202482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro-helyettesített glutáramid-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 202 482 B

2

A példa sorszáma

R5-CX)2H

Elkülönített forma

Elemzési eredmények, % (számított értékek zárójelben)

C H N

301

CH3(CH2)3C02--(CH2)4-4-C02H

hab

Rf-0,6<3)

6439 8,50 3,05 (64,20 8,84 3,00)

302

C6H5CH2-4-C02H

szilárd op. 164-165°C (0,75 H20)

Rf-0,8<3>

66,61 7,56 3,57 (66,56 7,90 3,38)

303. példa

3-{ l-[(cisz-4-etoxi-karbonil-cikIohexil)-karbamoil]-ciklopentil}-2-ciklohexil-propionsav 15

185 mg (0,441 millimól) 3-{l-[(cisz-4-etoxi-karbonil-ciklohexil)-karbamoil]-ciklopentil}-2-(ciklohex- 2-enil)-propionsav 50 ml vízmentes etanollal készült oldatát 3,45 bar nyomáson 10 mg 5 tömeg% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátor jelenlétében 20 hidrogénezzük, majd a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet bepároljuk. így 180 mg (97%) mennyiségben színtelen gyanta formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Elemzési eredmények a C24H39NO5 x H2O képlet 25 alapján:

számított: C% - 65,57, H%-939, N%-3,18;

talált: C% - 65,56, H% - 9,05, N% - 3,31.

304. példa 30

3-f l-[(cisz-4-karboxi-ciklohexil)-karbamoil]ciklopentil}-2-(2-etoxi-etil)-propionsav

225 mg (0,476 millimól) 3-{l-[(cisz-4-benzil-oxikarbonil-ciklohexü)-karbamoil]-ciklopentil}-2-(2-etoxi-etü)-propionsav 20 ml 1,4-dioxán, 4 ml etanol és 6 ml víz elegyével készült oldatához hozzáadunk 2,4 ml IN nátrium-hidroxid-oldatot (2,4 millimól), majd az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 órán át állni hagyjuk. Ezt követően a reakcióelegyet térfogatának felére bepároljuk, majd 20 ml vízzel hígítjuk és dietil-éterrel mossuk. A vizes fázist elválasztjuk, 2N sósavoldattal megsavanyítjuk és 20-20 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Az egyesített extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. így 161 mg (88%) mennyiségben színtelen hab formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk. Rf-035(3)

Elemzési eredmények a C20H33NO6 x0,2 H2O képlet alapján:

számított: C% - 62,06, H% - 8,69, N% - 3,62;

talált: C% - 61,89, H% - 839, N% - 3,62.

305-362. példák

A 304. példában ismertetett módon a következő vegyületek állíthatók elő megfelelő észterekből kiindulva.

(XXXI) általános képletű vegyületek

A példa sorszáma

R5

Elkülönített forma

Elemzés eredmények, % (számított értékek zárójelben)

C H N

305

CH30(CH2)3-hab(0,3H2O)

Rf-0,4l(3)

61,78 830 3,51 (61,77 8,71 3,60)

306

CH30(CH2)20CH2-fehér csapadék op. 117-9°C

60,23 8,46 3,31 (60,13 8,33 331)

307

piridin-2-il-metil

hab (0,75 H20) Rf-03(3>

63,43 7,32 6,47 (63,52 7,63 6,74)

308

pirazin-2-il-metil

hab(0.7H2O)

Rf-0,15<3)

60,90 731 10,30 (60,70 7,36 10,11)

309

CH2-CH-CH2-hab (0,25 H2O) Rr-03(U)

64,14 832 4,13 (64,11 8,35 3,94)

310

CH3COCH2

hab(0,12CH2a2)

Rf-0,6(3)

60,77 7,99 3,31 (60,81 7,81 3,71)

37