202283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavészterek előállítására enzimreakció útján
1 HU 202283 B 2 A termék sűrűsége 20 “C-on, törésmutatója és forráspontja azt mutatja, hogy azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 12. példa: Propionsav-etil-észter előállítása 10 literes, üvegbélésű, keverővei felszerelt reaktorba 1 mólos koncentrációban etanolt tartalmazó 2 liter metil-izobutil-ketonos oldatot töltünk, és az oldat hőmérsékletét 37 °C-on tartjuk. Ehhez az oldathoz 300 ml Streptomyces rochei var. volubilis-ből származó, PEG-gel módosított észteráz 300 ml oldatát adjuk, amelyet az 1. referencia-példában leírt eljárással állítunk elő. A módosított észterázt 0,2 M trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-maleinsav pufferoldatban (pH 7,0) oldjuk olyan mennyiségben, hogy a PEG-gel módosított észteráz koncentrációja 12 mg/ml legyen. Az így kapott elegyet 37 °C-on 10 percig keverjük, majd 7,8 propionsavanhidridet teszünk hozzá, és a keverést 37 °C-on 20 percig folytatjuk. Ekkor a reakcióelegyhez 5 liter desztillált vizet adunk, és alapos átkeverés után 10 literes választótölcsérbe visszük át, egy órán át állni hagyjuk, majd a vizes fázist elkülönítjük. Az így kapott szerves fázishoz 500 ml 2%-os vizes nátrium- hidrogén-karbonát oldatot adunk, összerázás után (rázótölcsérben) egy órán át állni hagyjuk, a vizes fázist elválasztjuk, a szerves fázishoz 5 liter desztillált vizet adunk, majd a vizes fázist a fentebb leírt módon ismét elkülönítjük. A szerves fázist egymás után háromszor a fentebb leírt módon vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk a reakcióelegyben lévő enzimfehérje, etanol és ecetsav eltávolítása céljából. Az így kapott elegyet atmoszféranyomáson 99 °C hőmérsékleten ffakcionáltan desztilláljuk, és így 5,5 g etil-propionátot kapunk. A termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 13. példa: n-Vajsav-etil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 9,4 g nvajsavanhidridet alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson 178 °C-on frakcionáltan desztillálva 6,3 g n-vajsav-etil-észtert kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 14. példa: n-Kapronsav-etil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a különbséggel, hogy propionsavanhidrid helyett 12,9 g n-kapronsavanhidridet alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson 178 °C-on frakcionáltan desztillálva 6,3 g n-kapronsav-etil-észtert kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 15. példa: Propionsav-n-propil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy etanol helyett n-propanolt alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 124 °C-on desztillálva 6,0 g n-propil-propionátot kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 16. példa: n-Vajsav-n-propil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 9,4 g nvajsavanhidridet és etanol helyett n-propanolt alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 143 “C-on desztillálva 5,8 g n-vajsav-n-propil-észtert kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 17. példa: z-propil-acetát előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 6,1 g ecetsavanhidridet és etanol helyett izopropanolt alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 89 °C-on desztillálva 5,0 g izopropil-acetátot kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 18. példa: n-Butil-acetát előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 6,1 g ecetsavanhidridet és etanol helyett n-butanolt alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 126 °C-on desztillálva 5,2 g n-butil-acetátot kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 19. példa: Propionsav-n-butil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy etanol helyett n-butanolt alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 147 °C-on desztillálva 5,1 g n-butil-propionátot kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 20. példa: Benzoesav-etil-észter előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 13,6 g benzoesavanhidridet alkalmazunk. A feldolgozás után kapott terméket atmoszféranyomáson kolonnával frakcionáltan 212 °C-on desztillálva 9,2 g etil-benzoátot kapunk. Az így kapott termék 20 °C-on mért sűrűsége, törésmutatója és forráspontja alapján azonos a Merck Index 8. kiadásában (1968) leírt termékkel. 21. példa: (2-Hidroxi-etil)-acetát előállítása A 12. példában leírt eljárást követjük, azzal a kivétellel, hogy propionsavanhidrid helyett 12,2 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
