202195. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, szubsztituált stirol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
11 HU 202 195 B 12 18. példa (EGYT-4339) D>L-5,5-dimelil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-(3- -dimetil-ainino-2-metil-propoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járónk el, azzal a különbséggel, hogy oximként 26,4 g 53-dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximot, 1-dimetil-amino- 2-klór-etán helyett 14,91 g (0,11 mól) 1-dimetil-amino- 2-metil-3-klór-propánt mérünk be. Hozam: 34,2 g (91,3%) 0.p.: 65-67 ’C 2-(E)-buténdidát (1/1) 0.p.: 180-183 ’C Analízis a CaftjCÜ^Os (491,0) képlet alapján: számított: C: 63,59% H: 7,19% Cl: 7,22% N: 5,71% mért: C: 63,53% H: 7,23% Cl: 7,19% N: 5,43% U.V.: KTM = 238 nm (e = 13867) 19. példa (oltalmi körön kívüli) (EGIS-5067) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l -(E) {-3-[bisz-(1 -metil-etil)-amino]-propoxi-imino) -2-ciklohexén A 12. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy oximként 26,4 g (0,1 mól) 53-dimetil-3-(E)-[(4- -klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-1 -on-(E)-oximot mérünk be. Hozam: 34,1 g (81,8%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 104-109 *C Analízis a C^HhCINjOs (533,1) képlet alapján: számított: C: 65,33% H: 7,75% N: 5,26% Cl.: 6,66% mért: C: 65,29% H: 7,92% N: 5,22% Cl: 6,65% U.V.: J*. = 323 nm (e = 53985) 20. példa (EGIS-5068) 5.5- Dimeűl-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-[3-(4- -benzil-1 -piperazinil]-propoxi-imino]-2-ciklohexén Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy oximként 26,4 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(4- -klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximot, az 1- -dimetil-amino-3-klór-propán helyett 27,8 g (0,11 mól) 1- (4-benzil-l-piperazinil)-3-klór-propánt mérünk be. Hozam: 48,0 g (97,6%) 2- (E)-buténdioát (1/2) O.p.: 218-219 *C Analízis a C38H,7N309 (689,8) képlet alkján: számított: C: 63,02% H: 6,40% N: 5,80% Cl.: 4,90% mért: C: 63,10% H: 6,62% N: 5,71% Cl.: 4,90% U.V.: K*x. - 324 nm (e = 52501) 21. példa (EGIS-5069) 5.5- Dimetil-3-(E)-fenÚ-vinil-l-(E)-[3-(4-benzil-l-piperazinil]-propoxi-imino]-2-ciklohexén Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 1 -dimetil-amino-3-klór-propán helyett 27,8 g (0,11 mól) 1 -(4-benzil-1 -piperazinil)-3-klór-propánt mérünk be. Hozam: 43,3 g (94,7%) 2-(E)-buténdioát (1/2) O.p.: 210-212 *C Analízis a CMH,7N309 (689,8) képlet alkján: számított: C: 66,16% H:6,87% N:6,10% mért: C: 66,04% H:6,91% N: 5,97% U. V.: C = 319 nm (e = 50887) 22. példa D,L-5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-l-(E)-(2-dimetil-amino-2-metil-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 1 -dimetil-amino-2-klór-etán helyett 133 g (0,11 mól) D,L-2-dinwtil-amino-2-metil-( 1 -klór-etánt mérünk be. Hozam: 263 g (803%) 2-(E)-buténdioát (1/1) 0.p.: 142-144 ‘C Analízis a C^HmNA (4423) képlet altiján: számított: C: 67,85% H: 7,75% N: 6,33% mért: C: 67,82% H:7,81% N:6,20% U. V.: A^. = 318nm(e = 47946) 23. példa (EGIS-5735) 5.5- DimetU-3-(E)-[(4-metoxi-fenil)-vinil]-1 -(E)-(2- -dietil-amino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 53-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-1 -on-(E)-oxim és l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 27,1 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(4-metoxi-fenil)-vinilj-2- -ciklohexén-l-on-(E)-oximot és 14,91 g (0,11 mól) 1- -dietil-amino-2-klór-etánt mérünk be. Hozam: 323 g (87,7%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 138-141 *C Analízis a C^H^NA (486,6) képlet alapján: számított: C: 66,64% H:7,87% N: 5,76% mért: C: 66,75% H:7,75% N: 5,84% U.V.: K-1 = 331 nm (c = 38142) = 243 nm (e = 12940) 24. példa (EGIS-5950) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-(3- -morfolino-prqx)xi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 53-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-cikk)hexén-1 -on(E)-oxim helyett 273 g (0,1 mól) 53-dimetil-3-(E)-[(4- -klór-fenif)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximot és 1- -dimetil-amino-2-klór-etán helyett 18,01 g (0,11 mól) 1 -klór-3-morfölino-propánt mérünk be. Hozam: 3838 g (95%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 186-191 *C Analízis a C^HmCINjO« (519,02) képlet alkján: számított: C: 62,47% H: 6,79% Cl: 633% N: 539% mért: C: 62,31% H: 6,63% Cl: 6,76% N: 535% U.V.: JU,1 = 327 nm(e = 47821) ■KJ- = 340 nm(e = 37664) 25. példa (EGIS-5759) DX^53-dinK^d-3-(EH(4-metoxi-fenil)-vinil]-1 -(E)-(2- -metil-3-dimetil-amino-propoxi-imino)-2-cikk>hexén A 3. példa szerint járónk el, azzal a különbséggel, hogy 53-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-cikk)hexén-l-on-(E)-oxim és 1-dimetil-amino-klór-etán helyett 27,1 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(EH(4-metoxi-fenU)-vinil]-2- -ciklohexén-l-on-(E)-oximot és 14,9 g (0,11 mól) 1-di-metil-amino-2-metil-3-klór-propánt mérünk be. Hozam: 30,46 g (823%) 2-(E)-buténdioát (1/1) 0.p.: 160-167 *C Analízis a C^HmNA (486,6) kellet alapján: számított: C: 66,64% H: 7,87% N: 5,76% mért: C: 66,56% H: 736% N: 5,77% U.V.: C.1 = 330 nm(e* 42345) \J = 244 nm(e= 12199) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
