrűt tartalmazó fenoxi-ecetsav-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 202501 B

Termékanalízis:

m.7fo'ya max (cm'1): 3300-3200,1750,1590.

Tőmegspektrométeres elemzés (m/e): 402 (M+).

2.Etil-[2,3-di1d6r-4-(l-etoxi-metil-5-pirazo - 5

lil)-karbonil-fenoxi]-acetát előállítása

770 mg %-(l-etoxi-metü-5-pirazolü)-2,3-diklór-4-etoxi-karbonü-metoxi-benzü-alkoholt és 1,66 g mangán-dioxidot szuszpendáltunk 30 ml metilén-kloridban. A kapott szuszpenziót szobahőmérsékleten kevertük 24 órán át. A reakcióelegyet ezután leszűrtük, a szűrletet az oldószer eltávolítására bepároltuk. A kapott maradékot eldörzsöltük izopropü-éter és hexán eleggyel, így 703 mg etil-9

[2,3-diklór-4-(l-etoxi-metü-5-pirazolü-karbonil) -fenoxi]-acetátot kapunk kristályos formában.

Az így kapott termék fizikai-kémiai tulajdonságai azonosak az 1. példa szerinti eljárással készített termékével.

15-17. példák

A megfelelő fenolszármazékot és etü-bróm-acetátot az 1. példában ismertetett eljárásnak megfelelően kezeltünk, így a 2. táblázatban felsorolt termékeket kaptuk.

A 15. példában a kristályosításhoz az 1. példa szerinti eljárásban alkalmazott izopropü-éter helyett izopropil-éter és hexán elegyet használtunk.

10

10

2. táblázat

II 1

N ^ ^

Cl Cl

L,- -----(/ \\— oh

\

Cl Cl

N> >-C -VT— OCH_COOC0Hc N |j 2 2 5 & CH2 (I-b)

N

J

R

li w ch2

/

Példaszám

(I-b) vegyület/R

Tulajdonságok

15.

CH3

Op.: 88-89 *C T.e. (m/e): 354 (M*)

16.

C2H5

olaj

IRvfolyadékmax(cm-1): 1750 T.e. (m/e): 368 (M-1)

17.

CH2OC2H5

olaj

IRvfolyadékmax(cm-l); 1750,1620,1590,1560, 1515

T.e. (m/e): 398 (M+)

T.e.- Tőmegspektrométeres elemzés

18. példa

[2,3-Diklór-4-(l-etoxi-metil-5-pirazolil)-karb 45

onü-fenoxij-ecetsav előállítása

0,9 g etü-[2,3-diklór-4-(l-etoxi-metü-5-pirazolil)-karbonü-fenoxi]-acetátot szuszpendáltunk 20 ml etanolban és 10 ml 10%-os nátrium-hidroxid oldatot adtunk hozzá. Ezután az elegyet szobahő- 50

mérsékleten kevertük 1 órán át. A reakcióelegyet az oldószer eltávolítására bepároltuk, és ezután pH-ját 1-2 értékűre állítottuk be 10%-os sósav oldattal. A kapott kristályos anyagot leszűrtük, és egymás után mostuk vízzel és izopropil-éterrel, majd megszárí- 55 tot tűk, és így 0,82 g [2,3-dildór-4-(l -etoxi-metil-5-pirazolil)-karbonü-fenoxi]-ecetsavat kaptunk.

Az így kapott termék fizikai-kémiai tulajdonságai azonosak voltak a 2. példa szerinti eljárással kapott vegyületével.

19-29. példák

A megfelelő fenoxi-acetát-származékokat a 18. példánál ismertetett eljárás szerint kezeltünk, és így a 3. tábláza tban felsorolt vegyületeket kaptuk.

A kristályosításnál oldószerként izopropü-éter és hexán elegyet (23. példa), etil-acetátot (25. és 27. példa) vagy izopropü-étert (24. és 28. példa) használtunk.

6