202210. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzo [f] indazol-4,9-kinonokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 HU 202 210 B 14 -baktériumok leküzdésére szolgáló szerekkel keverve együtt kijuttatni. Érdekes továbbá az ásványi sóoldatokkal való keverhetőség, amiket a táp- és nyomelemek hiányának leküzdésére lehet bevetni. A találmány szerinti készítményekhez nem fitotoxikus olajokat vagy olajkoncentrátumokat is adhatunk. A hatástani vizsgálatokat 10 g/liter hatóanyagtartalmú, 93 tömeg% xilol és 7 tömeg% LutensolR AP8 (8- szoros etoxilezettségű alkil-fenol-polietilén-glikoléter) elegyével készült emulgeálható koncentrátum felhasználásával végeztük. Az 1-3. táblázatokban a növények nevének rövidítése: AMARE Amaranth us retroflexus IPOSS Ipomoea spp. SETIT Setaria italica SOLNI Solanum nigrum VERSS Veronica spp. 7. táblázat Széleslevelű gyomokat irtó hatás növényházban kikelés utáni 0,1 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén Hatóanyag Növények károsodása % száma AMARE IPOSS SOLNI VERSS 4. 100 100 100 100 2. 100 100 100 100 2. táblázat Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni 0,5 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén Hatóanyag Növények károsodása, % száma AMARE SETIT 59. 100 98 6. 100 98 3. táblázat Gyomirtó hatás növényházban 0,5 kg/ha hatóanyaggal kikelés után végzett kezelés esetén Hatóanyag Növények károsodása, % száma AMARE IPOSS SOLNI 45. 100 100 100 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként 0,1-95 tömeg%-os mennyiségben (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékot tartalmaz - a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos hidroxialkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-alkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkil-csoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos fenil-amino-karbonil-oxi-alkilcsoport, az alkilrészben 1- 4 szénatomos olyan fenil-szulfonil-oxi-alkilcsoport, amelyet a fenilgyűrűben egy 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhat, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-oxi-karbonil-alkil-csoport, fenil-, benzilvagy piridil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált pirimidinilcsoport; R2, R3, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, hidroxi-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 2-5 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, továbbá R3 és R4 a fenilcsoportnak azzal a két szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódnak, benzolgyűrűt vagy 1,3-dioxolángyűrűt alkotnak. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékot tartalmaz, amelynek képletében R1 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent. 3. Eljárás az (I) általános képletű benzo[f]indazol-4,9-kinon-származékok - a képletben R'-R5 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a megszorítással, hogy R1 jelentése hidrogénatomtól vagy metilcsoporttól és R2-R5 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) közömbös oldószerben és Friedel-Crafts katalizátor jelenlétében egy (II) általános képletű 5-aril-metil-4-pirazol-karbonil-halogenidszármazékban gyűrűt zárunk - a képletben R'-R5 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent - és az így nyert (III) általános képletű vegyületet - a képletben R'-R5 a fenti jelentésű - oldószerben oxidáljuk, vagy b) egy (IV) általános képletű megfelelő 1,4-naftokinonszármazékot - a képletben R2-R5 a fenti jelentésű - közömbös oldószerben diazometánnal reagáltatunk, és az így nyert (V) általános képletű vegyületet - a képletben R2-R5 a fenti jelenétsű - közömbös oldószerben oxidálva (VI) általános képletű vegyületté - a képletben R2-R5 a fenti jelentésű - alakítjuk át, amit végül oldószerben, bázis jelenlétében, -30 ‘C és 100 ‘C közötti hőmérsékleten, (VII) általános képletű vegyülettel alkilezünk - a képletben R' a fenti jelentésű és X halogénatomot, p-toluol-szulfonil-, metánszulfonil-, brozilcsoportot vagy (a) általános képletű csoportot jelent, a képletben R’ a fenti jelentésű. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 8
