202196. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként jód-propargil-karbamát-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 196 B 2 A találmány tárgya új jód-propargil-karbamát-származókokat tartalmazó fugicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti fugicid készítmények a mezőgazdaságban és a kertészetben alkalmazhatók. A jelenleeg piacon lévő, mezőgazdasági és kertészeti felhasználásra alkalmas fugicidek, így például a ditiokarbamát származék Mancb és Mencozeb, valamint a ftálimid-származék Captan és Difolatan széles körű mikrobaellenes hatással bírnak, és ennek megfelelően alkalmazásuk is széles körű. Az előzőekben említett mezőgazdasági és kertészeti fungicidek, így a Maneb, Mancozcb, Captan vagy Difolatan széles körű mikrobaellenes aktivitásuk ellenére sem képesek mindig minden betegség leküzdésére, valamint emellett a tény mellett megemlítendő, hogy igen nagy koncentrációban, a hatóanyagra számítva 1-2 kg/ha mennyiségben kell ezeket alkalmazni. A fentieknek megfelelően ezek a fungicidek nem mindig alkalmazhatók megfelelően mezőgazdasági és kertészeti fungicidekként. A fenti tények ismeretében célul tűztük ki, hogy kiváló tulajdonságokkal bíró mezőgazdasági és kertészeti célú fungicidet fejlesszünk ki. Arra a felismerésre jutottunk, hogy a jód-propargil-csoportot tartalmazó karbamátszármazékok mentesek az előzőekben említett problémáktól és kiváló fungicid aktivitással bírnak. Találmányunk ezen a felismerésen alapszik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagául szolgáló jód-propargil-karbamát-származékok a (I) általános képlettel jellemezhetők. Az (I) ál talános képletben- X helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük nitro-csoport, cianocsoport, 1-12 szénatomos alkoxiesoport, egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, pcrhalogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 halogénatommal helyettesített 1-5 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;- R1 és R2 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom vagy mclilcsoport, Y helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogén- vagy klóratom, m értéke 1 vagy 2 és n értéke 3 vagy 4, azzal a megkötéssel, hogy m és n összege legfeljebb 5. A találmány tárgyát képezi a fenti hatóanyag előállítása is. A találmány szerint előállított hatóanyaggal kezelhető növénybetegségek között említjük a következőket: zöldségek és japánretek peronoszpórája (Peronospora brassicae), spenót peronoszpórája (Peronospora spinaciae), dohány peronoszpórája (Peronospora tabacina), uborka peronoszpórája (Pscudoperonospora cubcnsis), szőlő peronoszpórája (Plasmopara viticola), koloncos bajmóca peronoszpórája (Plasmopara nivea), alma, szamóca és ginszenggyökér késői foltossága (Phytophthora cactorum), paradicsom és uborka phytophthorás rothadása (Phytophthora capsici), ananász késői foltossáp (Phytophthora cinnamomi), burgonyavész, paradicsomvész és tojásgyümölcs késői foltosodása (Phytophthora infestans), dohány, disznóbab és téli hagyma phytophthorás foltossága (Phytophthora nicotianae var. nicotianae), spenót fekély (Pythium sp.), uborka fekély (Pylhium aphanidermatum), búza gyökér barna rothadása (Pythium sp.), dohány gyökérfekély (Pythium debaryanum), szójabab pythiumos rothadása (Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irreguläre, P. myriotylum, P. ultimam), rizs bamulásos megbetegedése (Pyricularia oryzae), rizs barna foltossága (Cochliobolus miyabeanus), alma varasodás (Vcnturia inaequalis), alma ragyásodása (Valsa mali), alma altemáriás levélfoltosodása (Altemaria mali), körte fekete foltosodása (Altemaria kikuchiana), körte varasodása (Venturia nashicola), citrusfélék pigmentesedése (Diaporthe citri), citrusfélék közönséges zöldpenésze (Penicillium digitatum), citrusfélék kékpenésze (Penicillium italicum), körtephomopsisos rothadása (Phomopsis sp.), japán datolyaszilva üszögösödése (Gloeosporium kaki), japán datolyaszilva levélfoltosodása (Cercospora kaki, Macosphaerella nawac), szőlő érési rothadák (Glomerella cingulata), szőlő szürkepenésze (botrytis cinerea), árpa levélcsíkosság (Hclmintiiosporium gramincum), árpa laza üszög (Ustilago nuda), búza tarka levélfoltosodása (Septoria tritici), búza pelyvafoltosodása (Leptosphacria nodorum), búza pettyesedése (Pseudocercosporclla herpotrichoidcs), búza és árpa liszlharmat (Erysiphe graminis), búza- és árpaüszög (Puccinia graminis, P. striiformis, P. rccondita), dinnyeüszög (Colletotrichum lagenarium), dinnye ragacsos szárüszög (Mycosphaerclla melonis), dinnye liszlharmat (Sphaerotheca fuliginea), paradicsom korai foltosodása (Altcmaria solani), dohány barna foltosodása (Altemaria longipes), dohányüszög (Colletotrichum tabacum), répa cercospórás levélfoltosodása (Cercospora beticola), burgonya korai foltosodása (Altemaria solani), földimogyoró barna levélfoltossága (Cercospora arachidicola), szójabab szeptóriás barna foltosodása (Septoria glycines), szójabab pigmentesedés (Diaporthe phaseololum), szójabab üszög (Colletotrichum sp.), szójabab bíbor-festékfoltosodása (Cercospora kikuchii) stb. A fungicid aktivitás szempontjából előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek körén belül eső (la) általános képletű vegyületek, amelyekben- X helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük cianocsopod, nitrocsoport, halogénezett 1- 3 szénatomos alkilcsoport, 1-12 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-5 szénatomos alkinil-oxi-csoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport és m értéke 1 vagy 2. Különösen előnyösek azok az (la) általános képletű vegyületek, amelyekben- X helyettesítők azonosak vagy különbözőek, jelentésük cianocsoport, nitrocsoport, halogénezett 1- 2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-5 szénatomos alkoxiesoport és m értéke 1 vagy 2. A találmány szerinti eljárást a következőkben részletesebben ismertetjük. Az eljárást az 1-5. rcakcióvázlatban mutatjuk be. A reakcióvázlatokban szereplő képletekben X, Y, R1, R2 jelentése, valamint m és n értéke az előzőekben megadott. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2