202191. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-hidroxi-diprafenon és savaddiciós sói előállítására
3 HU 202 191 B 4 vábbi tisztítás nélkül használjuk fel a következő szakaszban. Kitermelés: 30,4 g (84,3%). e) 5-lIidroxi-diprafenon-hidroklorid 30,4 g (64 mmól) 2-[2’-hidroxi-3’-(l,l-dimetil-pro- 5 pilamino)-propoxi]-5-benziloxi-ß-fenil-propiofenont 250 ml metanolban oldunk, és 1 g 10%-os palládiumszén jelenlétében hidrogénezzük. A hidrogénabszorpció befejeztével (felhasználás: 1450 ml) a katalizátort leszűrjük, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 10 100 ml n sósavval forraljuk. Lehűtéskor kristályok képződnek, ezeket leszivatjuk, és aceton-etanol 2 : 1 arányú elegyéből átkristályosítjuk. Kitermelés: 19,8 g (73%; 46,8 mmól az elméleti érték 46,8%-ának felel meg, hidrokinonra számítva). Olvadáspontja 165- 15 167 *C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) képletű 2-[2’-hidroxi-3’(l,l-dimctii-piopilamino)-propoxi]-5-hidroxi-ß-fenil-propiofenon-(5-hidroxi-diprafenon) és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-[2’-hidroxi-3’-(l,l-dimetil-propilamino)-propoxi]-5-benziloxi-ß-fenil-propiofenont palládium-szén katalizátor jelenlétében hidrogénezünk, és kívánt esetben a kapott 5-hidroxi-diprafenont savval reagáltalva savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy olyan 2-[2,-hidroxi-3’-(l,l-dimetil-propilamino)-propoxi]-5-benziloxi-ß-fenil-propiofenont alkalmazunk, amelyet úgy állítunk elő, hogy hidrokinont és hidrofahéjsavat cink-klorid jelenlétében rcagáltatunk, a kapott 2,5-dihidroxi-ß-fenil-propiofenont benzil-bromiddal reagáltalva 2-hidroxi-5-benziloxi-ß-fenil-propiofcnont állítunk elő, ezt a vegyületct epiklórhidrinnel reagáltatjuk, és a keletkezett 2-(2’,3’-epoxi-propoxi)-5- -bcnziloxi-ß-fenil-propifenont 1,1 -dimetil-propilaminnal reagáltatjuk. 0 OH CH3 (I) 3
