202367. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin származékokat tartalmazó fungicid és baktericid készítmények és eljárás új pirimidin származékok előállítására
1 HU 202367 B 2 Az (IA) általános képletű vegyületek - a képletben Arl jelentése fenilcsoport, mely adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkiljtio- csoporttal vagy halogén(l-4 szénatomos alkiljszulfinil csoporttal lehet helyettesítve, X1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, -CH2-, -0- CH2-, -S-CH2 képletű csoport, Y1 jelentése (a), (b), (c) képletű csoport, a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - még nem ismertek, kivéve a 2,2-dimetil-3-(4-fluor-fenil)-l- (pirimidin-5-il)-propan-l-ont, a 2,2-dimetil-3-(3-klór-fenoxi)-l- (pirimidin-5-il)-propán-l-ont, a 2,2-dimetil-2-(4-klór-fenoxi)-l- (pirimidin-5-il)-etán- 1-ont és a 2,2-dimetil-3-(4-klór-fenil- tio)-l-(pirimidin-5-il)-propán-l-ont. Az új pirimidinszármazékokat általánosságban az (LA) általános képlet ábrázolja. Előnyösek azok az (LA) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében Ar1 jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinil-csoport, X1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, vagy -CH2; -S- CH2- képletű csoport és Y1 jelentése (a), (b) vagy (c) képletű csoport - a képletekben R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport - kivéve a 2,2-dimetil-3-(4- fluor-fenil)-l- (pirimidin-5-il)-propan-l-ont, a 2,2-dimetil-3-(3-klór-fenoxi)-l- (pirimidin-5-il)-propán-lont, a 2,2-dimetil-2-(4-klór- fenoxi)-l-(pirimidin-5- il)etán- 1-ont és a 2,2-dimetil-3-(4-klór- fenil-tio)-l(pirimidin-5-il)-propán- 1-ont. Különösen előnyösek azok az (IA) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében Ar1 jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-izo-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, diklór-difluor-metil-, difluor-klór- metil-difluorbróm-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor- metil-, trifluor-etil-, tetrafluor-trifluor-klór-etil-, pentafluor-etil-, trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, fluor- metoxi, diklór-fluor-metoxi-, difluor-klór-metoxi-, difluor-bróm- metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-metoxi-, tetrafluor-etoxi-, pentafluor-etoxi-, trifluor-klór-etoxi-, trifluor-diklór-etoxi-, difluor-triklór-etoxi-, pentaklóretoxi-, trifluor-metil-tio-, fluor-metil-tio-, difluor-klórmetil-tio-, diklór-fluor-metil-tio-, difluor-etil-tio-, difluor-bróm-metil- tio-, triklór-metil-tio-, trifluor-etiltio-, tetrafluor-etil- tio-, penta-fluor-etil-tio-, trifluorklór-etil-tio, trifluor- diklór-etil-tio-, pentaklór-etil-tio-, trifluor-metil-szulfmil- diklór-fluor-metil-szulfinil-, difluor-klór-metil-szulfinil-, fluor-metil-szulfmil-, difluor-metil-szulfinil-csoport, X1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, vagy - CH2-; -O- CH2; S-CH2 képletű csoport és Y1 jelentése (a), (b) vagy (c) képletű csoport - a képletben R jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport. Az új helyettesített (IA) általános képletű pirimidinszármazékokat - a képletben Ar1 jelentése fenilcsoport, mely adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkil)-tiocsoporttal vagy halogén(l-4 szénatomos alkil)szulfinil csoporttal lehet helyettesítve, X1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, -CH2-, -O- CH2-, -S-CH2 képletű csoport, Yl jelentése (a), (b), (c) képletű csoport, a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport -kivéve a 2,2-dimetil-3-(4-fluor-fenil)-l-(pirimidjn- 5-il)-propan- 1-on-t, a 2,2-dimetil-3-(3-klór-fenoxi)- 1 -(pirimidin-5-il)- propán-1-on-t, a 2,2-dimetil-2-(4- klór-fenoxi)-l-(pirimidin-5- il)-etán-1-on-t és a 2,2- dimetil-3-(4-klór-fenil-tio)-l- (pirimidin-5-il)-propán- 1-on-t, ismert eljárások szerint a következőknek megfelelően állítjuk elő: a. Az (la) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékok - Ar1 és X1 jelentése a megadott - előállítására a (II) általános képletű acilenolt - a képletben Ar1 és X1 jelentése a megadott és R1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém-kation - egymás után formamidinnal vagy ennek savaddíciós sójával, így például formamidin-hidroacetáttal, majd formaldehid-dimetil-acetáttal reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében, vagy b. az (Ib) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékok - a képletben Ar1 és X1 jelentése a megadott - előállítására az a. vagy d. eljárás szerint előállított (la) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékot - a képletben Ar1 és X1 jelentése a megadott - redukálószerrel reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében, vagy c. az (Ic) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékok - a képletben Ar1, X1 és R jelentése a megadott - előállítására az a. vagy d. eljárás szerint előállított (la) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékot - a képletben Ar1 és X1 jelentése a megadott - a (ül) általános képletű hidroxil-aminnal - a képletben R jelentése a megadott - vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy d. az (Id) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékok - a képletben Z1 jelentése Ar'-SCHj- vagy Ar2-X‘ - általános képletű csoport - a képletekben - Ar1, X1 és Y1 jelentése a megadott - és Ar2 jelentése halogén-alkilszulfinil-csoporttal helyettesített fenilcsoport -előállítására az a. b. vagy c. eljárás szerint előállított (le) általános képletű helyettesített pirimidinszármazékot - a képletben Y1 jelentése a megadott és Z2 jelentése ArSCH2*vagy Ar3-X‘- általános képletű csoport - a képletekben Ar1 és X1 jelentése a megadott és Ar3 jelentése halogén-alkil-tio-csoporttal helyettesített fenilcsoport, oxidálószerrel reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben a reakciót elősegítő anyag jelenlétében. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
