202219. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2,2'-imino-bisz(etanol)-származékok, és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

17

HU 202 219 B

18

3. táblázat: (Ib) általános képletü vegyületek

Vegyület

száma

R1

R6

RlO

R11

R12

R13

r15

Izomer

forma

Op.

CC)

32.

CsHsCHi

H

H

ch3

H

H

H

AB

__

33.

c6h5ch2

H

H

CH3

H

H

H

AA

—

34.

c6h3ch2

H

H

ch3

H

H

H

BA

—

35.

c(,h3ch2

H

H

ch3

H

HC

h3

AB

—

36.

gh3ch2

H

H

ch3

H

H

ch3

BB-37.

gh3ch2

H

H

ch3

H

H

ch3

AA

—

38.

Gh3ch2

H

H

ch3

H

CH3

H

AA

—

39.

CsHsCH,

H

H

ch3

H

ch3

H

AB

—

40.

c6h3ch2

H

H

ch3

H

ch3

H

BB

—

4L

c6h3ch2

H

H

ch3

H

ch3

H

BA-42.

gh3ch2

H

H

H

H

H

H

B“B+-43.

G,H3CH2

H-(CH2)4-H

H

H

AA-44.

c6h3ch2

H-<ch2)4-H

H

H

BA-45.

GH3CH2

H-(CH2)4-H

H

H

AB

—

46.

gh5ch2

H-<CH2)4-H

H

H

BB-47.

gh3ch2

H

H

H

CH3OCO

H

H

AA

—

48.

c6h3ch2

H

H

H

ch3oco

H

H

AB

—

49.

gh3ch2

H

H

H

ch3oco

H

H

BA

—

50.

C6H3CH2

H

H

H

ch3oco

H

H

BB

—

51.

H

H

H

H

NC

H

H

AB

154,0

52.

H

H

H

H

NC

H

H

AA

160,5

53.

H

H

H

H

NC

H

H

BA

135,5

54.

H

H

H

H

NC

H

H

BB

145,1

55.

C6H3CH2

H-CH=CH-CH=CHH

H

H

AA

—

56.

gh3ch2

H-CH=CH-CH=CHH

H

H

AB

_

57.

gh3ch2

H-CH=CH-CH=CHH

H

H

BA

—

58.

GHsCH2

H-CH=CH-CH=CHH

H

H

BB

—

59.

gh5ch2

H

H

H

CHjO

H

H

AA

—

60.

c6h3ch2

H

H

H

CH30

H

H

AB

—

61.

C6HsCH2

H

H

H

ch3o

H

H

BA

—

62.

c6h3ch2

H

H

H

ch3o

H

H

BB

—

63.*

H

H

H

H

Br

H

H

AA

196,0

64.

GH3CH2

H

H

H

c6h3ch2o

H

H

AA

—

65.

H

H

H

H

ch2=chch2o

H

H

AB

123,8

66.

H

H

H

H

ch2=chch2o

H

H

BA

123,8

67.

H

H

H

H

ch2=chch2o

H

H

AA

128,1

68.

c6h3ch2

H

H

H

c6h5ch2o

H

H

AB

—

69.

c6h3ch2

H

H

H

gh3ch2o

H

H

BA

—

70.

c6h3ch2

ch3

H

H

H

H

H

AA

—

71.

gh3ch2

H

H

H

ch3so2nh

H

H

BA

—

72.

c6h3ch2

H

H

H

CHjSOíNH

H

H

AA

—

73.

gh3ch2

CH3

H

H

H

H

H

AB*: etándi savas só (1 : 1)

23. példa

3 tömegrész (A*A+)-a,a’-{[(fcnil-mctil)-imino]-bisz-(melilén)}-bisz[3,4-dihidro-2H-l-benzopirán-2- -mctanol] és 120 tömegrész metanol clegyét szobahőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson 2 tömegrész 10% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátor jelenlétében hidrogénezzük. A számított mennyiségű hidrogén felvétele után a katalizátort leszűrjük és a szűrlctct bcpároljuk. A maradékot diklór-mctánban felvesszük. A szerves fázist 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, szűrjük, majd bcpároljuk. A maradékot 80 °C-on vákuumban szárítjuk. 1,2 tömegrész (19%) (A*A*)-a,a’-[imino-bisz(mctilén)]-bisz[3,4-dihidro-2H-l-bcnzopirán-2-metanol]-t kapunk (74. vegyüld),

olvadáspontja 130,8 ‘C, [a]^ = +121,50° (c = 1%, metanol).

A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületcket is.

(A,A)-a,a’-[imino-bisz(mctilén)]-bisz[2,3-dihidro-2- -bcnzofurán-metanol] (136. vegyület), olvadáspontja 154,6 °C,

(A,A)-a,a’-[imino-bisz(metilén)]-bisz[3,4-dihidro-2H-l-bcnzopirán-2-(acctoxi-metán)] (137. vegyüld), olvadáspontja 152,9 °C, (A,A)-a-[{[2-(3,4-dihidro-2H-l-benzopirán-2-il)-2- -hidroxi-etil]-amino)-metil]-3,4-dihidro-2-metil-2H-l-bcnzopirán-2-metanol-dándisavas só (1 : 1) (138. vegyüld), olvadáspontja 178,8 °C,

55

60

65

10